Xem mã nguồn của Hydrocarbon thơm đa vòng

'''Hydrocarbon thơm đa vòng''' (PAH) là các hoá chất thuộc nhóm [[hydrocarbon thơm]], mà mỗi phân tử được tạo thành từ nhiều vòng (vòng hữu cơ trong đó các [[electron]] được định vị). Đây là một thuật ngữ của [[Hóa học|hoá học]], trong tiếng Anh gọi là '''polycyclic aromatic hydrocarbon''' (hydrocarbon thơm đa vòng, viết tắt là '''PAH'''), hoặc cũng gọi là polynuclear aromatic hydrocarbon (hydrocarbon thơm đa nhân) hay đôi khi gọi là polyaromatic hydrocarbon.<ref>{{Chú thích web|url=https://www.epa.gov/sites/production/files/2014-03/documents/pahs_factsheet_cdc_2013.pdf|title=Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)|last=|first=|date=|website=|archive-url=|archive-date=|url-status=|access-date =}}</ref><ref>{{Chú thích web|url=https://www.sciencedirect.com/topics/earth-and-planetary-sciences/polycyclic-aromatic-hydrocarbon|tựa đề=Polycyclic Aromatic Hydrocarbons|họ=J.P. Meador}}</ref> Ở đây viết tắt theo tiếng Anh là PAH.
{{Multiple image
| align = right
| dire-Hoạt -động -từ -tháng -8 -năm -2014, -5 -năm -rưỡi -kinh -ng hiệm

Ưu điểm: -Giả n-g-u, -ko -biết -lùi -trang

Được -Tuấn -Minh -ân -cần -chu -đáo; mà thành viên -khác -hỏi -thì -ko -trả -lờiction = vertical
| width = 190
| image1 = Hexabenzocoronene.svg
| image2 = Hexabenzocoronene-3D-balls.png
| image3 = Hexabenzocoronene AFM.jpg
| caption3 = Ba đại diện của hydrocarbon thơm 6 vòng. 
Trên cùng: sơ đồ chuẩn, mỗi đỉnh hình lục giác là nguyên tử carbon. Giữa: Sơ đồ hiển thị tất cả các nguyên tử cacbon và hydro. Dưới cùng: Ảnh từ [[kính hiển vi lực nguyên tử]].
| caption1 = 
| caption2 = 
}}

== Khái niệm ==

* Một phân tử được gọi là [[hydrocarbon]] khi phân tử đó chỉ gồm các nguyên tử hydro ([[Hydro|H]]) và cacbon ([[Cacbon|C]]) hợp thành. Ví dụ như [[methan]]e (CH<sub>4</sub>) là loại hydrocarbon đơn giản nhất.
* Một phân tử được gọi là [[hydrocarbon vòng]] khi nó là hydrocarbon gồm ít nhất 3 nguyên tử hợp thành, liên kết với nhau thành chuỗi khép kín (vòng).
* Một phân tử được gọi là [[hydrocarbon thơm]] khi hợp chất chứa nó có mùi thơm (như [[benzen]]), nay được định nghĩa chính thức là một loại hydrocarbon có liên kết sigma và các [[liên kết pi]] được định vị giữa các nguyên tử carbon.
* Một phân tử được gọi là '''hydrocarbon thơm đa vòng''' (PAH) khi nó là hydrocarbon thơm, do nhiều cấu trúc vòng hợp thành. Trong đó, cấu hình của một vòng thường gặp nhất ở nhóm này là hình 6 cạnh (còn gọi là vòng benzen). Những chất PAH này khá phổ biến trong đời sống hàng ngày: nấu nướng thịt ở nhiệt độ quá cao sẽ hình thành PAH trong thịt; khói thuốc lá chứa nhiều loại PAH; [[naphtalen]] là PAH được sản xuất thương mại ở nhiều nước để sản xuất băng phiến,...
* Những PAH (hydrocarbon thơm đa vòng) đơn giản khác -  ngoài [[naphtalen]] là dạng hai vòng - còn có hợp chất ba vòng [[anthracen]]e và [[phenanthrene]].
*Một số PAU thường gặp: [[benzene]], [[naphthalene]], [[phenanthrene]], [[anthracen]]e

