Xem mã nguồn của Ethinylestradiol sulfonate

{{Infobox drug
| IUPAC_name = [(8''R'',9''S'',13''S'',14''S'',17''R'')-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-3-yl] propane-2-sulfonate
| image = Ethinylestradiol sulfonate.svg
| width = 250px
| image2 = Ethinylestradiol sulfonate molecule ball.png
| width2 = 250px

<!--Clinical data-->| tradename = Deposiston, Turisteron<ref name="pmid10443899" />
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X -->
| pregnancy_category = 
| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4 / S5 / S6 / S7 / S8 / S9 -->
| legal_CA = 
| legal_UK = 
| legal_US = 
| legal_status = 
| routes_of_administration = [[Oral administration|By mouth]]<ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="pmid15991994" />
| bioavailability = 
| protein_bound = 
| metabolism = 
| metabolites = • [[Ethinylestradiol]]<ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="pmid15991994" />
| elimination_half-life = [[Oral administration|Oral]]: 6 days<ref name="pmid7103689" />
| excretion = <!--Identifiers-->
| CAS_number = 28913-23-7
| CAS_number_Ref = 
| CAS_supplemental = 
| ATC_prefix = 
| ATC_suffix = 
| PubChem = 68582
| DrugBank = 
| DrugBank_Ref = 
| ChemSpiderID = 61851
| ChemSpiderID_Ref = 
| UNII = XF48685MYR
| KEGG = D07928
| ChEBI = 135643
| ChEMBL = 
| synonyms = EES; Turisteron; J96; Ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate; Ethinylestradiol 3-(2-propanesulfonate); 17α-Ethynyl-3-isopropyl-sulfonyloxyestradiol

<!--Chemical data-->| C = 23
| H = 30
| O = 4
| S = 1
| molecular_weight = 402.547 g/mol
| SMILES = CC(C)S(=O)(=O)OC1=CC2=C(C=C1)C3CCC4(C(C3CC2)CCC4(C#C)O)C
| StdInChI = 1S/C23H30O4S/c1-5-23(24)13-11-21-20-8-6-16-14-17(27-28(25,26)15(2)3)7-9-18(16)19(20)10-12-22(21,23)4/h1,7,9,14-15,19-21,24H,6,8,10-13H2,2-4H3/t19-,20-,21+,22+,23+/m1/s1
| StdInChIKey = KPEUDULLQDHKAZ-VROINQGHSA-N
| StdInChIKey_Ref = 
| StdInChI_Ref = 
| verifiedrevid = 
}}
'''Ethinylestradiol sulfonate''' ('''EES'''), được bán dưới tên biệt dược '''Deposiston''' và '''Turisteron''', là một loại thuốc [[Estrogen (thuốc)|estrogen]] đã được sử dụng trong [[Thuốc tránh thai kết hợp|thuốc tránh thai]] cho phụ nữ và trong điều trị [[ung thư tuyến tiền liệt]] ở nam giới.<ref name="pmid10443899">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwarz S, Onken D, Schubert A|date=July 1999|title=The steroid story of Jenapharm: from the late 1940s to the early 1970s|url=https://archive.org/details/sim_steroids_1999-07_64_7/page/439|journal=Steroids|volume=64|issue=7|pages=439–45|doi=10.1016/S0039-128X(99)00003-3|pmid=10443899|quote=6.2. New estrogens. In 1967, Jenapharm, in conjunction with the Academy of Sciences (Kurt Ponsold, Gu¨nter Bruns, and Kurt Schubert in Jena and Hans Schick and Bernard Lu¨cke in Berlin), started a program of searching for new estrogens. [...] orally administered, strongly active estrogens with a depot effect. [...] the second objective was successfully attained. The rationale that an a-branched alkanesulfonic acid ester of ethinyl estradiol with a medium chain length should lead to a depot effect without the danger of active ingredient accumulation on longer usage [15] led in 1978 to the first once-a-week oral contraceptive (DEPOSISTONt), a combination of ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate (17) and norethisterone acetate [16]. TURISTERONt, an estrogenic monotherapy with compound 17 that can still justify its position today [17], followed in 1980, as a therapy of prostate cancer. [...]}}</ref><ref name="OettelSchillinger2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA540|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Michael Oettel|last2=Ekkehard Schillinger|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|pages=248,277,369,540,542|doi=10.1007/978-3-642-60107-1}}</ref><ref name="pmid15991994">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Palme HJ, Schwarz S|date=April 1998|title=Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy|url=|journal=Expert Opin Investig Drugs|volume=7|issue=4|pages=575–89|doi=10.1517/13543784.7.4.575|pmid=15991994}}</ref><ref name="HöflingHeynemann1998">{{Chú thích tạp chí|last=Höfling|first=G.|last2=Heynemann|first2=H.|year=1998|title=Die orale Östrogentherapie des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms — Anlaß für eine Neubewertung?|trans-title=Oral Estrogen Therapy for Advanced Prostate Cancer — Reason for Revaluation?|journal=Der Urologe B|volume=38|issue=2|pages=165–170|doi=10.1007/s001310050185|issn=0042-1111}}</ref><ref name="pmid3912197">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Dörner G, Schnorr D, Stahl F, Rohde W|date=December 1985|title=Successful treatment of prostatic cancer with the orally active depot estrogen ethinylestradiol sulfonate (Turisteron)|url=|journal=Exp. Clin. Endocrinol.|volume=86|issue=2|pages=190–6|doi=10.1055/s-0029-1210486|pmid=3912197}}</ref> Nó cũng đã được điều tra trong điều trị [[ung thư vú]] ở phụ nữ.<ref name="pmid7103689">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Gürtler R, Tanneberger S, Bodek B, Morack G|year=1982|title=[Clinical experience with the depot estrogen Turisteron in the treatment of metastatic breast cancer (author's transl)]|url=|journal=Arch. Geschwulstforsch.|language=de|volume=52|issue=2|pages=129–39|doi=|pmid=7103689}}</ref><ref name="MonfardiniBrunner2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=CeXnCAAAQBAJ&pg=PA196|title=Manual of Adult and Paediatric Medical Oncology|last=S. Monfardini|last2=K. Brunner|last3=D. Crowther|last4=S. Eckhardt|last5=D. Olive|last6=S. Tanneberger|last7=A. Veronesi|last8=J.M.A. Whitehouse|last9=R. Wittes|date=1987|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-82489-0|pages=196–|doi=10.1007/978-3-642-82489-0}}</ref> Thuốc được kết hợp với [[Norethisterone acetate|norethisterone axetat]] trong thuốc tránh thai.<ref name="pmid10443899" /> EES được dùng bằng đường uống mỗi tuần một lần.<ref name="pmid10443899" /><ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="pmid15991994" /><ref name="HöflingHeynemann1998" />

