Xem mã nguồn của Ribose 5-phosphate

{| class="infobox bordered" style="border-collapse:collapse; width:22em; text-align:left;;"
|+ id="5" style="text-align:center;" |Ribose 5-phosphate 
| colspan="2" style="text-align:center; padding:2px;" |[[Tập tin:Ribose_5-phosphate.png|220x220px]]
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Tên
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |[[Chemical nomenclature|Danh pháp IUPAC]]
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;">(2,3,4-Trihydroxy-5-oxo-pentoxy)phosphonic acid</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Định danh
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[CAS Registry Number|Số CAS]]</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="www.commonchemistry.org">[http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=4300-28-1 4300-28-1]</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup>
</div>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Mô hình 3D ([[JSmol]])</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">[https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C%28%5BC%40H%5D%28%5BC%40H%5D%28%5BC%40H%5D%28C%3DO%29O%29O%29O%29OP%28%3DO%29%28O%29O Interactive image]</span>
</div>
|-
|[[ChEBI]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=58273 CHEBI:58273]</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=&#9745;|7x7px]]<span style="display:none" ></span></sup>
</div>
|-
|[[ChemSpider]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.chemspider.com">[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.70368.html 70368]</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup>
</div>
|-
|[[ECHA InfoCard|<span title="echa.europa.eu">ECHA InfoCard</span>]]
|[https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.022.101 100.022.101]
|-
|[[Medical Subject Headings|MeSH]]
|<span title="www.nlm.nih.gov">[//www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2014/MB_cgi?mode=&term=ribose-5-phosphate ribose-5-phosphate]</span>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[PubChem]] <abbr title="<nowiki&gt;Compound ID</nowiki&gt;">CID</abbr></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="pubchem.ncbi.nlm.nih.gov">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/77982 77982]</span>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="mw-collapsible mw-collapsed" style="border: none; padding: 0;">
<div style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[International Chemical Identifier|InChI]]</div>

* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1S/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h1,3-5,7-9H,2H2,(H2,10,11,12)/t3-,4+,5-/m0/s1<sup>&nbsp;[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup></div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key:&nbsp;PPQRONHOSHZGFQ-LMVFSUKVSA-N<sup>&nbsp;[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup></div></div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h1,3-5,7-9H,2H2,(H2,10,11,12)/t3-,4+,5-/m0/s1</div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key:&nbsp;PPQRONHOSHZGFQ-LMVFSUKVBC</div></div>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="mw-collapsible mw-collapsed" style="border: none; padding: 0;">
<div style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[Simplified molecular-input line-entry system|SMILES]]</div>

* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.6em; word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)OP(=O)(O)O</div>
</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Tính chất
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Công thức hóa học]]</div>
|C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>O<sub>8</sub>P 
|-
|[[Khối lượng phân tử]]
|230.110   
|-
| colspan="2" style="text-align:left; background:#f8eaba;" |<div style="margin:0 auto; text-align:left;"><div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu ở [[trạng thái tiêu chuẩn]] của chúng (ở 25&nbsp;°C [77&nbsp;°F], 100&nbsp;kPa).</div></div>
|- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" style="text-align:center;" |[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|14x14px]]<span style="display:none">N</span>&nbsp;<span class="reflink plainlinks nourlexpansion">[//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=470456083&page2=Ribose+5-phosphate chứng minh ]</span>&nbsp;([[wikipedia:WikiProject Chemicals/Chembox validation|cái gì]]&nbsp;<sup>[[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=&#9745;|7x7px]]<span style="display:none">Y</span>[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup>&nbsp;?)
|- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" style="text-align:center;" |[[wikipedia:Chemical infobox#References|Infobox&nbsp;references]]
|- style="background:#f8eaba;"
| style="width:40%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-right:1px solid transparent;" |
| style="width:60%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-left:1px solid transparent;" |
|}
'''Ribose 5-phosphate''' ('''R5P''') vừa là sản phẩm vừa là chất trung gian của [[con đường pentose phosphate]]. Bước cuối cùng của các phản ứng oxy hóa trong con đường pentose phosphate là sản phẩm [[ribulose 5-phosphate]]. Tùy thuộc vào trạng thái của cơ thể, ribulose 5-phosphate có thể bị đồng phân hóa ngược, trở thành ribose 5-phosphate. Ribulose 5-phosphate có thể thay thế một loạt các chất là sản phẩm của quá trình đồng phân hóa,  transaldol hóa và transketol hóa dẫn đến việc hình thành các pentose phosphat khác cùng với [[fructose 6-phosphate]] và [[Glyceraldehyde 3-phosphate|glyceraldehyd 3-phosphate]] (hai chất trung gian trong [[Đường phân|quá trình đường phân]]).