== Danh pháp, cấu trúc và tính chất ==

=== Danh pháp và cấu trúc ===
Theo định nghĩa, hydrocarbon thơm có nhiều vòng, trừ [[benzen]], được coi là PAH. [[Naphthalene]] được coi là dạng đơn giản nhất của PAH theo US EPA Hoa Kỳ và US CDC.<ref name="epa">{{chú thích web|url=https://www.epa.gov/sites/production/files/2014-03/documents/pahs_factsheet_cdc_2013.pdf|title=Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)|quote=Naphthalene is a PAH that is produced commercially in the US}}</ref> Nhưng cũng có tác giả cho rằng PAH đơn giản là dạng ba vòng [[phenanthrene]] và [[anthracen]]e.<ref>G.P. Moss IUPAC  nomenclature for fused-ring systems{{Full citation needed|date=January 2014}}</ref> PAH thường không được coi là có chứa dị nguyên tử ([[heteroatom]]) hoặc có nhóm phụ ([[substituent]]). Phổ biến nhất là PAH với năm vòng hoặc sáu vòng. Những loại chỉ gồm các sáu vòng được gọi là PAH biến đổi (alternant) gồm PAH benzenoid.<ref name="Harvey1998">{{chú thích sách|title=PAHs and Related Compounds: Chemistry|last=Harvey|first=R. G.|date=1998|publisher=Springer|isbn=9783540496977|series=The Handbook of Environmental Chemistry|pages=1–54|chapter=Environmental Chemistry of PAHs}}</ref> Dưới đây là một số dạng PAH, khác nhau về số lượng và cách sắp xếp vòng:<gallery caption="Hợp chất PAH chính">
Tập tin:Anthracene.svg|[[Anthracen]]e
Tập tin:Phenanthrene.svg|[[Phenanthrene]]
Tập tin:Phenalene.svg|[[Phenalene]]
Tập tin:Tetracene.svg|[[Tetracene]]
Tập tin:Chrysene.svg|[[Chrysene]]
Tập tin:Triphenylene.svg|[[Triphenylene]]
Tập tin:Pyrene.svg|Pyrene
Tập tin:Pentacene.svg|[[Pentacene]]
Tập tin:Benzo-a-pyrene.svg|[[Benzo(a)pyrene|Benzo[''a'']pyrene]]
Tập tin:Corannulene.svg|[[Corannulene]]
Tập tin:Benzo(ghi)perilene.png|[[Benzo(ghi)perylene|Benzo[''ghi'']perylene]]
Tập tin:Coronene.svg|[[Coronene]]
Tập tin:Ovalene.svg|[[Ovalene]]
Tập tin:Benzocfluorene.svg|[[Benzo(c)fluorene|Benzo[''c'']fluorene]]  
</gallery>

=== Tính chất hóa lý ===
Phần lớn PAH không tan trong nước, mặc dù có một số PAH kích thước nhỏ gây ô nhiễm nguồn nước uống. Các dạng kích thước lớn cũng hòa tan ít trong [[dung môi]] hữu cơ và trong [[lipid]]. Chúng thường không màu.<ref>{{chú thích tạp chí|first1=Xinliang |last1=Feng |first2=Wojciech |last2=Pisula |first3=Klaus |last3=Müllen |title=Large polycyclic aromatic hydrocarbons: Synthesis and discotic organization |journal=Pure and Applied Chemistry |date=2009 |volume=81 |issue=2 |pages=2203–2224 |doi=10.1351/PAC-CON-09-07-07}}</ref><ref>{{citation|title=Guidelines for drinking-water quality |edition=2nd |chapter=Addendum to Vol. 2. Health criteria and other supporting information |publisher=World Health Organization |location=Geneva |date=1998}}</ref>

Độ thơm và vị thơm cũng khác nhau đối với các PAH khác nhau theo [[quy tắc Clar]].<ref>{{chú thích sách|url=https://archive.org/details/polycyclichydroc0001clar|title=Polycyclic Hydrocarbons|last=Clar|first=E.|date=1964|publisher=[[Academic Press]]|location=New York, NY|lccn=63012392|url-access=registration}}</ref> Cấu trúc cộng hưởng (resonance) của một số PAH có kích thước lớn nhất có [[liên kết Pi]].<ref>{{ cite journal | last1 = Portella | first1 = G. | last2 = Poater | first2 = J. | last3 = Solà | first3 = M. | title = Assessment of Clar's aromatic π-sextet rule by means of PDI, NICS and HOMA indicators of local aromaticity | journal = Journal of Physical Organic Chemistry | date = 2005 | volume = 18 | issue = 8 | pages = 785–791 | doi = 10.1002/poc.938 }}</ref>