Tác dụng phụ của EES ở nam giới bao gồm [[đau vú]], [[Phụ nữ|gynecomastia]], [[Nữ hóa|nữ tính hóa]], [[Yếu sinh lý|rối loạn chức năng tình dục]] và các biến chứng [[Hệ tuần hoàn|tim mạch]], trong số những người khác.<ref name="OettelSchillinger2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA540|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Michael Oettel|last2=Ekkehard Schillinger|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|pages=248,277,369,540,542|doi=10.1007/978-3-642-60107-1}}</ref><ref name="HöflingHeynemann1998">{{Chú thích tạp chí|last=Höfling|first=G.|last2=Heynemann|first2=H.|year=1998|title=Die orale Östrogentherapie des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms — Anlaß für eine Neubewertung?|trans-title=Oral Estrogen Therapy for Advanced Prostate Cancer — Reason for Revaluation?|journal=Der Urologe B|volume=38|issue=2|pages=165–170|doi=10.1007/s001310050185|issn=0042-1111}}</ref> EES là một estrogen [[Hợp chất hữu cơ|tổng hợp]] và do đó là một chất chủ vận của [[thụ thể estrogen]], [[mục tiêu sinh học]] của estrogen như [[estradiol]].<ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="pmid15991994">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Palme HJ, Schwarz S|date=April 1998|title=Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy|url=|journal=Expert Opin Investig Drugs|volume=7|issue=4|pages=575–89|doi=10.1517/13543784.7.4.575|pmid=15991994}}</ref> Nó là một [[Este este|ester estrogen]] và một tiền chất lâu dài của [[ethinylestradiol]] trong cơ thể.<ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="pmid15991994" /> EES nhanh chóng được đưa vào [[chất béo]] và từ từ thoát ra khỏi nó, dẫn đến [[Thời gian bán thải|thời gian bán hủy sinh học]] khoảng 6 &nbsp; ngày với đường uống và cho phép dùng thuốc chỉ một lần mỗi tuần.<ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="pmid7103689">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Gürtler R, Tanneberger S, Bodek B, Morack G|year=1982|title=[Clinical experience with the depot estrogen Turisteron in the treatment of metastatic breast cancer (author's transl)]|url=|journal=Arch. Geschwulstforsch.|language=de|volume=52|issue=2|pages=129–39|doi=|pmid=7103689}}</ref><ref name="pmid7103689" />

EES lần đầu tiên được tổng hợp vào năm 1967, lần đầu tiên được giới thiệu là thuốc tránh thai vào năm 1978 và được giới thiệu để điều trị ung thư tuyến tiền liệt vào năm 1980.<ref name="pmid10443899">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwarz S, Onken D, Schubert A|date=July 1999|title=The steroid story of Jenapharm: from the late 1940s to the early 1970s|url=https://archive.org/details/sim_steroids_1999-07_64_7/page/439|journal=Steroids|volume=64|issue=7|pages=439–45|doi=10.1016/S0039-128X(99)00003-3|pmid=10443899|quote=6.2. New estrogens. In 1967, Jenapharm, in conjunction with the Academy of Sciences (Kurt Ponsold, Gu¨nter Bruns, and Kurt Schubert in Jena and Hans Schick and Bernard Lu¨cke in Berlin), started a program of searching for new estrogens. [...] orally administered, strongly active estrogens with a depot effect. [...] the second objective was successfully attained. The rationale that an a-branched alkanesulfonic acid ester of ethinyl estradiol with a medium chain length should lead to a depot effect without the danger of active ingredient accumulation on longer usage [15] led in 1978 to the first once-a-week oral contraceptive (DEPOSISTONt), a combination of ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate (17) and norethisterone acetate [16]. TURISTERONt, an estrogenic monotherapy with compound 17 that can still justify its position today [17], followed in 1980, as a therapy of prostate cancer. [...]}}</ref><ref name="pmid15991994">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Palme HJ, Schwarz S|date=April 1998|title=Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy|url=|journal=Expert Opin Investig Drugs|volume=7|issue=4|pages=575–89|doi=10.1517/13543784.7.4.575|pmid=15991994}}</ref> Nó đã được bán trên thị trường [[Đức]], nhưng có thể không còn nữa.<ref name="IndexNominum2000">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA412|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|date=January 2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=412–}}</ref><ref name="Martindale">{{Chú thích sách|url=https://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/|title=Martindale: The Complete Drug Reference|publisher=Pharmaceutical Press|year=2009|isbn=978-0-85369-840-1|editor-last=Sweetman, Sean C.|edition=36th|location=London|page=2102|chapter=Sex hormones and their modulators}}</ref><ref name="Drugs.com">https://www.drugs.com/international/turisteron.html{{Liên kết hỏng|date=2021-12-19 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>

