Xem mã nguồn của Cation amoni bậc bốn

[[Tập tin:Quaternary ammonium cation.svg|thumb|right|Cation amoni bậc bốn. Các nhóm R có thể là các nhóm alkyl hoặc aryl giống nhau hoặc khác nhau. Ngoài ra, các nhóm R có thể được kết nối.]]

'''Các cation amoni [[Hợp chất bậc bốn|bậc bốn]]''', là các [[ion đa phân tử]] tích điện dương có cấu trúc {{chem|NR|4|+}}, R là một nhóm [[alkyl]] hoặc một nhóm [[aryl]].<ref>{{GoldBookRef | file = Q05003 | title = quaternary ammonium compounds }}</ref> Không giống như [[amoni|ion ammoni]] ({{chem|NH|4|+}}) và các [[cation]] bậc ba, bậc hai hay bậc một, các cation bậc bốn tích điện vĩnh viễn, không phụ thuộc vào [[pH]] trong dung dịch của chúng. '''Các muối amoni bậc bốn''' hay '''các hợp chất amoni bậc bốn''' (gọi là '''các amin bậc bốn''' trong cách nói [[mỏ dầu]]) là các [[muối (hóa học)|muối]] của các cation amoni bậc bốn.
[[Tập tin:OBINIXBu4N1.png|thumb|Nhìn từ "trên" của Bu<sub>4</sub>N<sup>+</sup>.<!--from doi: 10.1021/ic030347d-->]]
[[Tập tin:OBINIXBu4N2.png|thumb|Nhìn từ "bên cạnh" của Bu<sub>4</sub>N<sup>+</sup>.<!--from doi: 10.1021/ic030347d-->]]

== Tổng hợp ==
Các hợp chất amoni bậc bốn được điều chế bởi [[alkylation]] của [[bậc ba amin]] với [[halocarbon]].<ref name=OS>{{chú thích tạp chí|title=o-Methylethylbenzyl Alcohol|authors=W. R. Brasen, C. R. Hauser|journal=Org. Synth.|year=1954|volume=34|page=58|doi=10.15227/orgsyn.034.0058}}</ref> Trong các tài liệu cũ, điều này thường được gọi là [[phản ứng Menshutkin]], tuy nhiên các nhà hóa học hiện đại thường gọi nó đơn giản là '''Bậc bốn hóa''''.<ref>{{citation | last1= Smith|first1= Michael B.|author2-link= Jerry March|last2=March |first2=Jerry | year = 2001 | title = Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure | edition = 5th | location = New York, NY | publisher = Wiley-Interscience | isbn = 0-471-58589-0}}</ref> Phản ứng có thể được sử dụng để tạo ra một hợp chất có độ dài chuỗi alkyl không đồng đều; ví dụ: khi tạo [[Chất hoạt động bề mặt#nhóm đầu cation|chất hoạt động bề mặt cation]] một trong những nhóm alkyl trên amin thường dài hơn các nhóm khác.<ref>{{Ullmann|last=Kosswig|first=K.|title=Surfactants|doi=10.1002/14356007.a25_747}}</ref> Một tổng hợp điển hình là cho [[benzalkonium chloride]] từ một alkyldimethylamine chuỗi dài và [[benzyl chloride]]:

:CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + ClCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> → [CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>''n''</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]<sup>+</sup>Cl<sup>−</sup>

== Phản ứng ==
Các cation amoni bậc bốn không hợp lý đối với cả [[điện di]], [[chất oxy hóa]] và [[axit]]. Chúng cũng ổn định đối với hầu hết [[nucleophile]]. Loại thứ hai được biểu thị bằng tính ổn định của các muối [[hydroxide]] như [[tetramethylammonium hydroxide]] và [[tetrabutylammonium hydroxide]]. Vì khả năng phục hồi của chúng, nhiều anion bất thường đã được phân lập thành muối amoni bậc bốn. Các ví dụ bao gồm [[tetramethylammonium pentafluoroxenate]], có chứa ion pentafluoroxenate ({{chem|XeF|5|−}}) phản ứng cao. [[Permanganate]] có thể tan trong các [[dung môi]] [[hợp chất hữu cơ|hữu cơ]], khi được triển khai như muối {{chem|N[[butyl|Bu]]|4|+}} của nó.<ref>{{chú thích tạp chí | title = Purple benzene: Solubilization of anions in organic solvents | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1977-04_54_4/page/229 | first= Arthur W.|last= Herriott | journal = J. Chem. Educ. | year = 1977 | volume = 54 | issue = 4 | page = 229 | doi = 10.1021/ed054p229.1| bibcode = 1977JChEd..54Q.229H }}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí |last1=Doheny |first1=Anthony J., Jr. |last2=Ganem |first2=Bruce | title = Purple benzene revisited |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1980-04_57_4/page/308 | journal = J. Chem. Educ. | year = 1980 | volume = 57 | pages = 308 | doi = 10.1021/ed057p308.1 | issue = 4|bibcode=1980JChEd..57..308D }}</ref>

Với các base đặc biệt mạnh mẽ, cation bậc bốn hạ bậc. Chúng trải qua quá trình [[sắp xếp lại Sommelet-Hauser]]<ref>{{OrgSynth | collvol = 4 | collvolpages = 585 | year = 1963 | title = 2-Methylbenzyldimethylamine | first1 = W. R.|last1= Brasen | first2 = C. R. |last2=Hauser|prep=cv4p0585}}</ref> và [[sắp xếp lại Stevens]],<ref>{{chú thích sách| doi = 10.1002/0471264180.or018.04 | chapter = The Base-Promoted Rearrangements of Quaternary Ammonium Salts | title = Organic Reactions | year = 2011 | last1 = Pine | first1 = Stanley H. | isbn = 0471264180}}</ref> cũng như dealkyl hóa trong điều kiện khắc nghiệt. Các cation amoni bậc bốn có chứa các đơn vị N-C-C-C-H cũng có thể trải qua [[loại bỏ Hofmann]] và [[hạ cấp Emde]].

[[Hình:Benzalkonium chloride Structure V.1.svg|thumb|[[Benzalkonium chloride]] là một loại muối bậc bốn phổ biến được sử dụng làm [[biocide]], [[cationic]] [[chất hoạt động bề mặt]] và như một [[chất chuyển pha]].<ref>Maximilian Lackner, Josef Peter Guggenbichler "Antimicrobial Surfaces" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2013. {{DOI|10.1002/14356007.q03_q01}}</ref> ADBAC là một [[hỗn hợp]] của alkylbenzyldimethylammonium chloride, trong đó nhóm alkyl có độ dài chuỗi alkyl được đánh số chẵn khác nhau.]]

== Ứng dụng ==
Muối amoni bậc bốn được sử dụng như [[chất khử trùng]], [[chất hoạt động bề mặt]], [[chất làm mềm vải]] và như [[chất chống tĩnh điện]] (ví dụ như trong [[dầu gội]]). Trong [[chất lỏng]] chất làm mềm vải, muối [[chloride]] thường được sử dụng. Trong [[máy sấy quần áo|máy sấy]] [[nước xả vải|chống bẩn]], các muối [[sulfat]] thường được sử dụng. [[Thuốc diệt tinh trùng|Gel diệt tinh trùng]] cũng chứa muối amoni bậc bốn.

==Tham khảo==
{{tham khảo}}

[[Thể loại:Hợp chất amoni bậc bốn| ]]
[[Thể loại:Chất khử trùng]]
[[Thể loại:An toàn thực phẩm]]