imported>Dangvantai987: /* growthexperiments-addlink-summary-summary:3|0|0 */

2023-03-04T01:29:00Z

growthexperiments-addlink-summary-summary:3|0|0

Trang mới

{{chembox|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=470619622|Name=|ImageFile=Undecylenic acid.svg|IUPACName=Undec-10-enoic acid|OtherNames=10-Undecenoic acid|SystematicName=|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10771160
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = K3D86KJ24N
| InChI = 1/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
| InChIKey = FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYAJ
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 112-38-9
| PubChem = 5634
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 35045
| SMILES=C=CCCCCCCCCC(=O)O
| MeSHName=Undecylenic+acid
}}|Section2={{Chembox Properties
| C=11 | H=20 | O=2
| Appearance =
| Density = 0.912 g/mL
| MeltingPtC = 23
| BoilingPtC = 275
| Solubility =
}}|Section3=|Section4=|Section5=|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = D01
| ATCCode_suffix = AE04
}}|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
}}}}
'''Axit undecylenic''' là một [[hợp chất hữu cơ]] có công thức CH2=CH(CH2)8CO2H, là một [[axit béo]] [[Hợp chất bão hòa và không bão hòa|không bão hòa]]. Đây là một loại dầu không màu, chủ yếu được sử dụng để sản xuất [[Ni-11|Nylon-11]] và trong điều trị nhiễm nấm da, nhưng nó cũng là tiền chất trong sản xuất nhiều [[dược phẩm]], sản phẩm vệ sinh cá nhân, [[mỹ phẩm]] và [[nước hoa]].<ref name="Ullmann">David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref> [[Muối (hóa học)|Các muối]] và [[este]] của axit undecylenic được gọi là '''undecylenate'''.

== Chuẩn bị ==
Axit undecylenic được điều chế bằng cách [[Chưng khô|nhiệt phân]] [[axit ricinoleic]], có nguồn gốc từ [[dầu thầu dầu]]. Cụ thể, [[Nhóm metyl|metyl]] [[este]]r của axit ricinoleic bị [[Cracking (hóa học)|cracking]] để tạo ra cả axit undecylenic và [[Mật mã|heptanal]]. Quá trình này được thực hiện tại 500 °C khi có hơi nước.<ref name="Ullmann"/><ref>{{Chú thích sách|title=Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics|last=A. Chauvel, G. Lefebvre|date=1989|isbn=2-7108-0563-4|location=Paris|page=277|chapter=Chapter 2}}</ref> Sau đó metyl este bị [[thủy phân]].

: [[Tập tin:Pyrolyse_von_Ricinolsäuremethylester.svg|giữa|400x400px| Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester]]

== Sử dụng thương mại ==
Axit undecylenic được chuyển đổi thành axit [[Axit 11-Aminoundecanoic|11-aminoundecanoic]] ở quy mô công nghiệp. Axit aminocarboxylic này là tiền thân của Nylon-11.<ref name="Ullmann"/>

Axit undecylenic bị khử thành aldehyd undecylene, có giá trị trong nước hoa. Axit này đầu tiên được chuyển đổi thành [[Chloride axit|axit chloride]], cho phép khử chọn lọc.<ref>{{Ullmann}}</ref>