== Sử dụng trong y tế ==
EES đã được sử dụng kết hợp với [[Norethisterone acetate|norethisterone axetat]] như một [[Thuốc tránh thai kết hợp|loại thuốc tránh thai]] mỗi tuần một lần và bản thân nó là một hình thức trị liệu [[estrogen liều cao]] trong điều trị [[ung thư tuyến tiền liệt]].<ref name="pmid10443899">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwarz S, Onken D, Schubert A|date=July 1999|title=The steroid story of Jenapharm: from the late 1940s to the early 1970s|url=https://archive.org/details/sim_steroids_1999-07_64_7/page/439|journal=Steroids|volume=64|issue=7|pages=439–45|doi=10.1016/S0039-128X(99)00003-3|pmid=10443899|quote=6.2. New estrogens. In 1967, Jenapharm, in conjunction with the Academy of Sciences (Kurt Ponsold, Gu¨nter Bruns, and Kurt Schubert in Jena and Hans Schick and Bernard Lu¨cke in Berlin), started a program of searching for new estrogens. [...] orally administered, strongly active estrogens with a depot effect. [...] the second objective was successfully attained. The rationale that an a-branched alkanesulfonic acid ester of ethinyl estradiol with a medium chain length should lead to a depot effect without the danger of active ingredient accumulation on longer usage [15] led in 1978 to the first once-a-week oral contraceptive (DEPOSISTONt), a combination of ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate (17) and norethisterone acetate [16]. TURISTERONt, an estrogenic monotherapy with compound 17 that can still justify its position today [17], followed in 1980, as a therapy of prostate cancer. [...]}}</ref><ref name="pmid15991994">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Palme HJ, Schwarz S|date=April 1998|title=Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy|url=|journal=Expert Opin Investig Drugs|volume=7|issue=4|pages=575–89|doi=10.1517/13543784.7.4.575|pmid=15991994}}</ref><ref name="HöflingHeynemann1998">{{Chú thích tạp chí|last=Höfling|first=G.|last2=Heynemann|first2=H.|year=1998|title=Die orale Östrogentherapie des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms — Anlaß für eine Neubewertung?|trans-title=Oral Estrogen Therapy for Advanced Prostate Cancer — Reason for Revaluation?|journal=Der Urologe B|volume=38|issue=2|pages=165–170|doi=10.1007/s001310050185|issn=0042-1111}}</ref><ref name="pmid3912197">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Dörner G, Schnorr D, Stahl F, Rohde W|date=December 1985|title=Successful treatment of prostatic cancer with the orally active depot estrogen ethinylestradiol sulfonate (Turisteron)|url=|journal=Exp. Clin. Endocrinol.|volume=86|issue=2|pages=190–6|doi=10.1055/s-0029-1210486|pmid=3912197}}</ref><ref name="pmid2630306">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Stahl F, Schnorr D, Bär CM, Fröhlich G, Dörner G|year=1989|title=Suppression of plasma androgen levels with a combination therapy of depot-estrogen (Turisteron) and Dexamethasone in patients with prostatic cancer|url=|journal=Exp. Clin. Endocrinol.|volume=94|issue=3|pages=239–43|doi=10.1055/s-0029-1210905|pmid=2630306}}</ref> Nó cũng đã được đánh giá trong điều trị [[ung thư vú]].<ref name="pmid7103689">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Gürtler R, Tanneberger S, Bodek B, Morack G|year=1982|title=[Clinical experience with the depot estrogen Turisteron in the treatment of metastatic breast cancer (author's transl)]|url=|journal=Arch. Geschwulstforsch.|language=de|volume=52|issue=2|pages=129–39|doi=|pmid=7103689}}</ref><ref name="MonfardiniBrunner2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=CeXnCAAAQBAJ&pg=PA196|title=Manual of Adult and Paediatric Medical Oncology|last=S. Monfardini|last2=K. Brunner|last3=D. Crowther|last4=S. Eckhardt|last5=D. Olive|last6=S. Tanneberger|last7=A. Veronesi|last8=J.M.A. Whitehouse|last9=R. Wittes|date=1987|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-82489-0|pages=196–|doi=10.1007/978-3-642-82489-0}}</ref> Thuốc được sử dụng với liều 1&nbsp;mg mỗi tuần một lần trong thuốc tránh thai và 1 đến 2&nbsp;mg mỗi tuần một lần trong điều trị ung thư tuyến tiền liệt.<ref name="OettelSchillinger2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA540|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Michael Oettel|last2=Ekkehard Schillinger|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|pages=248,277,369,540,542|doi=10.1007/978-3-642-60107-1}}</ref><ref name="HöflingHeynemann1998" /><ref name="pmid2184606">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Göretzlehner G, Köhler G|date=1990|title=Charakteristik der Estrogene und Gestagene|trans-title=Characteristics of estrogens and gestagens|url=https://www.popline.org/node/379553|journal=Z Arztl Fortbild (Jena)|language=de|volume=84|issue=1-2|pages=7–12|doi=|issn=0012-0219|pmid=2184606}}</ref> Liều 1 tuần và 2&nbsp;mg EES/tuần tương đương với liều hàng ngày là 0,143&nbsp;mg và 0,285&nbsp;mg EES, tương ứng.<ref name="HinkelbeinMiller2013">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wdTLBgAAQBAJ&pg=PA99|title=Prostatakarzinom — urologische und strahlentherapeutische Aspekte: urologische und strahlentherapeutische Aspekte|last=Wolfgang Hinkelbein|last2=Kurt Miller|last3=Thomas Wiegel|date=ngày 7 tháng 3 năm 2013|publisher=Springer-Verlag|isbn=978-3-642-60064-7|pages=92–93,99|trans-title=Prostate carcinoma — urological and radiotherapeutic aspects: urological and radiotherapeutic aspects}}</ref>

