imported>InternetArchiveBot: Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot

2026-07-23T19:09:26Z

Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot

Trang mới

{{Chembox
| Name = Rượu ''tert''-Amyl
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 477214097
| ImageFile = 2-Methyl-2-butanol FormulaV1.svg
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageSize = 150
| ImageName = Công thức nổi, khung của 2-methyl-2-butanol
| ImageFileL2 = 2-Methyl-2-butanol-3D-balls.png
| ImageNameL2 =Mô hình bi và gậy của 2-methyl-2-butanol
| ImageFileR2 = 2-Methyl-2-butanol-3D-spacefill.png
| ImageNameR2 = Mô hình lấp đầy không gian của 2-methyl-2-butanol
| PIN = 2-Methylbutan-2-ol
| OtherNames = 2-Methyl-2-butanol<br />''tert''-Amyl alcohol<br />''t''-Amylol<br />TAA<br />''tert''-Pentyl alcohol<br />2-Methyl-2-butyl alcohol<br />''t''-Pentylol<br />Amylene hydrate<br />Dimethylethylcarbinol
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 75-85-4
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 6405
| ChemSpiderID = 6165
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 69C393R11Z
| EINECS = 200-908-9
| UNNumber = 1105
| KEGG = D02931
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = tert-amyl+alcohol
| SMILES = CCC(C)(C)O
| ChEBI = 132750
| ChEMBL = 44658
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = SC0175000
| Beilstein = 1361351
| StdInChI = 1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=5 | H=12 | O=1
| Appearance = Chất lỏng không màu
| Odor = Long não
| Density = 0.805 g/cm<sup>−3</sup><ref name=prop>{{Chú thích tạp chí | doi = 10.1021/je800571y| title = Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K| url = https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-and-engineering-data_2009-01-08_54_1/page/127| journal = Journal of Chemical & Engineering Data| volume = 54| pages = 127–130| year = 2009| last1 = Lomte | first1 = S.B. | last2 = Bawa | first2 = M.J. | last3 = Lande | first3 = M.K. | last4 = Arbad | first4 = B.R. }}</ref>
| MeltingPtK = 264
| BoilingPtK = 374 đến 376
| Solubility = 120 g·dm<sup>−3</sup>
| LogP = 1.095
| Viscosity = 4.4740 mPa·s (at 298.15 [[Kelvin|K]])<ref name=prop />
| VaporPressure = 1.6 kPa (at 20 °C)
| RefractIndex = 1.405
| SolubleOther = hòa tan trong nước, [[benzen]], [[chloroform]], [[diethylether]] và [[ethanol]]<ref name=":crc">{{chú thích sách|title=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition|url=https://archive.org/details/crchandbookofche0000will|last=Haynes|first=William M.|last2=Lide|first2=David R.|last3=Bruno|first3=Thomas J.|publisher=CRC Press|year=2014|isbn=9781482208689|edition=95th|location=Boca Raton, Florida|pages=|chapter=Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds|oclc=908078665}}</ref>
| MagSus = {{val|-7.09e-5|u=cm³/mol}}}}
|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −380.0 đến −379.0 kJ mol<sup>−1</sup>
| DeltaHc = −3.3036 đến −3.3026 MJ mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 229.3 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
}}
|Section4={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/a6408.htm hazard.com]
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = '''NGUY HIỂM'''
| HPhrases = {{H-phrases|225|315|332|335}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|261}}
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 19
| AutoignitionPtC = 437
| ExploLimits = 9%
}}
}}

'''Rượu ''tert''-Amyl''' ('''TAA'''), tên hệ thống '''2-methylbutan-2-ol''' ('''2M2B'''), là một [[pentanol]] phân nhánh.