=== Sử dụng trong y tế ===
Axit Undecylenic là một thành phần hoạt chất trong thuốc điều trị nhiễm trùng da, và để giảm ngứa, rát và kích ứng liên quan đến các vấn đề về da. Ví dụ, nó được sử dụng để chống [[Bệnh nấm|nhiễm trùng da]], chẳng hạn như [[chân của vận động viên|bàn chân vận động viên]], [[Bệnh nấm da|giun đũa]], [[tinea cruris]],<ref name="fda">[https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/cfrsearch.cfm?cfrpart=333&showfr=1 Publisher FDA] CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)</ref> hoặc các bệnh nhiễm trùng toàn thân khác của ''[[Candida albicans]]''.<ref name="pmid26902505">{{Chú thích tạp chí|last=Shi|first=Dongmei|last2=Zhao|first2=Yaxin|last3=Yan|first3=Hongxia|last4=Fu|first4=Hongjun|last5=Shen|first5=Yongnian|last6=Lu|first6=Guixia|last7=Mei|first7=Huan|last8=Qiu|first8=Ying|last9=Li|first9=Dongmei|date=ngày 1 tháng 5 năm 2016|title=Antifungal effects of undecylenic acid on the biofilm formation of Candida albicans|journal=International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics|volume=54|issue=05|pages=343–353|doi=10.5414/CP202460|pmid=26902505}}</ref> Khi được sử dụng cho [[Tinea cruris|cruris tinea]], nó có thể dẫn đến đốt cháy cực độ. Trong một số trường hợp nghiên cứu về tinae Versicolor, kết quả đau và rát do sử dụng [[thuốc diệt nấm]]. Khi xem xét các thử nghiệm đối chứng giả dược, axit undecenoic được coi là hiệu quả, bên cạnh các azole theo toa (ví dụ, [[clotrimazole]]) và allylamines (ví dụ [[terbinafine]] <ref>{{Chú thích tạp chí|last=Crawford|first=F|last2=Hollis|first2=S|date=ngày 18 tháng 7 năm 2007|title=Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot.|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|issue=3|pages=CD001434|doi=10.1002/14651858.CD001434.pub2|pmid=17636672}}</ref>). Axit undecylenic cũng là tiền thân của dầu gội chống gàu và bột kháng khuẩn.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.usitc.gov/tata/hts/other/rel_doc/bill_reports/106c/hr-3762.pdf|title=United States International Trade Commission Memorandum|publisher=USITC|format=PDF|archive-url=https://web.archive.org/web/20060924201130/http://www.usitc.gov/tata/hts/other/rel_doc/bill_reports/106c/hr-3762.pdf |archive-date = ngày 24 tháng 9 năm 2006 |access-date = ngày 2 tháng 1 năm 2007}} - see page 2 of link.{{Verify source}}</ref>

Xét về cơ chế tác dụng kháng nấm của nó đối với ''Candida albicans'', axit undecylenic có tác dụng ức chế hình thái. Trong một nghiên cứu về lớp lót răng giả, axit undecylenic trong lớp lót đã được tìm thấy để ức chế sự chuyển đổi của nấm men sang [[Hypha|dạng sợi nấm]] (có liên quan đến nhiễm trùng hoạt động), thông qua sự ức chế sinh tổng hợp axit béo. Cơ chế hoạt động và hiệu quả của các loại thuốc chống nấm loại axit béo phụ thuộc vào số lượng nguyên tử carbon trong chuỗi, với hiệu quả tăng theo số lượng nguyên tử trong chuỗi.

=== FDA Hoa Kỳ chấp thuận ===
Axit Undecylenic được [[Cục quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ|FDA]] Hoa Kỳ [[Cục quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ|chấp thuận]] cho đường dùng tại chỗ và được liệt kê trong Bộ luật Quy định Liên bang.<ref name="fda"/>

== Sử dụng nghiên cứu ==
Axit undecylenic đã được sử dụng như là một phân tử liên kết, bởi vì nó là một [[hợp chất nhị phân]]. Cụ thể nó là một tác nhân nhị phân α, ω- ([[nhóm chức]] kết thúc). Ví dụ, hợp chất chính đã được sử dụng để điều chế các [[cảm biến]] sinh học dựa trên silicon, liên kết các bề mặt đầu dò silicon với liên kết đôi cuối cùng của axit undecylenic (tạo thành liên kết Si-C), để lại các [[Axit cacboxylic|nhóm axit cacboxylic]] có sẵn để [[Liên hợp (hóa sinh)|liên hợp]] các phân tử sinh học (ví dụ: protein).<ref>{{Chú thích tạp chí|last=A. Moraillon|last2=A. C. Gouget-Laemmel|last3=F. Ozanam|last4=J.-N. Chazalviel|name-list-style=amp|year=2008|title=Amidation of Monolayers on Silicon in Physiological Buffers: A Quantitative IR Study|journal=J. Phys. Chem. C|volume=112|issue=18|pages=7158–7167|doi=10.1021/jp7119922}}{{Primary source inline|date=July 2015}}</ref>

==Tham khảo==
{{Tham khảo}}
{{acid-base|state=}}
{{acid béo|state=}}
[[Thể loại:Acid béo]]

Acid undecylenic - Lịch sử thay đổi

imported>Dangvantai987: /* growthexperiments-addlink-summary-summary:3|0|0 */