EES đã được sử dụng kết hợp với các [[antiandrogen]] như [[flutamid]]e, [[bicalutamide]] và [[cyproterone axetat]] như một hình thức [[Kết hợp phong tỏa androgen|phong tỏa androgen kết hợp]] và thay thế cho sự kết hợp giữa antiandrogen và [[Cắt bỏ tử cung|phẫu thuật]] hoặc [[Bộ điều chế GnRH|thiến y khoa]] trong điều trị ung thư tuyến tiền liệt.<ref name="HinkelbeinMiller2013">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wdTLBgAAQBAJ&pg=PA99|title=Prostatakarzinom — urologische und strahlentherapeutische Aspekte: urologische und strahlentherapeutische Aspekte|last=Wolfgang Hinkelbein|last2=Kurt Miller|last3=Thomas Wiegel|date=ngày 7 tháng 3 năm 2013|publisher=Springer-Verlag|isbn=978-3-642-60064-7|pages=92–93,99|trans-title=Prostate carcinoma — urological and radiotherapeutic aspects: urological and radiotherapeutic aspects}}</ref> 
{| class="wikitable mw-collapsible mw-collapsed"
|+ class="nowrap" id="182" | Liều dùng estrogen cho ung thư tuyến tiền liệt 
! Lộ trình / hình thức 
! Estrogen 
! Liều dùng 
|-
| rowspan="11" | [[Oral administration|Uống]] 
| [[Estradiol (medication)|Estradiol]] 
| một con2 mg 3x / ngày 
|-
| [[Conjugated estrogens|Estrogen liên hợp]] 
| 1,25 2,5,5&nbsp;mg 3x / ngày 
|-
| [[Ethinylestradiol]] 
| 0,15 sắt2 mg / ngày 
|-
| Ethonestradiol sulfonate 
| một con2 mg 1x / tuần 
|-
| [[Diethylstilbestrol]] 
| một con3 mg / ngày 
|-
| [[Dienestrol|Điện thoại]] 
| 5&nbsp;mg / ngày 
|-
| [[Hexestrol]] 
| 5&nbsp;mg / ngày 
|-
| [[Fosfestrol]] 
| 120 sắt480 mg 1 Lần3x / ngày 
|-
| [[Chlorotrianisene|Clorotrianisene]] 
| 12 con24 mg / ngày 
|-
| [[Quadrosilan]] 
| 900&nbsp;mg / ngày 
|-
| [[Estramustine phosphate|Estramustine phosphat]] 
| 140 con1400 mg / ngày 
|-
| [[Transdermal patch|Miếng dán]] 
| [[Estradiol (medication)|Estradiol]] 
| hai con6x 100 gg / ngày <br /><br /><br /><br /> <nowiki></br></nowiki> ''Tổng số:'' 1x 100 gg / ngày 
|-
| rowspan="6" | [[Subcutaneous injection|Tiêm]] [[Intramuscular|<abbr title="<nowiki&gt;Intramuscular</nowiki&gt;">IM</abbr>]] hoặc [[Subcutaneous injection|<abbr title="<nowiki&gt;subcutaneous</nowiki&gt;">SC</abbr>]] 
| [[Estradiol benzoate|Estradiol benzoat]] 
| 1,66&nbsp;mg 3x / tuần 
|-
| [[Estradiol dipropionate|Estradiol lưỡng cực]] 
| 5&nbsp;mg 1x / tuần 
|-
| [[Estradiol valerate|Estradiol valates]] 
| 10 trận4040 1x / 1 trận2 tuần 
|-
| [[Estradiol undecylate|Estradiol unecylate]] 
| 100&nbsp;mg 1x / 4 tuần 
|-
| [[Polyestradiol phosphate|Phosphate polyestradiol]] 
| ''Một mình:'' 160 đỉnh320 mg 1x / 4 tuần <br /><br /><br /><br /> <nowiki></br></nowiki> ''Với <abbr title="<nowiki&gt;ethinylestradiol</nowiki&gt;">EE</abbr> miệng:'' 40 mật80 mg 1x / 4 tuần 
|-
| [[Estrone (medication)|Estrone]] 
| 2 Lốc4 mg 2 Lốc3x / tuần 
|-
| rowspan="2" | [[Intravenous injection|Tiêm <abbr title="<nowiki&gt;Intravenous</nowiki&gt;">IV</abbr>]] 
| [[Fosfestrol]] 
| 300 V121200 mg 1 Lần7x / tuần 
|-
| [[Estramustine phosphate|Estramustine phosphat]] 
| 240 con450 mg / ngày 
|- class="sortbottom"
| colspan="4" | '''Lưu ý:''' Liều dùng không nhất thiết phải tương đương. '''Nguồn:''' Xem mẫu. 
|}