Về mặt lịch sử, TAA được sử dụng để điều chế [[Thuốc mê|thuốc gây mê]] <ref name="adriani">{{Chú thích sách|title=The Chemistry and Physics of Anesthesia|last=Adriani|first=John|publisher=Thomas Books|year=1962|isbn=9780398000110|edition=2nd|location=Illinois|pages=273–274}}</ref> và gần đây nó cũng được sử dụng như một [[Sử dụng thuốc giải trí|loại thuốc giải trí]] tương tự như [[Etanol|ethanol]],<ref name=":1">{{Chú thích tạp chí|last=Rusiecka|first=Izabela|last2=Gągało|first2=Iwona|last3=Anand|first3=Jacek Sein|last4=Schetz|first4=Daria|last5=Waldman|first5=Wojciech|date=October 2016|title=Drinking "Vodka" or vodka – This is a question|journal=Toxicology in Vitro|volume=36|pages=66–70|doi=10.1016/j.tiv.2016.07.009|issn=1879-3177|pmid=27448500}}</ref> bởi vì TAA chủ yếu là một [[GABAA thụ thể điều chế allosteric tích cực|chất điều biến biến cấu dương tính thụ thể GABA <sub>A</sub>]] <ref>{{Chú thích tạp chí|last=Martin|first=J|year=2004|title=Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes|url=https://archive.org/details/sim_toxicology-letters_2004-03-07_147_3/page/208|journal=Toxicology Letters|volume=147|issue=3|pages=209–217|doi=10.1016/j.toxlet.2003.10.024}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|last=Martin|first=Joseph V.|last2=Bilgin|first2=Nesli M.|last3=Iba|first3=M. Michael|year=2002|title=Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acid<sub>A</sub> (GABA<sub>A</sub>) receptor in rat brain membrane preparations|journal=Toxicology Letters|volume=129|issue=3|pages=219–226|doi=10.1016/s0378-4274(02)00020-6}}</ref> theo cách tương tự như [[Etanol]].<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Lobo|first=Ingrid A.|last2=Harris|first2=R. Adron|date=2008|title=GABAA receptors and alcohol|url=http://europepmc.org/articles/pmc2574824?pdf=render|journal=Pharmacology Biochemistry and Behavior|type=Accepted manuscript|volume=90|issue=1|pages=90–94|doi=10.1016/j.pbb.2008.03.006|pmc=2574824|pmid=18423561}}</ref> Điều này có nghĩa là TAA gây ra tác dụng làm dịu trong [[Hệ thần kinh trung ương|hệ thống thần kinh trung ương]] bằng cách tương tác gián tiếp ([[Sự điêu chỉnh biên câu|allosterically]]) với [[Thụ thể (hóa sinh)|thụ thể]] GABA <sub>A</sub> và tăng cường (tác động tích cực) hoạt động của chúng.

TAA là một chất lỏng không màu với hương vị cháy <ref>{{Chú thích sách|title=The Merck index|url=https://archive.org/details/merckindexencycl0000unse_m4f7|last=|first=|date=2006|publisher=Merck|isbn=9780911910001|editor-last=O'Neil|editor-first=Maryadele J.|edition=14th|location=Whitehouse Station, NJ|pages=[https://archive.org/details/merckindexencycl0000unse_m4f7/page/1232 1232]|oclc=70882070}}</ref> và mùi rất khó chịu <ref>{{Chú thích sách|title=Hawley's Condensed Chemical Dictionary|last=Lewis|first=R. J.|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|year=2001|isbn=|location=New York, NY|pages=70}}</ref> được mô tả là tương tự như [[Paraldehyde|paraldehyd]] với một chút [[Paraldehyde|mùi]] [[long não]].<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Yandell|first=D. W.|display-authors=etal|year=1888|title=Amylene hydrate, a new hypnotic|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015070262681;view=1up;seq=106|journal=The American Practitioner and News|volume=5|pages=88–98}}</ref> TAA có thể được sản xuất thông qua [[Lên men|quá trình lên men]],<ref name="GouldScott1919">{{Chú thích sách|url=https://archive.org/stream/practitionersmed00goul/practitionersmed00goul#page/50/mode/1up|title=The Practitioner's Medical Dictionary|last=Gould|first=George M.|last2=Scott|first2=Richard J. E.|publisher=P. Blakiston's|year=1919|page=50|author-link=George M. Gould|accessdate = ngày 27 tháng 7 năm 2018}}</ref> nhưng nó chủ yếu được sản xuất thông qua các phương tiện khác.<ref name="adriani"/><ref name=":4">{{Chú thích sách|title=Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|last=Papa|first=Anthony J.|date=2004|publisher=Wiley-Interscience|isbn=9780471238966|edition=5th|location=Hoboken, N.J.|chapter=Amyl Alcohols|doi=10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2}}</ref> TAA vẫn ở dạng lỏng ở nhiệt độ phòng làm cho nó trở thành một dung môi thay thế hữu ích cho [[Rượu tert-butyl|rượu ''tert'' -butyl]].