<gallery caption="Phân tích cộng hưởng cấu trúc benzen theo quy tắc Clar" class="center">
File:Phenanthrene Clar rule.svg|Phenanthrene
File:Anthracene Clar rule.svg|Anthracene
File:Chrysene Clar rule.svg|Chrysene
</gallery>
==Thuộc tính chính==
PAH không phân cực và ưa lipid. Loại PAH kích thước phân tử lớn thì không hòa tan trong nước, nhưng một số PAH nhỏ lại có thể hòa tan.<ref name=feng2009/><ref name=WHO1998/> Tương tự đối với dung môi hữu cơ và trong lipid: lớn thì không hòa tan, còn nhỏ có thể hòa tan. Ngoài mùi dễ nhận, loại lớn hơn có màu, như perylene.<ref name=gutm2012/>

== Nguồn phát sinh ==

=== Trong tự nhiên ===

==== Từ hóa thạch carbon ====
PAH (hydrocarbon thơm đa vòng) chủ yếu được tìm thấy trong các nguồn tự nhiên như [[nhựa đường]] (bitumen).<ref name="ullm0000" /><ref name="qrp0000" />

PAH còn được tạo ra khi trầm tích hữu cơ được biến đổi thành [[nhiên liệu hóa thạch]] như dầu và than.<ref name="ravi2008" /><ref name="wise1986">Stephen A. Wise, Robert M. Campbell, W. Raymond West, Milton L. Lee, Keith D. Bartle (1986): "Characterization of polycyclic aromatic hydrocarbon minerals curtisite, idrialite and pendletonite using high-performance liquid chromatography, gas chromatography, mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy". ''Chemical Geology'', volume 54, issues 3–4, pages 339-357. {{doi|10.1016/0009-2541(86)90148-8}}</ref><ref name="echi2007">Takuya Echigo, Mitsuyoshi Kimata, and Teruyuki Maruoka (2007): "Crystal-chemical and carbon-isotopic characteristics of karpatite (C<sub>24</sub>H<sub>12</sub>) from the Picacho Peak Area, San Benito County, California: Evidences for the hydrothermal formation". ''American Mineralogist'', volume 92, issues 8-9, pages 1262–1269. {{doi|10.2138/am.2007.2509}}</ref><ref name="blum1975">Max Blumer (1975): "Curtisite, idrialite and pendletonite, polycyclic aromatic hydrocarbon minerals: Their composition and origin" ''Chemical Geology'', volume 16, issue 4, pages 245-256. {{doi|10.1016/0009-2541(75)90064-9}}</ref>

==== Cháy trong tự nhiên và vũ trụ ====
PAH có thể phát sinh từ đốt cháy không hoàn toàn các chất hữu cơ trong các đám cháy rừng tự nhiên.<ref name="abdel2016">{{chú thích tạp chí|last1=Abdel-Shafy|first1=Hussein I.|date=2016|title=A review on polycyclic aromatic hydrocarbons: Source, environmental impact, effect on human health and remediation|journal=Egyptian Journal of Petroleum|volume=25|issue=1|pages=107–123|doi=10.1016/j.ejpe.2015.03.011|doi-access=free}}</ref><ref name="Ramesh2011">{{chú thích sách|title=Global Contamination Trends of Persistent Organic Chemicals|last1=Ramesh|first1=A.|last2=Archibong|first2=A.|last3=Hood|first3=D. B.|last4=Guo|first4=Z.|last5=Loganathan|first5=B. G.|date=2011|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4398-3831-0|location=Boca Raton, FL|pages=97–126|chapter=Global environmental distribution and human health effects of polycyclic aromatic hydrocarbons}}</ref><ref name="Ramesh2011" /> Mức độ PAH cao đột ngột được phát hiện ở khoảng thời gian giữa [[Kỷ Phấn Trắng|kỷ Phấn trắng]] và [[Phân đại Đệ Tam|kỷ Đệ tam]], là cao gấp hơn 100 lần mức ở các lớp đất đá liền kề. Hiện tượng này được giải thích là do các đám cháy rừng rất lớn đã hủy khoảng 20% sinh khối trên mặt đất trong.<ref name="arin1999">Tetsuya Arinobu, Ryoshi Ishiwatari, Kunio Kaiho, and Marcos A. Lamolda (1999): "Spike of pyrosynthetic polycyclic aromatic hydrocarbons associated with an abrupt decrease in δ<sup>13</sup>C of a terrestrial biomarker at the Cretaceous-Tertiary boundary at Caravaca, Spain ". ''Geology'', volume 27, issue 8, pages 723–726 {{doi|10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH>2.3.CO;2}}</ref>