== Tác dụng phụ ==
Tác dụng phụ của EES ở nam giới bao gồm [[đau vú]], [[Phụ nữ|gynecomastia]], [[Nữ hóa|nữ tính hóa]], [[Yếu sinh lý|rối loạn chức năng tình dục]], [[khó thở]] (6,8%), [[Tăng prolactin máu|tăng nồng độ prolactin]] và độc tính trên [[Hệ tuần hoàn|tim mạch]].<ref name="OettelSchillinger2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA540|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Michael Oettel|last2=Ekkehard Schillinger|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|pages=248,277,369,540,542|doi=10.1007/978-3-642-60107-1}}</ref><ref name="HöflingHeynemann1998">{{Chú thích tạp chí|last=Höfling|first=G.|last2=Heynemann|first2=H.|year=1998|title=Die orale Östrogentherapie des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms — Anlaß für eine Neubewertung?|trans-title=Oral Estrogen Therapy for Advanced Prostate Cancer — Reason for Revaluation?|journal=Der Urologe B|volume=38|issue=2|pages=165–170|doi=10.1007/s001310050185|issn=0042-1111}}</ref> Các biến chứng tim mạch của EES ở nam giới bị ung thư tuyến tiền liệt đặc biệt bao gồm [[Phù nề|phù]] (4,5 đến 26%), cục máu đông như [[huyết khối tĩnh mạch sâu]] (4,1 đến 15%) và [[Thuyên tắc động mạch phổi|tắc mạch phổi]], [[Nhồi máu cơ tim|đau tim]] (2,3 đến 18%), [[Tai biến mạch máu não|đột quỵ]] (2,3 đến 3,0%) %) và [[bệnh động mạch vành]] (3,3%).<ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="HöflingHeynemann1998" />

EES đã được mô tả là có [[Khả năng chịu đựng|khả năng dung nạp]] tốt so với EE trong điều trị ung thư tuyến tiền liệt, một đặc tính được mô tả là "đáng chú ý".<ref name="OettelSchillinger2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA540|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Michael Oettel|last2=Ekkehard Schillinger|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|pages=248,277,369,540,542|doi=10.1007/978-3-642-60107-1}}</ref> [[Este]] [[sulfonat]]e độc đáo của EES dường như làm giảm tính estrogen [[Gan|ở gan]], do đó làm giảm [[Tác dụng bất lợi|tác dụng phụ]] của nó [[Tác dụng bất lợi|đối]] với [[Gan|sự tổng hợp protein của gan]].<ref name="OettelSchillinger2012" /> Đặc biệt, EES được cho là đã giảm đáng kể tác dụng phụ về [[Hệ tuần hoàn|tim mạch]] so với EE khi được sử dụng như một hình thức trị liệu estrogen liều cao trong điều trị ung thư tuyến tiền liệt.<ref name="OettelSchillinger2012" /> Điều này một phần có thể liên quan đến tần suất EES uống giảm đáng kể so với EE, vì EE [[Tiêm|ngoài đường]], qua đường gan đầu tiên xảy ra với EE miệng, đã được phát hiện có tác động thấp hơn 5 lần đối với [[Gan|gan tổng hợp protein]] theo trọng lượng hơn EE đường uống.<ref name="OettelSchillinger2012" />

== Dược lý ==
[[Tập tin:Ethinylestradiol.svg|phải|nhỏ|225x225px| Ethinylestradiol (EE), dạng hoạt động của EES.]]
EES là một [[Este este|ester estrogen]] và tiền chất tác dụng dài của [[ethinylestradiol]] (EE) được dùng [[Dùng đường uống|bằng đường uống]].<ref name="OettelSchillinger2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA540|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Michael Oettel|last2=Ekkehard Schillinger|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|pages=248,277,369,540,542|doi=10.1007/978-3-642-60107-1}}</ref><ref name="pmid15991994">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Palme HJ, Schwarz S|date=April 1998|title=Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy|url=|journal=Expert Opin Investig Drugs|volume=7|issue=4|pages=575–89|doi=10.1517/13543784.7.4.575|pmid=15991994}}</ref> [[Khối lượng phân tử|Trọng lượng phân tử]] của EES là khoảng 136% của EE do sự hiện diện của este [[Sulfonat|isopropylsulfonate]] C3 của nó, và do đó EES chứa khoảng 74% lượng EE của một liều EE tương đương.<ref name="IndexNominum2000">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA412|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|date=January 2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=412–}}</ref><ref name="Elks2014">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA523|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=523–}}</ref> EES có nhiều lipophilic hơn EE và điều này dẫn đến hiệu ứng kho trong đó EES được đưa vào [[chất béo]] và sau đó từ từ được giải phóng khỏi nó.<ref name="OettelSchillinger2012" /> Sau khi giải phóng chất béo, EES bị [[thủy phân]] thành EE.<ref name="OettelSchillinger2012" /> Kết quả của hiệu ứng kho này, EES có thời [[Thời gian bán thải|gian bán hủy]] rất dài khoảng 6 ngày <ref name="pmid7103689" /><ref name="pmid7103689">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Gürtler R, Tanneberger S, Bodek B, Morack G|year=1982|title=[Clinical experience with the depot estrogen Turisteron in the treatment of metastatic breast cancer (author's transl)]|url=|journal=Arch. Geschwulstforsch.|language=de|volume=52|issue=2|pages=129–39|doi=|pmid=7103689}}</ref> Điều này cho phép nó được thực hiện một lần mỗi tuần.<ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="pmid15991994" /> Cả EES và [[quinestrol]] thuốc liên quan đã được mô tả là estrogen uống depot.<ref name="pmid10443899">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwarz S, Onken D, Schubert A|date=July 1999|title=The steroid story of Jenapharm: from the late 1940s to the early 1970s|url=https://archive.org/details/sim_steroids_1999-07_64_7/page/439|journal=Steroids|volume=64|issue=7|pages=439–45|doi=10.1016/S0039-128X(99)00003-3|pmid=10443899|quote=6.2. New estrogens. In 1967, Jenapharm, in conjunction with the Academy of Sciences (Kurt Ponsold, Gu¨nter Bruns, and Kurt Schubert in Jena and Hans Schick and Bernard Lu¨cke in Berlin), started a program of searching for new estrogens. [...] orally administered, strongly active estrogens with a depot effect. [...] the second objective was successfully attained. The rationale that an a-branched alkanesulfonic acid ester of ethinyl estradiol with a medium chain length should lead to a depot effect without the danger of active ingredient accumulation on longer usage [15] led in 1978 to the first once-a-week oral contraceptive (DEPOSISTONt), a combination of ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate (17) and norethisterone acetate [16]. TURISTERONt, an estrogenic monotherapy with compound 17 that can still justify its position today [17], followed in 1980, as a therapy of prostate cancer. [...]}}</ref><ref name="OettelSchillinger2012" /><ref name="pmid2184606">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Göretzlehner G, Köhler G|date=1990|title=Charakteristik der Estrogene und Gestagene|trans-title=Characteristics of estrogens and gestagens|url=https://www.popline.org/node/379553|journal=Z Arztl Fortbild (Jena)|language=de|volume=84|issue=1-2|pages=7–12|doi=|issn=0012-0219|pmid=2184606}}</ref>