== Sản xuất ==

=== Công nghiệp ===
TAA được sản xuất chủ yếu bằng cách hydrat hóa [[2-Methyl-2-butene|2-methyl-2-butene]] với sự có mặt của [[Xúc tác|chất xúc tác]] axit.<ref name="adriani"/><ref name=":4"/>

=== Xảy ra tự nhiên ===
[[Rượu Fusel]] bao gồm TAA là sản phẩm phụ lên men ngũ cốc và do đó một lượng TAA có trong nhiều loại đồ uống có cồn.<ref name="GouldScott1919"/> Mức độ dấu vết của TAA cũng đã được phát hiện trong các loại thực phẩm khác nhau, bao gồm [[Thịt muối|thịt xông khói]] chiên,<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Ho|first=C.-T.|last2=Lee|first2=K.-N.|last3=Jin|first3=Q.-Z.|year=1983|title=Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon|url=|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=31|issue=2|pages=336|doi=10.1021/jf00116a038|issn=0021-8561|pmc=|pmid=|via=}}</ref> [[sắn]],<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Dougan|first=J.|last2=Robinson|first2=J. M.|last3=Sumar|first3=S.|last4=Howard|first4=G. E.|last5=Coursey|first5=D. G.|year=1983|title=Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products|url=|journal=Journal of the Science of Food and Agriculture|volume=34|issue=8|pages=874|doi=10.1002/jsfa.2740340816|issn=1097-0010|pmc=|pmid=|via=}}</ref> [[Chè Rooibos|trà rooibos]].<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Habu|first=Tsutomu|last2=Flath|first2=Robert A.|last3=Mon|first3=T. Richard|last4=Morton|first4=Julia F.|date=ngày 1 tháng 3 năm 1985|title=Volatile components of Rooibos tea (''Aspalathus linearis'')|url=|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=33|issue=2|pages=249–254|doi=10.1021/jf00062a024|issn=0021-8561|via=}}</ref>

== Lịch sử ==
Từ khoảng năm 1880 đến 1950 TAA đã được sử dụng làm [[Thuốc mê|thuốc gây mê]] với tên hiện đại là '''amylene hydrate'''. Vào năm 1930 <ref name=":0">{{Chú thích tạp chí|last=Meyer|first=Robert E.|last2=Fish|first2=Richard E.|date=November 2005|title=A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats|journal=Lab Animal|volume=34|issue=10|pages=47–52|doi=10.1038/laban1105-47|issn=0093-7355|pmid=16261153}}</ref> TAA chủ yếu được sử dụng làm dung môi cho [[tribromoethanol]] (TBE), tạo thành ''Avertin'' với tỷ lệ thể tích 0,5: 1 của TAA so với TBE. TAA hiếm khi được sử dụng như một [[Thuốc ngủ|thôi miên]] duy nhất vì sự tồn tại của các loại thuốc hiệu quả hơn.<ref name="adriani"/> Avertin là một thương hiệu hiện đã ngừng giải pháp TAA và TBE do [[Phòng thí nghiệm Winthrop |Phòng thí nghiệm Winthrop sản xuất]].<ref name=":0" />