Enzym [[ribose-phosphate diphosphokinase]] biến đổi ribose-5-phosphate thành [[phosphoribosyl pyrophosphate]].

== Cấu trúc ==
[[Tập tin:RPIA.png|trái|nhỏ| Cấu trúc tinh thể của phức hợp ribose 5-phosphate isomerase và ribose 5-phosphate ở E. coli]]
R5P cấu tạo bởi nhóm [[Đường thực phẩm|đường]] 5 carbon, [[ribose]] và một nhóm [[phosphat]]e ở carbon số 5. Nó tồn tại ở dạng chuỗi mở hoặc ở dạng vòng [[furanose]]. Dạng furanose được gọi là axit ribose 5-phosphoric.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Levene PA, Stiller ET|date=February 1934|title=The Synthesis of Ribose-5-Phosphoric Acid|url=http://www.jbc.org/content/104/2/299|journal=Journal of Biological Chemistry|volume=104|issue=2|pages=299–306}}</ref>

== Sinh tổng hợp ==

Sự hình thành của R5P phụ thuộc nhiều vào sự phát triển của tế bào và nhu cầu về [[NADPH]] ([[NADPH|Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate]]), R5P và ATP ([[Adenosine triphosphat]]e). Sự hình thành của mỗi phân tử được kiểm soát bởi dòng [[Glucose 6-phosphate|glucose 6-phosphate (G6P)]] theo hai con đường trao đổi chất khác nhau: con đường pentose phosphate và đường phân. Mối quan hệ giữa hai con đường có thể được kiểm tra thông qua các tình huống trao đổi chất khác nhau.<ref name="Berg_2015">{{Chú thích sách|title=Biochemistry|last=Berg|first=Jeremy M.|last2=Tymoczko|first2=John L.|last3=Stryer|first3=Lubert|publisher=W.H. Freeman|year=2015|isbn=978-1-4292-7635-1|edition=7th|location=|pages=589–613|name-list-style=vanc}}</ref>

=== Con đường Pentose Phosphate ===
R5P được sản xuất theo [[con đường pentose phosphate]] trong tất cả các sinh vật.<ref name="Berg_2015" /> Con đường pentose phosphate (PPP) là một con đường trao đổi chất chạy song song với quá trình đường phân. Nó là một nguồn quan trọng để tạo NADPH cho quá trình sinh tổng hợp khử <ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Kruger NJ, von Schaewen A|date=June 2003|title=The oxidative pentose phosphate pathway: structure and organisation|journal=Current Opinion in Plant Biology|volume=6|issue=3|pages=236–46|doi=10.1016/s1369-5266(03)00039-6|pmid=12753973}}</ref> (ví dụ [[Fatty acid synthesis|tổng hợp axit béo]]) và [[Pentose|đường pentose]]. Con đường bao gồm hai giai đoạn: giai đoạn oxy hóa tạo ra NADPH và giai đoạn không oxy hóa liên quan đến sự xen kẽ của đường. Trong giai đoạn oxy hóa của PPP, hai phân tử [[NADPH|NADP+]] bị khử thành NADPH thông qua việc chuyển đổi G6P thành [[ribulose 5-phosphate]] (Ru5P). Trong quá trình không oxy hóa của PPP, Ru5P có thể được chuyển đổi thành R5P thông qua [[xúc tác enzyme]] [[ribose-5-phosphate isomerase]].<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Zhang R, Andersson CE, Savchenko A, Skarina T, Evdokimova E, Beasley S, Arrowsmith CH, Edwards AM, Joachimiak A, Mowbray SL|date=January 2003|title=Structure of Escherichia coli ribose-5-phosphate isomerase: a ubiquitous enzyme of the pentose phosphate pathway and the Calvin cycle|journal=Structure|volume=11|issue=1|pages=31–42|doi=10.1016/s0969-2126(02)00933-4|pmc=2792023|pmid=12517338}}</ref>
[[Tập tin:Conversion.png|trái|nhỏ|483x483px| Ribose 5-phosphate chuyển đổi dạng mở thành dạng furanose.]]  
[[Tập tin:Ru5PtoR5P2.png|trái|nhỏ|368x368px| Đồng phân hóa ribulose 5-phosphate thành ribose 5-phosphate.]]

Khi có nhu cầu về NADPH và R5P, G6P tạo thành một phân tử Ru5P thông qua PPP, từ đó tách ra hai phân tử NADPH và một phân tử R5P.<ref name="Berg_2015" />

=== Đường phân ===
Khi cần nhiều R5P hơn NADPH, R5P hình thành thông qua các chất trung gian của quá trình [[đường phân]] (Gycolytic). Glucose 6-phosphate chuyển thành [[Fructose 6-phosphate|fructose 6-phosphate (F6P)]] và [[Glyceraldehyde 3-phosphate|glyceraldehyd 3-phosphate (G3P)]] trong [[Đường phân|quá trình đường phân]]. [[Transketolase]] và [[transaldolase]] biến hai phân tử F6P và một phân tử G3P thành ba phân tử R5P.<ref name="Berg_2015" /> Trong quá trình tăng trưởng tế bào nhanh chóng, cần có lượng R5P và NADPH cao hơn để tổng hợp nucleotide và axit béo. Các chất trung gian Glycolytic có thể được chuyển hướng sang giai đoạn không oxy hóa của PPP bằng cách biểu hiện gen cho [[pyruvate kinase]] isozyme (PKM). PKM tạo ra một nút cổ chai trong con đường glycolytic, cho phép các chất trung gian được sử dụng bởi PPP để tổng hợp NADPH và R5P. Quá trình này được tiếp tục kích hoạt bởi sự ức chế [[Triosephosphate isomerase|isomase triosephosphate]] bởi [[phosphoenolpyruvate]], chất nền của PKM.<ref name="Berg_2015" />

== Chức năng ==

R5P và các dẫn xuất của nó đóng vai trò là tiền chất của nhiều phân tử sinh học, bao gồm [[DNA]], [[RNA]], ATP, [[coenzyme A]], [[FAD]] ([[Flavin adenine dinucleotide]]) và [[histidin]]e.<ref>{{Chú thích sách|title=X ''Pharm'': The Comprehensive Pharmacology Reference|last=Coleman|first=James P.|last2=Smith|first2=C. Jeffrey|year=2007|isbn=9780080552323|pages=1–6|doi=10.1016/b978-008055232-3.60227-2|name-list-style=vanc}}</ref>

=== Sinh tổng hợp nucleotide ===
[[Nucleotide]] đóng vai trò là khối xây dựng cho axit nucleic, DNA và RNA.<ref>{{Chú thích sách|title=IUPAC Compendium of Chemical Terminology|publisher=International Union of Pure and Applied Chemistry|year=2009|isbn=978-0-9678550-9-7|chapter=Nucleotides|doi=10.1351/goldbook.n04255|chapter-url=http://goldbook.iupac.org/N04255.html}}</ref> Chúng cấu tạo bởi một base nitơ, một đường pentose và ít nhất một nhóm phosphate. Các nucleotide chứa base nitơ [[purine]] hoặc [[pyrimidine]]. Tất cả các chất trung gian trong sinh tổng hợp purine được xây dựng trên một "giàn giáo" R5P.<ref>{{Chú thích sách|title=Textbook of Veterinary Physiological Chemistry|last=Engelking|first=Larry R.|date=2015|isbn=978-0-12-391909-0|edition=Third|pages=88–92|chapter=Purine Biosynthesis|doi=10.1016/b978-0-12-391909-0.50015-3|name-list-style=vanc}}</ref> R5P cũng đóng vai trò là tiền chất quan trọng của quá trình tổng hợp ribonucleotide pyrimidine.