EES là một [[antigonadotropin]] mạnh mẽ và có khả năng ức chế tổng lượng [[testosterone]] lưu hành ở nam giới đến nồng độ tương đương với nồng độ được nhìn thấy khi [[thiến]] (ít hơn 1 đến 3% giá trị ban đầu).<ref name="pmid3912197">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Dörner G, Schnorr D, Stahl F, Rohde W|date=December 1985|title=Successful treatment of prostatic cancer with the orally active depot estrogen ethinylestradiol sulfonate (Turisteron)|url=|journal=Exp. Clin. Endocrinol.|volume=86|issue=2|pages=190–6|doi=10.1055/s-0029-1210486|pmid=3912197}}</ref><ref name="pmid2630306">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Stahl F, Schnorr D, Bär CM, Fröhlich G, Dörner G|year=1989|title=Suppression of plasma androgen levels with a combination therapy of depot-estrogen (Turisteron) and Dexamethasone in patients with prostatic cancer|url=|journal=Exp. Clin. Endocrinol.|volume=94|issue=3|pages=239–43|doi=10.1055/s-0029-1210905|pmid=2630306}}</ref><ref name="pmid3126615" /> Ngoài ra, EES có thể làm tăng mạnh mức độ [[Globulin liên kết với hormone giới tính|globulin gắn với hormone giới tính]] (SHBG), do đó làm giảm nồng độ testosterone tự do.<ref name="HöflingHeynemann1998">{{Chú thích tạp chí|last=Höfling|first=G.|last2=Heynemann|first2=H.|year=1998|title=Die orale Östrogentherapie des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms — Anlaß für eine Neubewertung?|trans-title=Oral Estrogen Therapy for Advanced Prostate Cancer — Reason for Revaluation?|journal=Der Urologe B|volume=38|issue=2|pages=165–170|doi=10.1007/s001310050185|issn=0042-1111}}</ref><ref name="pmid3126615" /><ref name="HumansOrganization2007">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&pg=PA157|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|last=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|last2=World Health Organization|last3=International Agency for Research on Cancer|publisher=World Health Organization|year=2007|isbn=978-92-832-1291-1|pages=157–}}</ref><ref name="WintersHuhtaniemi2017">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=UFi-DgAAQBAJ&pg=PA307|title=Male Hypogonadism: Basic, Clinical and Therapeutic Principles|last=Stephen J. Winters|last2=Ilpo T. Huhtaniemi|date=ngày 25 tháng 4 năm 2017|publisher=Humana Press|isbn=978-3-319-53298-1|pages=307–}}</ref> Như vậy, EES là một [[antiandrogen]] chức năng mạnh mẽ, giúp nó hữu ích trong điều trị ung thư tuyến tiền liệt.<ref name="pmid3126615">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Guddat HM, Schnorr D, Dörner G, Stahl F, Rohde W|date=December 1987|title=[Behavior of LH, FSH, total testosterone, free testosterone and SHBG serum levels in the therapy of prostatic cancer with Turisteron (ethinyl estradiol sulfonate)]|url=|journal=Z Urol Nephrol|language=de|volume=80|issue=12|pages=665–8|doi=|pmid=3126615}}</ref><ref name="pmid3111122">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schnorr D, Dörner G, Stahl F, Rohde W, Guddat HM|year=1987|title=[Conservative therapy of prostate cancer using Turisteron]|url=|journal=Z Urol Nephrol|language=de|volume=80|issue=3|pages=149–57|doi=|pmid=3111122}}</ref>

Thời gian bán hủy sinh học của EES trong máu đã được báo cáo là 3 giờ.<ref name="RunnebaumRabe2013">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=mBF9BwAAQBAJ&pg=PA88|title=Gynäkologische Endokrinologie und Fortpflanzungsmedizin: Band 1: Gynäkologische Endokrinologie|last=Benno Runnebaum|last2=Thomas Rabe|date=ngày 17 tháng 4 năm 2013|publisher=Springer-Verlag|isbn=978-3-662-07635-4|pages=88–}}</ref>

== Hóa học ==
EES, còn được gọi là ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate hoặc ethinylestradiol 3- (2-propanesulfonate), là một [[steroid]] estrane [[Hợp chất hữu cơ|tổng hợp]] và là dẫn xuất của [[Estradiol (thuốc)|estradiol]]. Cụ thể, đó là [[este]] isopropyl [[sulfonat]]e của [[ethinylestradiol]] (17α-ethynylestradiol).<ref name="OettelSchillinger2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA540|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Michael Oettel|last2=Ekkehard Schillinger|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|pages=248,277,369,540,542|doi=10.1007/978-3-642-60107-1}}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA412|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|date=January 2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=412–}}</ref><ref name="Elks2014">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA523|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=523–}}</ref> EES tương tự như [[quinestrol]] (EE 3- [[Cyclopentan|cyclopentyl]] [[Ete|ether]]), là một ether C3 của EE và là một loại estrogen dạng uống lâu dài tương tự.<ref name="OettelSchillinger2012" />

Các chất tương tự của EES bao gồm [[Ethinylestradiol N, N-diethylsulfamate|ethinylestradiol ''N'', ''N'' -diethylsulfamate]] (J271) và [[Ethrestidi pyrrolidinosulfamate|ethinylestradiol pyrrolidinosulfamate]] (J272).<ref name="pmid15991994">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Palme HJ, Schwarz S|date=April 1998|title=Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy|url=|journal=Expert Opin Investig Drugs|volume=7|issue=4|pages=575–89|doi=10.1517/13543784.7.4.575|pmid=15991994}}</ref> Những chất tương tự này được hấp thu nhanh chóng bởi [[hồng cầu]] trong [[máu]] của [[Cổng thông tin tĩnh mạch gan|tĩnh mạch cửa gan]] trong [[Chuyển hóa đầu tiên|lần truyền đầu tiên]] với đường uống và được phát hiện là estrogen đường uống mạnh hơn nhiều so với EE hoặc EES.<ref name="pmid15991994" /> Bản thân EE và EES không có ái lực với hồng cầu.<ref name="pmid15991994" /> EES và các este chứa [[lưu huỳnh]] C3 có liên quan của EE đã dẫn đến sự phát triển của estrogen sulfamate như [[estradiol 3-sulfamate]] (J995), [[estriol 3-sulfamate]] (J1034) và [[Estradiol 17β- (1- (4- (aminosulfonyl) benzoyl) -L-proline)|estradiol 17β- (1- (4 - (aminosulfonyl) L-proline)]] (EC508), là các tiền chất [[Estradiol (thuốc)|estradiol]] đường uống mạnh có khả năng liên kết với hồng cầu tương tự và đang được điều tra để sử dụng lâm sàng.<ref name="pmid10443899">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwarz S, Onken D, Schubert A|date=July 1999|title=The steroid story of Jenapharm: from the late 1940s to the early 1970s|url=https://archive.org/details/sim_steroids_1999-07_64_7/page/439|journal=Steroids|volume=64|issue=7|pages=439–45|doi=10.1016/S0039-128X(99)00003-3|pmid=10443899|quote=6.2. New estrogens. In 1967, Jenapharm, in conjunction with the Academy of Sciences (Kurt Ponsold, Gu¨nter Bruns, and Kurt Schubert in Jena and Hans Schick and Bernard Lu¨cke in Berlin), started a program of searching for new estrogens. [...] orally administered, strongly active estrogens with a depot effect. [...] the second objective was successfully attained. The rationale that an a-branched alkanesulfonic acid ester of ethinyl estradiol with a medium chain length should lead to a depot effect without the danger of active ingredient accumulation on longer usage [15] led in 1978 to the first once-a-week oral contraceptive (DEPOSISTONt), a combination of ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate (17) and norethisterone acetate [16]. TURISTERONt, an estrogenic monotherapy with compound 17 that can still justify its position today [17], followed in 1980, as a therapy of prostate cancer. [...]}}</ref><ref name="OettelSchillinger2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA540|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Michael Oettel|last2=Ekkehard Schillinger|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|pages=248,277,369,540,542|doi=10.1007/978-3-642-60107-1}}</ref><ref name="pmid15991994" /><ref name="pmid11800168">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Barth A, Hedden A, Reddersen G, Ritter P, Schneider B, Züchner J, Krahl E, Müller K, Oettel M, Schwarz S|year=2001|title=Estrogen sulfamates: a new approach to oral estrogen therapy|url=https://archive.org/details/sim_reproduction-fertility-and-development_2001_13_4/page/297|journal=Reprod. Fertil. Dev.|volume=13|issue=4|pages=297–305|doi=10.1071/RD01029|pmid=11800168}}</ref><ref name="pmid27449818">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Wyrwa R, Ahmed G, Meece F, Nair HB, Santhamma B, Killeen Z, Schneider B, Meister R, Schubert H, Nickisch K|date=January 2017|title=Estradiol prodrugs (EP) for efficient oral estrogen treatment and abolished effects on estrogen modulated liver functions|url=|journal=J. Steroid Biochem. Mol. Biol.|volume=165|issue=Pt B|pages=305–311|doi=10.1016/j.jsbmb.2016.07.008|pmid=27449818}}</ref>

== Lịch sử ==
EES lần đầu tiên được [[Tổng hợp hóa học|tổng hợp]] vào năm 1967 tại [[Jenapharm]].<ref name="pmid10443899">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwarz S, Onken D, Schubert A|date=July 1999|title=The steroid story of Jenapharm: from the late 1940s to the early 1970s|url=https://archive.org/details/sim_steroids_1999-07_64_7/page/439|journal=Steroids|volume=64|issue=7|pages=439–45|doi=10.1016/S0039-128X(99)00003-3|pmid=10443899|quote=6.2. New estrogens. In 1967, Jenapharm, in conjunction with the Academy of Sciences (Kurt Ponsold, Gu¨nter Bruns, and Kurt Schubert in Jena and Hans Schick and Bernard Lu¨cke in Berlin), started a program of searching for new estrogens. [...] orally administered, strongly active estrogens with a depot effect. [...] the second objective was successfully attained. The rationale that an a-branched alkanesulfonic acid ester of ethinyl estradiol with a medium chain length should lead to a depot effect without the danger of active ingredient accumulation on longer usage [15] led in 1978 to the first once-a-week oral contraceptive (DEPOSISTONt), a combination of ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate (17) and norethisterone acetate [16]. TURISTERONt, an estrogenic monotherapy with compound 17 that can still justify its position today [17], followed in 1980, as a therapy of prostate cancer. [...]}}</ref><ref name="pmid15991994">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Palme HJ, Schwarz S|date=April 1998|title=Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy|url=|journal=Expert Opin Investig Drugs|volume=7|issue=4|pages=575–89|doi=10.1517/13543784.7.4.575|pmid=15991994}}</ref> Nó lần đầu tiên được giới thiệu để sử dụng kết hợp với [[Norethisterone acetate|norethisterone axetat]] dưới tên thương hiệu Deposiston là thuốc tránh thai mỗi tuần một lần cho phụ nữ vào năm 1978.<ref name="pmid10443899" /> Loại thuốc này sau đó đã được giới thiệu dưới tên thương hiệu Turisteron để điều trị ung thư tuyến tiền liệt ở nam giới vào năm 1980.<ref name="pmid10443899" />