Các rượu bậc ba như TAA thường không thể bị oxy hóa thành các [[Aldehyde|chất]] chuyển hóa [[Aldehyde|aldehyd]] hoặc [[axit cacboxylic]] <ref name="tert alcohol">{{Chú thích sách|url=http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch15oxidationalcohols.html|title=Organic Chemistry|last=Carey|first=Francis|publisher=|year=2000|isbn=978-0072905014|edition=4|location=|pages=|accessdate = ngày 5 tháng 2 năm 2013 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170707134359/http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch15oxidationalcohols.html|archive-date = ngày 7 tháng 7 năm 2017}}</ref> thường độc hại (ví dụ [[Acetaldehyde|acetaldehyd]] và [[axit formic]] từ [[Etanol|ethanol]] và [[Methanol|metanol]]).

Tuy nhiên, giống như các thuốc gây mê dựa trên rượu bậc ba khác (ví dụ [[methylpentynol]], [[ethchlorvynol]]) TAA cuối cùng đã được thay thế bởi các tác nhân an toàn hơn và hiệu quả hơn. Việc sử dụng dung dịch TBE và TAA cũng đã bị ngừng ở người vào cuối những năm 1940, vì hồi đó TBE được ghi nhận là có hại cho [[gan]] giống như [[Clorofom|chloroform]], cũng được sử dụng làm thuốc gây mê vào thời điểm đó. TBE và TAA giải pháp vẫn được sử dụng như một chất gây mê ngắn đại diện cho [[chuột nhà thí nghiệm|những con chuột trong phòng thí nghiệm]].<ref name=":0"/>

Ngày nay TAA đã tìm thấy việc sử dụng như một loại thuốc giải trí.<ref name=":1"/>

== Sử dụng và tác dụng ==
TAA tạo ra tác dụng [[hưng phấn]], [[Thuốc an thần|an thần]], [[Thuốc ngủ|thôi miên]] và [[Thuốc chống co giật|chống co giật]] tương tự như [[Etanol|ethanol]] thông qua việc uống hoặc hít.<ref>{{Chú thích sách|title=Lewisʼ Dictionary of Toxicology|last=Lewis|first=Robert Alan|date=1998|publisher=CRC Press|isbn=978-1566702232|location=Boca Raton, Florida|pages=45|oclc=35269968}}</ref> Khi ăn vào, tác dụng của TAA có thể bắt đầu sau khoảng 30 phút và có thể kéo dài tới 1-2 ngày.<ref name=":3">{{Chú thích web|url=https://www.toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5005|title=2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database|author=|first=|date=|website=www.toxnet.nlm.nih.gov|archive-url=https://web.archive.org/web/20180308103247/https://www.toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5005|archive-date = ngày 8 tháng 3 năm 2018 |url-status=live|accessdate = ngày 8 tháng 4 năm 2018}}</ref> 2-4 gram TAA gây bất tỉnh. Khoảng 100 g hoặc 127 ml ethanol gây ra mức độ bất tỉnh tương tự.<ref>{{Chú thích sách|title=Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists|last=Brandenberger|first=Hans|last2=Maes|first2=Robert A. A.|date=1997|publisher=W. de Gruyter|isbn=978-3110107319|location=Berlin|oclc=815506841}}</ref>

== Quá liều và độc tính ==
Liều TAA nhỏ nhất đã từng giết chết một người là 30 [[Mili|m]][[lít|l]].<ref name=":3"/>

Quá liều tạo ra các triệu chứng tương tự như [[Say rượu|ngộ độc rượu]] và là một cấp cứu y tế do các đặc tính an thần/trầm cảm biểu hiện ở quá liều là [[ức chế hô hấp]] có thể gây tử vong. {{LD50}} bằng miệng ở chuột là 1 g/kg. LD<sub>50</sub> [[Tiêm dưới da|dưới da]] ở chuột là 2.1 g/kg.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Soehring|first=K.|last2=Frey|first2=H.H.|last3=Endres|first3=G.|year=1955|title=Relations between constitution and effect of tertiary alcohols|journal=Arzneimittel-Forschung|volume=5|issue=4|pages=161–165|pmid=14389140}}</ref>

