imported>TheSecondFunnyYellowBot: clean up, thay thế/xoá tham số url hỏng

2025-05-01T07:54:47Z

clean up, thay thế/xoá tham số url hỏng

Trang mới

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 434947488
| ImageFile=Myristoleic acid.png
| ImageSize=200px
| PIN=(9''Z'')-Tetradec-9-enoic acid
| OtherNames=Acid 9-Tetradecenoic Acid 9-''cis''-Tetradecenoic Acid ''cis''-Δ9-Tetradecenoic Acid Myristolenic Acid Oleomyristic
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=544-64-9
| PubChem=5281119
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4444564
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 27781
| SMILES = O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCC
| InChI = 1/C14H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h5-6H,2-4,7-13H2,1H3,(H,15,16)/b6-5-
| InChIKey = YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTBZ
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C14H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h5-6H,2-4,7-13H2,1H3,(H,15,16)/b6-5-
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=14 | H=26 | O=2
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=
| Solubility=
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
}}
}}
'''Acid myristoleic''' là một loại [[axit béo không bão hòa đơn|acid béo không bão hòa đơn]], trong đó liên kết đôi ở vị trí 9-10 và có cấu hình Z.<ref name=":0">{{Chú thích web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Myristoleic-acid|title=Myristoleic acid|last=|first=|date=|website=|archive-url=|archive-date=|url-status=|access-date=}}</ref> Loại chất này được chú ý vì tác dụng dinh dưỡng và có khả năng điều trị một số bệnh ở người.

== Danh xưng khác ==
Acid myristôlêic trong hoá học có nhiều tên đồng nghĩa:<ref>{{Chú thích web|url=http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0002000|tựa đề=Showing metabocard for Myristoleic acid (HMDB0002000)|tác giả=|họ=|tên=|ngày=|website=|url lưu trữ=|ngày lưu trữ=|ngày truy cập=}}</ref>

* Acid 9-Tetradecenoic
* Acid (Z)-Tetradec-9-enoic
* 544-64-9
* Acid Cis-9-tetradecenoic
* Acid 9-Tetradecenoic
* Acid (Z)-Tetradec-9-enoic
* 544-64-9
* Acid cis-9-tetradecenoic
* Acid 9Z-tetradecenoic
* Acid (9Z)-tetradec-9-enoic
* Acid 9-Tetradecenoic, (9Z)-
* Acid (9Z)-Tetradecenoic
* Acid 9-Tetradecenoic, (Z)-

== Tổng quan ==
Acid myristôlêic thuộc loại [[axit béo không bão hòa đơn|acid béo không bão hòa đơn]], omega-5 (ω-5), được tạo ra trong quá trình sinh tổng hợp axit myristic. Một trong những nguồn chính của acid béo này là dầu hạt từ thực vật thuộc họ [[Họ Nhục đậu khấu|Nhục đậu khấu]] (Myristicaceae). Nó cũng bao gồm 1,89% chất béo từ quả của loài sầu riêng ''[[Durio graveolens]]''.

Phân tử acid myristoleic có 14 nguyên tử cacbon, nên được xếp vào nhóm acid béo chuỗi dài (LCA, từ 14 đến 18 nguyên tử cacbon).

* Acid myristôlêic ban đầu đã được phân lập từ loài ''[[Serenoa repens]]'' (thuộc [[họ Cau]]), sau đó được chú ý do có ích lợi nhất định, nhưng lại có thể gây độc cho tế bào vì có thể kích thích quá trình [[Chết rụng tế bào|tế bào chết rụng]] (apoptosis) với vai trò là chất gây cảm ứng, chuyển hóa thực vật và chất ức chế EC 3.1.1.1 (carboxylesterase).
* Độc tính tế bào của loại axit này có thể được sử dụng để điều trị ung thư tuyến tiền liệt LNCaP.<ref>{{chú thích tạp chí|last1=Iguchi|first1=K|last2=Okumura|first2=N|last3=Usui|first3=S|last4=Sajiki|first4=H|last5=Hirota|first5=K|last6=Hirano|first6=K|title=Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells.|journal=The Prostate|date=Apr 2001|volume=47|issue=1|pages=59–65|pmid=11304730|doi=10.1002/pros.1047}}</ref><ref>{{Chú thích web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3175703/|title=Serenoa repens extract in the treatment of benign prostatic hyperplasia|last=Petrisor Geavlete, Razvan Multescu & Bogdan Geavlete|first=|date=|website=|archive-url=|archive-date=|url-status=|access-date=}}</ref>
* Trong cơ thể người, nó được sinh tổng hợp từ [[acid myristic]] nhờ xúc tác của enzym [[Stearoyl-CoA desaturase-1]], nhưng nó không phổ biến trong tự nhiên.<ref>[http://www.lipomics.com/fatty_acids/9-tetradecenoic-acid Myristoleic acid] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120317090028/http://www.lipomics.com/fatty_acids/9-tetradecenoic-acid |date = ngày 17 tháng 3 năm 2012}} at Lipomics.com</ref>
* Một trong những nguồn chính cung cấp loại acid béo này - ngoài cây ''[[Serenoa repens]]'' - là dầu ép từ hạt của các cây họ [[Myristicaceae]] (Nhục đậu khấu), bao gồm tới 30% dầu trong một số loài.<ref>[http://www.cyberlipid.org/fa/acid0002.htm Monoenoic acids] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121023071304/http://www.cyberlipid.org/fa/acid0002.htm |date=2012-10-23 }} at CyberLipid.org</ref> Loại acid béo này chiếm 1,89% chất béo từ quả của một loài cẩm quỳ là ''[[Durio graveolens]]''.<ref name="Nasaruddin">{{chú thích tạp chí|last1=Nasaruddin|first1=Mohd hanif|last2=Noor|first2=Noor Qhairul Izzreen Mohd|last3=Mamat|first3=Hasmadi|title=Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah|journal=Sains Malaysiana|date=2013|volume=42|issue=9|pages=1283–1288|url=http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf|access-date =ngày 28 tháng 11 năm 2017|trans-title=Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (''Durio graveolens'')|language=ms|format=PDF|issn=0126-6039|oclc=857479186}}</ref>

== Thuộc tính hoá học ==
{| class="wikitable"
!PubChem CID:
|5281119
|}
Công thức tổng quát: C14H26O2.

[[Khối lượng phân tử]]: 226.355 g/mol.

Loại acid tetradecenoic có chuỗi dài, chiếm khoảng 0,3 - 0,7% tổng thành phần acid béo của [[Triglyceride|triglyxêrit]] trong mô mỡ ở người. (PMID 10393134).

=== Một số thuộc tính khác<ref name=":0" /> ===
{| class="wikitable"
!Tên thuộc tính
!Giá trị
|-
|XLogP3
|5.1
|-
|Số liên kết hydro cho (Hydrogen Bond Donor Count)
|1
|-
|Số liên kết hydro nhận (Hydrogen Bond Acceptor Count)
|2
|-
|Số liên kết có thể xoay (Rotatable Bond Count)
|11
|-
|[[Khối lượng phân tử]] chính xác (Exact Mass)
|226.19328 g/mol
|-
|Khối lượng của đồng vị đơn (Monoisotopic Mass)
|226.19328 g/mol
|-
|Diện tích vùng cấu trúc (Topological Polar Surface Area)
|37.3 A^2
|-
|Số nguyên tử nặng (Heavy Atom Count)
|16
|-
|Độ phức (Complexity)
|185
|-
|Defined Bond Stereocenter Count
|1
|-
|Covalently-Bonded Unit Count
|1
|-
|Compound Is Canonicalized
|Có
|}

== Nguồn cung cấp cho người ==
Trong cơ thể động vật, nó ở dạng este glycerol tại các mô mỡ. Một số loài thực vật cho dầu thuộc họ Cau, Nhục đậu khấu,... cũng có, nhưng thực tế là không ăn được và ở dạng axit myristic. Nó không được tìm thấy trong ngũ cốc và các loại đậu và trái cây.

Trong thịt gia súc và gia cầm, nó có nhiều nhất trong phần ức của vật nuôi trưởng thành (khoảng 0,32 g / 100 g) ở ngựa, gà và gà tây, có nhiều trong mỡ cá voi, mỡ rùa. Nó hoàn toàn không có trong mỡ lợn và thịt lợn, trong trứng gia cầm và trong hầu hết các loài cá (trừ cá tầm có rất ít). Trong các sản phẩm sữa, nó có một lượng rất nhỏ trong sữa tươi và sữa chua; còn bơ chế từ sữa bò lại chứa hàm lượng khá cao (1,14 g / 100 g), nhưng không có trong bơ thực vật.<ref>{{Chú thích web|url=https://www.tuscany-diet.net/lipids/list-of-fatty-acids/myristoleic/|tựa đề=MYRISTOLEIC ACID: STRUCTURE, PROPERTIES, SOURCES}}</ref>

== Chú thích và Tham khảo ==
{{tham khảo}}
{{acid-base|state=}}
{{acid béo|state=}}

[[Thể loại:Acid béo]]
[[Thể loại:Acid alkenoic]]

Acid myristoleic - Lịch sử thay đổi

imported>TheSecondFunnyYellowBot: clean up, thay thế/xoá tham số url hỏng