Trong quá trình sinh tổng hợp nucleotide, R5P được [[ribose-phosphate diphosphokinase]] (PRPS1) kích hoạt để tạo thành [[phosphoribosyl pyrophosphate]] (PRPP). Sự hình thành PRPP là điều cần thiết cho cả [[quá trình tổng hợp purin de novo]] và cho [[con đường trục vớt purine]].<ref name="Pelley_2011">{{Chú thích sách|title=Elsevier's Integrated Review Biochemistry|last=Pelley|first=John W.|date=2011|isbn=9780323074469|edition=2nd|pages=119–124|chapter=Purine, Pyrimidine, and Single-Carbon Metabolism|doi=10.1016/b978-0-323-07446-9.00014-3|name-list-style=vanc}}</ref> Con đường tổng hợp de novo bắt đầu bằng việc kích hoạt R5P thành PRPP, sau này được xúc tác để trở thành [[phosphoribosylamine]], tiền chất nucleotide. Trong quá trình trục vớt purine,<ref>{{Chú thích sách|title=Textbook of Veterinary Physiological Chemistry|last=Engelking|first=Larry R.|date=2015|isbn=978-0-12-391909-0|edition=Third|pages=190–194|chapter=Chapter 31 {{mdash}} Carbohydrate Metabolism in Erythrocytes|doi=10.1016/b978-0-12-391909-0.50031-1|name-list-style=vanc}}</ref> phosphoribosyltransferase thêm PRPP vào các base.<ref>{{Chú thích sách|title=Phosphoribosyltransferase Mechanisms and Roles in Nucleic Acid Metabolism|last=Schramm|first=Vern L|last2=Grubmeyer|first2=Charles|work=Progress in Nucleic Acid Research and Molecular Biology|year=2004|isbn=9780125400787|volume=78|pages=261–304|doi=10.1016/s0079-6603(04)78007-1|pmid=15210333|name-list-style=vanc}}</ref>

[[Tập tin:R5pactivation.png|trái|nhỏ|414x414px| Kích hoạt ribose 5-phosphate thành phosphoribosyl pyrophosphate bằng ribose-phosphate diphosphokinase.]]
PRPP cũng đóng một vai trò quan trọng trong tổng hợp ribonucleotide pyrimidine. Trong bước thứ năm của quá trình tổng hợp nucleotide pyrimidine, PRPP liên kết cộng hóa trị với [[orotate]] ở carbon vị trí 1 trên đơn vị ribose. Phản ứng được xúc tác bởi [[Orotate phosphoribosyltransferase|orotate phosphoriboseyltransferase]] (PRPP transferase), tạo ra [[Orotidine 5'-monophosphate|orotidine monophosphate]] (OMP).<ref name="Pelley_2011"/>

=== Sinh tổng hợp histidine ===
Histidine là một amino acid thiết yếu không được tổng hợp ''de novo'' ở người. Giống như nucleotide, sinh tổng hợp histidine được bắt đầu bằng cách chuyển đổi R5P thành PRPP. Bước sinh tổng hợp histidine là ngưng tụ ATP và PRPP bởi [[ATP phosphoribosyltransferase|ATP-phosphoribosyl transferase]] (enzyme điều kiển tốc độ phản ứng). Sinh tổng hợp histidine được điều chỉnh cẩn thận bằng cách ức chế phản hồi.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Ingle RA|date=January 2011|title=Histidine biosynthesis|journal=The Arabidopsis Book|volume=9|pages=e0141|doi=10.1199/tab.0141|pmc=3266711|pmid=22303266}}</ref>

=== Các chức năng khác ===
R5P có thể được chuyển đổi thành [[adenosine diphosphate ribose]], liên kết và kích hoạt kênh ion [[TRPM2]]. Phản ứng được xúc tác bởi [[ribose-5-phosphate adenylyltransferase]] <ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Evans WR, San Pietro A|date=January 1966|title=Phosphorolysis of adenosine diphosphoribose|url=https://archive.org/details/archives-of-biochemistry-and-biophysics_1966-01_113_1/page/236|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics|volume=113|issue=1|pages=236–44|doi=10.1016/0003-9861(66)90178-0|pmid=4287446}}</ref>