== Xã hội và văn hoá ==

=== Tên gốc ===
''Ethinylestradiol sulfonate'' là tên gốc của thuốc, nhưng nó cũng thường được biết đến với tên thương hiệu ''Deposiston'' và ''Turisteron''.<ref name="pmid10443899">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwarz S, Onken D, Schubert A|date=July 1999|title=The steroid story of Jenapharm: from the late 1940s to the early 1970s|url=https://archive.org/details/sim_steroids_1999-07_64_7/page/439|journal=Steroids|volume=64|issue=7|pages=439–45|doi=10.1016/S0039-128X(99)00003-3|pmid=10443899|quote=6.2. New estrogens. In 1967, Jenapharm, in conjunction with the Academy of Sciences (Kurt Ponsold, Gu¨nter Bruns, and Kurt Schubert in Jena and Hans Schick and Bernard Lu¨cke in Berlin), started a program of searching for new estrogens. [...] orally administered, strongly active estrogens with a depot effect. [...] the second objective was successfully attained. The rationale that an a-branched alkanesulfonic acid ester of ethinyl estradiol with a medium chain length should lead to a depot effect without the danger of active ingredient accumulation on longer usage [15] led in 1978 to the first once-a-week oral contraceptive (DEPOSISTONt), a combination of ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate (17) and norethisterone acetate [16]. TURISTERONt, an estrogenic monotherapy with compound 17 that can still justify its position today [17], followed in 1980, as a therapy of prostate cancer. [...]}}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA412|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|date=January 2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=412–}}</ref><ref name="Elks2014">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA523|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=523–}}</ref> Nó dường như không có một {{Abbrlink|INN|International Nonproprietary Name}} hoặc các chỉ định khác như vậy.<ref name="IndexNominum2000" /><ref name="Elks2014" /> EES cũng được biết đến với tên mã phát triển trước đây là ''J96''.<ref name="pmid15991994">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elger W, Palme HJ, Schwarz S|date=April 1998|title=Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy|url=|journal=Expert Opin Investig Drugs|volume=7|issue=4|pages=575–89|doi=10.1517/13543784.7.4.575|pmid=15991994}}</ref>

=== Tên biệt dược ===
EES đã được bán trên thị trường kết hợp với [[Norethisterone acetate|norethisterone axetat]] dưới tên thương hiệu Deposiston để sử dụng làm thuốc tránh thai ở phụ nữ và dưới tên thương hiệu Turisteron để sử dụng trong ung thư tuyến tiền liệt ở nam giới.<ref name="pmid10443899">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwarz S, Onken D, Schubert A|date=July 1999|title=The steroid story of Jenapharm: from the late 1940s to the early 1970s|url=https://archive.org/details/sim_steroids_1999-07_64_7/page/439|journal=Steroids|volume=64|issue=7|pages=439–45|doi=10.1016/S0039-128X(99)00003-3|pmid=10443899|quote=6.2. New estrogens. In 1967, Jenapharm, in conjunction with the Academy of Sciences (Kurt Ponsold, Gu¨nter Bruns, and Kurt Schubert in Jena and Hans Schick and Bernard Lu¨cke in Berlin), started a program of searching for new estrogens. [...] orally administered, strongly active estrogens with a depot effect. [...] the second objective was successfully attained. The rationale that an a-branched alkanesulfonic acid ester of ethinyl estradiol with a medium chain length should lead to a depot effect without the danger of active ingredient accumulation on longer usage [15] led in 1978 to the first once-a-week oral contraceptive (DEPOSISTONt), a combination of ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate (17) and norethisterone acetate [16]. TURISTERONt, an estrogenic monotherapy with compound 17 that can still justify its position today [17], followed in 1980, as a therapy of prostate cancer. [...]}}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA412|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|date=January 2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=412–}}</ref><ref name="Elks2014">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA523|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=523–}}</ref>

=== Tính khả dụng ===
EES đã được bán trên thị trường [[Đức]], mặc dù có vẻ như nó không còn nữa.<ref name="IndexNominum2000">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA412|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|date=January 2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=412–}}</ref><ref name="Martindale">{{Chú thích sách|url=https://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/|title=Martindale: The Complete Drug Reference|publisher=Pharmaceutical Press|year=2009|isbn=978-0-85369-840-1|editor-last=Sweetman, Sean C.|edition=36th|location=London|page=2102|chapter=Sex hormones and their modulators}}</ref><ref name="Drugs.com">https://www.drugs.com/international/turisteron.html</ref>

==Tham khảo==
{{Tham khảo}}

== Đọc thêm ==

* {{Chú thích tạp chí|last=Höfling|first=G.|last2=Heynemann|first2=H.|year=2014|title=Die orale Östrogentherapie des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms — Anlaß für eine Neubewertung?|trans-title=Oral Estrogen Therapy for Advanced Prostate Cancer — Reason for Revaluation?|journal=Der Urologe B|volume=38|issue=2|pages=165–170|doi=10.1007/s001310050185|issn=0042-1111}}