Kính viễn vọng Không gian [[Spitzer]] của [[NASA]] thu được các dữ liệu PAH phát sinh ra liên quan đến sự hình thành các sao. Những hình ảnh này có thể theo dõi bề mặt của các đám mây hình thành sao trong thiên hà của chúng ta hoặc xác định các thiên hà hình thành sao trong vũ trụ xa xôi.<ref name="hurt2005" /> Vào tháng 6 năm 2013, PAH đã được phát hiện trong bầu khí quyển của [[Titan (vệ tinh)|Titan]], mặt trăng lớn nhất của [[Sao Thổ]].<ref name="lope2013" />

=== Nguồn nhân tạo ===
[[Tập tin:Kochen über offenem Feuer.JPG|nhỏ|Kiểu đun nấu thế này cũng phát sinh PAH.]]
Do đó, các nguồn PAH chủ yếu trong môi trường là từ hoạt động của con người: đốt củi và đốt các nhiên liệu sinh học khác như phân hoặc tàn dư cây trồng đóng góp hơn một nửa lượng phát thải PAH toàn cầu hàng năm, đặc biệt là do sử dụng nhiên liệu sinh học ở Ấn Độ và Trung Quốc.<ref name="abdel2016" /><ref name="Ramesh2011" /> Tính đến năm 2004, các quy trình công nghiệp và việc khai thác và sử dụng nhiên liệu hóa thạch đã tạo ra hơn một phần tư lượng phát thải PAH toàn cầu, chiếm ưu thế về sản lượng ở các nước công nghiệp như Hoa Kỳ.<ref name="Ramesh2011" />

Quá trình đốt cháy ở nhiệt độ thấp hơn, chẳng hạn như hút thuốc lá hoặc đốt củi, rơm rạ có xu hướng tạo ra PAH có trọng lượng phân tử thấp, trong khi các quy trình công nghiệp ở nhiệt độ cao thường tạo ra PAH có trọng lượng phân tử cao hơn.<ref name="Tobiszewski2012">{{Chú thích tạp chí|last1=Tobiszewski|first1=M.|last2=Namieśnik|first2=J.|date=2012|title=PAH diagnostic ratios for the identification of pollution emission sources|journal=Environmental Pollution|volume=162|pages=110–119|doi=10.1016/j.envpol.2011.10.025|issn=0269-7491|pmid=22243855}}</ref>

PAH thường được tìm thấy dưới dạng hỗn hợp phức tạp.<ref name="ravi2008" /><ref name="Tobiszewski2012" />

Trong Sinh học, PAH được chú trọng nghiên cứu do lý thuyết cho rằng PAH từ xa xưa đã phát sinh ra RNA và DNA như [[Thế giới PAH|giả thuyết thế giới PAH]].

== Nguồn trích dẫn ==
{{tham khảo|colwidth=30em}}

== Liên kết ngoài ==
{{Thể loại Commons|Polycyclic aromatic hydrocarbons}}

* [http://www.atsdr.cdc.gov/csem/pah/index.html ATSDR - Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200530145140/http://www.atsdr.cdc.gov/csem/pah/index.html |date=2020-05-30 }} U.S. Department of Health and Human Services
* [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/fusedring/ Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature]
* [https://web.archive.org/web/20050117084624/http://ois.nist.gov/pah/ Database of PAH structures]
* [https://web.archive.org/web/20130510152831/http://astrochemistry.ca.astro.it/database/ Cagliari PAH Theoretical Database]
* [http://www.astrochem.org/pahdb/ NASA Ames PAH IR Spectroscopic Database]
* [https://web.archive.org/web/20060518002254/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/74.html National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet]
* [https://web.archive.org/web/20060623051810/http://www.spitzer.caltech.edu/features/articles/20050627.shtml Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons] NASA Spitzer Space Telescope
* [http://www.astrobio.net/news/modules.php?op=modload&name=News&file=article&sid=1992&mode=thread&order=0&thold=0 Astrobiology magazine] ''Aromatic World'' An interview with Professor [[Pascale Ehrenfreund]] on PAH origin of life. Truy cập June 2006
* [https://web.archive.org/web/20101206055302/http://oregonstate.edu/superfund/ Oregon State University Superfund Research Center] focused on new technologies and emerging health risks of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
* [http://www.epa.gov/osw/hazard/wastemin/minimize/factshts/pahs.pdf Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)--EPA Fact Sheet].  U.S. Environmental Protection Agency, Office of Solid Waste, January 2008.
{{Hydrocarbon}}

{{DEFAULTSORT:Hydrocarbon thơm đa vòng}}
[[Thể loại:Chất gây ung thư]]
[[Thể loại:Hydrocacbon thơm đa vòng]]
[[Thể loại:Nguồn gốc sự sống]]
[[Thể loại:Hóa học thiên thể]]