== Bệnh liên quan ==

Sự mất cân bằng R5P trong các tế bào gây nên một số bẹnh tật. Ung thư và khối u có nguyên nhân do sự tăng cường sản xuất R5P dẫn đến tăng cường tổng hợp RNA và DNA.<ref name="Berg_2015"/> [[Thiếu Ribose 5-phosphate isomerase]] (căn bệnh hiếm gặp nhất trên thế giới),<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Wamelink MM, Grüning NM, Jansen EE, Bluemlein K, Lehrach H, Jakobs C, Ralser M|date=September 2010|title=The difference between rare and exceptionally rare: molecular characterization of ribose 5-phosphate isomerase deficiency|journal=Journal of Molecular Medicine|volume=88|issue=9|pages=931–9|doi=10.1007/s00109-010-0634-1|pmid=20499043}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Huck JH, Verhoeven NM, Struys EA, Salomons GS, Jakobs C, van der Knaap MS|date=April 2004|title=Ribose-5-phosphate isomerase deficiency: new inborn error in the pentose phosphate pathway associated with a slowly progressive leukoencephalopathy|url=https://archive.org/details/sim_american-journal-of-human-genetics_2004-04_74_4/page/745|journal=American Journal of Human Genetics|volume=74|issue=4|pages=745–51|doi=10.1086/383204|pmc=1181951|pmid=14988808}}</ref> cũng liên quan đến sự mất cân bằng R5P. Bệnh lý phân tử của bệnh chưa được nghiên cứu rõ. Một bệnh khác liên quan đến R5P là [[bệnh gút]] <ref>{{Chú thích sách|title=Gout & Other Crystal Arthropathies|url=https://archive.org/details/goutothercrystal0000unse|last=Jiménez|first=Rosa Torres|last2=Puig|first2=Juan García|date=2012|isbn=978-1-4377-2864-4|pages=[https://archive.org/details/goutothercrystal0000unse/page/36 36]–50|chapter=Purine Metabolism in the Pathogenesis of Hyperuricemia and Inborn Errors of Purine Metabolism Associated With Disease|doi=10.1016/b978-1-4377-2864-4.10003-x|name-list-style=vanc}}</ref> Nồng độ G6P cao hơn dẫn đến sự tích tụ các chất trung gian của quá trình đường phân, chuyển sang sản phẩm của R5P. R5P chuyển đổi thành PRPP, điều này buộc sản xuất quá mức purin, dẫn đến tích tụ [[axit uric]].<ref name="Pelley_2011"/>

Tích lũy PRPP được tìm thấy trong [[Hội chứng Lesch-Nyhan]].<ref>{{Chú thích sách|title=Genetic Diseases of the Kidney|last=Ichida|first=Kimiyoshi|last2=Hosoyamada|first2=Makoto|last3=Hosoya|first3=Tatsuo|last4=Endou|first4=Hitoshi|date=2009|isbn=978-0-12-449851-8|pages=651–660|chapter=Primary Metabolic and Renal Hyperuricemia|doi=10.1016/b978-0-12-449851-8.00038-3|name-list-style=vanc}}</ref> Sự tích tụ là do sự thiếu hụt [[enzym]]e [[hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase]] (HGPRT), dẫn đến giảm tổng hợp nucleotide và tăng sản xuất axit uric.

Siêu hoạt động trong [[Ribose-phosphate diphosphokinase|PRPS1]], enzyme xúc tác R5P thành PRPP, cũng có liên quan đến bệnh gút và hội chứng suy giảm phát triển thần kinh và điếc do thần kinh.<ref>{{Chú thích sách|title=Movement Disorders in Childhood|url=https://archive.org/details/movementdisorder0000unse_z2r0|last=Singer|first=Harvey S.|last2=Mink|first2=Jonathan W.|last3=Gilbert|first3=Donald L.|last4=Jankovic|first4=Joseph|date=2010|isbn=978-0-7506-9852-8|pages=[https://archive.org/details/movementdisorder0000unse_z2r0/page/164 164]–204|chapter=Inherited Metabolic Disorders Associated with Extrapyramidal Symptoms|doi=10.1016/B978-0-7506-9852-8.00015-1|name-list-style=vanc}}</ref>

==Tham khảo==
{{Tham khảo|32em}}
{{Các chất trung gian trong quá trình chuyển hóa nucleotide}}