Mất ý thức nhanh, [[Nhiễm toan chuyển hóa|nhiễm toan]] [[Toan hô hấp|hô hấp]] và [[Nhiễm toan chuyển hóa|chuyển hóa]] đồng thời,<ref name=":3"/> [[Nhịp tim nhanh bất thường|nhịp tim nhanh]], [[Cao huyết áp|huyết áp tăng]], [[Học sinh co thắt|co thắt đồng tử]], [[hôn mê]], suy hô hấp <ref name=":2">{{Chú thích tạp chí|last=Anand|first=Jacek Sein|last2=Gieroń|first2=Joanna|last3=Lechowicz|first3=Wojciech|last4=Schetz|first4=Daria|last5=Kała|first5=Maria|last6=Waldman|first6=Wojciech|date=September 2014|title=Acute intoxication due to ''tert''-amyl alcohol—a case report|journal=Forensic Science International|volume=242|pages=e31–e33|doi=10.1016/j.forsciint.2014.07.020|issn=1872-6283|pmid=25112153}}</ref> và tử vong có thể do quá liều. Ai đó đã dùng quá liều và bị suy hô hấp có thể được giữ sống bằng cách [[Đặt nội khí quản|đặt ống nội khí quản]] và sau đó [[Thông khí cơ khí|hô hấp nhân tạo bằng máy bơm]].<ref name=":3" />

== Sự trao đổi chất ==
Ở chuột, TAA được [[Chuyển hóa thuốc|chuyển hóa]] chủ yếu thông qua [[glucuronidation]], cũng như bằng cách oxy hóa thành [[2-metyl-2,3-butanediol|2-methyl-2,3-butanediol]]. Có khả năng là con đường tương tự được theo dõi ở người,<ref name="pmid10367338">{{Chú thích tạp chí|last=Collins|first=A. S.|last2=Sumner|first2=S. C.|last3=Borghoff|first3=S. J.|last4=Medinsky|first4=M. A.|year=1999|title=A physiological model for ''tert''-amyl methyl ether and ''tert''-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures|journal=Toxicological Sciences|volume=49|issue=1|pages=15–28|doi=10.1093/toxsci/49.1.15|pmid=10367338}}</ref> mặc dù các nguồn cũ hơn cho thấy TAA được bài tiết không thay đổi.<ref name="adriani"/>
[[Tập tin:2-Methyl-2-butanol_oxidation.svg|giữa|nhỏ|300x300px| TAA oxy hóa thành 2-methyl-2,3-butanediol.]]
Việc sử dụng TAA không thể được phát hiện bằng các xét nghiệm ethanol nói chung hoặc các xét nghiệm ma túy thông thường khác. Việc sử dụng nó có thể được phát hiện từ máu hoặc mẫu nước tiểu bằng cách sử dụng [[Sắc ký khí khối phổ khối|phương pháp sắc ký khí khối phổ]] trong tối đa 48 giờ sau khi tiêu thụ.<ref name=":2"/>

== Xem thêm ==

* [[2-Methyl-1-butanol]]
* [[Ancol|Rượu]]
* [[Rượu amyl]]
* [[Lầu năm góc|Pentanol]]
* [[Ethchlorvynol]]
* [[Methylpentynol]]

== Tham khảo ==
{{tham khảo}}
{{Kiểm soát tính nhất quán}}
{{Ancol}}
{{Thanh cổng thông tin|Hóa học}}

[[Thể loại:Dung môi]]
[[Thể loại:Alcohol]]
[[Thể loại:Dược phẩm tâm thần]]
[[Thể loại:Thuốc theo cơ chế phản ứng]]
[[Thể loại:Bản mẫu thuốc theo ATC]]

Alcohol tert-Amyl - Lịch sử thay đổi

imported>InternetArchiveBot: Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot