imported>InternetArchiveBot: Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot

2026-07-24T01:20:05Z

Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot

Trang mới

{{DISPLAYTITLE:Benzo(''a'')pyrene}}
{{correct title|reason=bracket|Benzo[''a'']pyrene}}
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid =443416124
| Name =Benzo[''a'']pyrene
| ImageFile =Benzo-a-pyrene.svg
| ImageSize =
| ImageFile1 =Benzo(a)pyrene-3D-balls-2.png
| ImageSize1 =
| ImageName =Benzo[''a'']pyrene
| IUPACName =Benzo[''a'']pyrene
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 2246
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG =C07535
| InChI =1/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19(13)14/h1-12H
| InChIKey =FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYAQ
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL =31184
| PubChem = 2336
| RTECS = DJ3675000
| UNNumber = 3077, 3082
| UNII = 3417WMA06D
| EINECS = 200-028-5
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI =1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19(13)14/h1-12H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey =FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo =50-32-8
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI =29865
| SMILES =c1ccc2c(c1)cc3ccc4cccc5c4c3c2cc5}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula={{chem|C|20|H12}}
| Density =1.24 g/cm³ (25 °C)
| MeltingPtC = 179
| MeltingPt_notes =
| BoilingPtC = 495
| BoilingPt_notes =
| Solubility =0.2 to 6.2 µg/L
| MagSus = -135.7·10<sup>−6</sup> cm³/mol}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| Hazards_ref =<ref>{{chú thích web|title=benzo[a]pyrene|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2336#section=Hazards-Identification|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|language=en}}</ref>

| ExternalSDS =
| GHSPictograms = {{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|317|340|350|360|400|410}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|261|272|273|280|281|302+352|308+313|321|333+313|363|391|405|501}}
}}
}}

'''Benzo[''a'']pyrene''', gọi tắt là '''BaP''' là một [[hydrocarbon]] thơm đa vòng và là sản phẩm của quá trình đốt cháy không hoàn toàn [[chất hữu cơ]] ở nhiệt độ từ {{convert|300|°C|°F}} đến {{convert|600|°C|°F}}. Các hợp chất phổ biến có thể được tìm thấy trong [[than đá]], [[khói thuốc|khói thuốc lá]] và nhiều loại [[thực phẩm]], đặc biệt là [[thịt]] nướng. Chất có công thức {{chem|C|20|H|12}} là một loại trong [[benzopyrene]], được hình thành bởi một vòng [[benzen]] được kết hợp với [[pyren]]. Các chất chuyển hóa diol epoxit (thường được gọi là BPDE) phản ứng và gắn kết với [[DNA]], dẫn đến [[đột biến]] và cuối cùng là [[ung thư]]. Nó được liệt kê như một chất gây ung thư nhóm IARC.

== Nguồn gốc ==
Nguồn chính của BaP trong khí quyển là than củi.<ref>Assessment of Benzo-alpha-pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24 <br />http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf</ref> Nó cũng được tìm thấy trong than đá, trong [[khói]] [[ô tô]] (đặc biệt là từ [[động cơ diesel]]), trong khói do đốt [[chất hữu cơ]] (bao gồm khói thuốc lá) và trong thức ăn nướng. Một nghiên cứu của Viện Ung thư Quốc gia Hoa Kỳ năm 2001 đã phát hiện thấy mức BaP cao hơn đáng kể trong các loại thịt nướng, đặc biệt là [[thịt bò]], [[thịt heo]] và bánh [[hamburger]]: các sản phẩm thịt đã nấu chín đã cho thấy có thể chứa BaP lên đến 4 ng/g,<ref>{{chú thích tạp chí | last1 = Kazerouni | first1 = N | last2 = Sinha | first2 = R | last3 = Hsu | first3 = CH | last4 = Greenberg | first4 = A | last5 = Rothman | first5 = N | year = 2002 | title = Analysis of 200 food items for benzo[''a'']pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study | url =https://archive.org/details/sim_food-and-chemical-toxicology_2002-01_40_1/page/133| journal = [[Food and Chemical Toxicology]] | volume = 40 | issue = 1| page = 133 | doi = 10.1016/S0278-6915(00)00158-7 }}</ref> và lên đến 5,5 ng / g trong thịt gà chiên<ref>{{chú thích tạp chí | last1 = Lee | first1 = BM | last2 = Shim | first2 = GA | date = Aug 2007 | title = Dietary exposure estimation of benzo[''a'']pyrene and cancer risk assessment | url =https://archive.org/details/sim_journal-of-toxicology-and-environmental-health-part-a_august-1-15-2007_70_15-16/page/1391| journal = Journal of Toxicology and Environmental Health Part A | volume = 70 | issue = 15–16| pages = 1391–4 | pmid = 17654259 | doi=10.1080/15287390701434182}}</ref> và 62,6 ng / g trong thịt bò nướng trên than củi.<ref>{{chú thích tạp chí | pmid = 16638662 | doi=10.1080/09637480500465436 | volume=56 | issue=8 | title=Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection | url = https://archive.org/details/sim_international-journal-of-food-sciences-and-nutrition_2005-12_56_8/page/581 | date=December 2005 | journal=Int J Food Sci Nutr | pages=581–5 | last1 = Aygün | first1 = SF | last2 = Kabadayi | first2 = F}}</ref>

Tháng 2 năm 2014, [[NASA]] công bố một cơ sở dữ liệu được nâng cấp để theo dõi hydrocarbon thơm đa vòng (PAHs), bao gồm BaP, trong [[vũ trụ]]. Hơn 20% lượng [[cacbon]] trong vũ trụ có thể liên quan đến PAHs, các nguyên liệu ban đầu cho sự hình thành sự sống. PAHs dường như đã hình thành "chỉ hai tỷ năm sau [[vụ nổ Big Bang]]", phổ biến rộng khắp trong vũ trụ, và liên quan đến [[hình thành sao]] và [[ngoại hành tinh]].<ref name="NASA-20140221">{{chú thích web |last=Hoover |first=Rachel |title=Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That |url=http://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |date=ngày 21 tháng 2 năm 2014 |work=[[NASA]] |access-date=ngày 22 tháng 2 năm 2014 |archive-date=2020-05-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200510124801/https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |url-status=dead }}</ref>

== Lịch sử ==
Vào thế kỉ 18, những người thợ lau chùi ống khói bị mắc ung thư biểu mô, một loại bệnh nghề nghiệp, và được liên hệ với các ảnh hưởng của bồ hóng vào năm 1775, trong công trình đầu tiên về dịch tễ học nghề nghiệp và cũng là hợp chất hóa học đầu tiên được liên hệ với ung thư. Các bệnh [[ung thư da]] thường xuyên được ghi nhận trong số các công nhân ngành công nghiệp nhiên liệu trong thế kỷ 19. Năm 1933, BaP được xác định là hợp chất chịu trách nhiệm cho các trường hợp này, và sự gây ung thư của nó đã được chứng minh khi các khối u da xuất hiện trên động vật trong phòng thí nghiệm được đánh dấu bằng nhựa than đá.<ref>Cook, J. W., Hewett, C. L., & Hieger, I. (1933). The isolation of a cancer producing Hydrocarbon from coal tar. J. Chem. Soc. 395−405 (1933) [http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1933/JR/jr9330000395#!divAbstract]</ref> BaP đã được xác định là chất gây ung thư chính trong khói thuốc lá.<ref>Hecht SS. Tobacco smoke carcinogens and lung cancer. J Natl Cancer Inst 1999; 91: 1194–210. {{PMID|10413421}}</ref>

== Độc hại ==
[[Tập tin:Benzo(a)pyrene numbered.png|thumb|right|Benzo[''a'']pyrene, cho thấy các vòng pyren cơ bản và số và địa điểm tổng hợp vòng theo danh mục IUPAC hóa học hữu cơ.]]

=== Hệ thần kinh ===
Thí nghiệm với chuột cho thấy sự phơi nhiễm BaP ảnh hưởng đến việc học hỏi và trí nhớ. Những con chuột mang thai ăn phải BaP có ảnh hưởng tiêu cực đến chức năng não trong cuối cuộc đời của đời con; tại một thời điểm khi các khớp thần kinh được hình thành và điều chỉnh về độ mạnh do hoạt động BaP làm giảm hoạt động của tế bào thần kinh phụ thuộc vào [[Thụ thể (hóa sinh)|thụ thể]] NMDA được đo như sự thể hiện mRNA của tiểu đơn vị thụ thể NMDA NR2B.<ref>{{chú thích tạp chí|pmc=2752856|year=2008|author1=McCallister|first1=M. M.|title=Prenatal Exposure to Benzo(a)pyrene Impairs Later-Life Cortical Neuronal Function|journal=NeuroToxicology|volume=29|issue=5|pages=846–854|last2=Maguire|first2=M|last3=Ramesh|first3=A|last4=Aimin|first4=Q|last5=Liu|first5=S|last6=Khoshbouei|first6=H|last7=Aschner|first7=M|last8=Ebner|first8=F. F.|last9=Hood|first9=D. B.|doi=10.1016/j.neuro.2008.07.008|pmid=18761371}}.</ref>

=== Hệ thống miễn dịch ===
BaP có ảnh hưởng đến số lượng bạch cầu, ức chế một số trong số chúng từ việc phân biệt thành các [[đại thực bào]], dòng đầu tiên của cơ thể để chống lại nhiễm trùng. Năm 2016, cơ chế phân tử đã được phát hiện như là thiệt hại cho sự toàn vẹn lipid của màng tế bào macrophage bằng cách giảm màng cholesterol ở 25%. Điều này có nghĩa là ít bịnh hưởng miễn dịch hơn CD32 (một thành viên của nhóm Fc của thụ thể miễn dịch) có thể liên kết với IgG và biến bạch cầu thành đại thực bào. Do đó, màng macrophage trở nên dễ bị nhiễm khuẩn.<ref>{{chú thích tạp chí | title=Validation of research trajectory 1 of an Exposome framework: Exposure to benzo(a)pyrene confers enhanced susceptibility to bacterial infection. | vauthors=Clark RS, Pellom ST, Booker B, Ramesh A, Zhang T, Shanker A, Maguire M, Juarez PD, Patricia MJ, Langston MA, Lichtveld MY, Hood DB | journal=Environ Research | year=2016 | volume=146 | pages=173–84 | doi=10.1016/j.envres.2015.12.027 | pmid=26765097}}</ref>

=== Hệ thống sinh sản ===
Trong thử nghiệm với chuột cống đực, tiếp xúc bán mãn tính, hít BaP đã được thấy nói chung làm giảm chức năng tinh hoàn và mào tinh hoàn làm giảm khả năng sản xuất [[steroid]] / [[testosterone]] và [[tinh trùng]].<ref>Ramesh A1, Inyang F, Lunstra DD, Niaz MS, Kopsombut P, Jones KM, Hood DB, Hills ER, Archibong AE.Alteration of fertility endpoints in adult male F-344 rats by subchronic exposure to inhaled benzo(a)pyrene.Exp Toxicol Pathol. 2008 Aug;60(4-5):269-80. doi: 10.1016/j.etp.2008.02.010.</ref>

=== Gây ung thư ===
Các chất chuyển hoá của BaP là chất gây ung thư và là chất gây ung thư nhóm IARC. Các đại lý hoá học và các nghề có liên quan, Volume 100F, các chất gây ung thư người, IARC Monographs, Lyon France 2012

Tháng 6 năm 2016, BaP được thêm vào Danh mục [[REACH]] danh sách các chất có mối quan tâm rất cao đối với sự cho phép.<ref>{{chú thích web|last1=European Chemicals Agency|title=ED/21/2016|url=http://echa.europa.eu/documents/10162/4b054c5b-8511-4a30-8ef8-35ab143b4fd0|website=ECHA|access-date =ngày 21 tháng 6 năm 2016}}</ref>

Nhiều nghiên cứu từ những năm 1970 đã ghi nhận mối liên hệ giữa BaP và ung thư.<ref>{{chú thích sách|url = https://books.google.com/?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas#v=onepage&q=Benzo(a)pyrene-7%2C8-dihydrodiol-9%2C10-epoxide%20cas&f=false|first = W.|last = Kleiböhmer|publisher = [[Elsevier]]|year = 2001|chapter = Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Metabolites|pages = 99–122|title = Environmental Analysis (Volume 3 of Handbook of Analytical Separations)|isbn = 978-0-08-050576-3}}</ref> Việc liên kết các bệnh ung thư với các nguồn BaP cụ thể, đặc biệt là ở người, rất khó khăn và khó xác định được các rủi ro do các phương pháp tiếp xúc khác nhau (hít hoặc nuốt phải). Mối liên quan giữa thiếu hụt [[vitamin A]] và [[bệnh phổi tắc nghẽn mạn tính]] ở người hút thuốc đã được mô tả trong năm 2005 là do BaP, gây ra sự thiếu hụt Vitamin A ở chuột.<ref>{{chú thích web| title=Benzopyrene and Vitamin A deficiency | work=Researcher links cigarettes, vitamin A and emphysema | url=http://www.tobacco.org/news/171229.html| access-date =ngày 5 tháng 3 năm 2005 }}</ref>

Một nghiên cứu năm 1996 cung cấp bằng chứng phân tử liên kết các thành phần trong khói thuốc lá với [[ung thư phổi]]. BaP đã được hiển thị gây ra thiệt hại di truyền trong tế bào phổi mà là giống hệt với thiệt hại quan sát thấy trong DNA của hầu hết các khối u phổi ác tính.<ref>Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[''a'']pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.</ref>

Thường xuyên tiêu thụ thịt nấu chín đã được dịch tễ học liên quan đến tăng mức độ [[ung thư đại trực tràng]]<ref>{{chú thích tạp chí | pmid = 12351160 | volume=506-507 | title=Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii | date=September 2002 | journal=Mutat. Res. | pages=205–14 | last1 = Le Marchand | first1 = L | last2 = Hankin | first2 = JH | last3 = Pierce | first3 = LM | display-authors = etal | doi=10.1016/s0027-5107(02)00167-7}}</ref> (mặc dù bản thân nó không là [[tác nhân gây ung thư]]).<ref>{{chú thích tạp chí | last1 = Truswell | first1 = AS | date = Mar 2002 | title = Meat consumption and cancer of the large bowel | url = | journal = European Journal of Clinical Nutrition | volume = 56 | issue = Suppl 1| pages = S19–24 | pmid = 11965518 | doi=10.1038/sj.ejcn.1601349}}</ref> Một nghiên cứu NCI năm 2005 cho thấy tăng nguy cơ u đại trực tràng có liên quan đến lượng BaP, và mạnh hơn với lượng BaP từ tất cả các loại thực phẩm.<ref>Sinha R, Kulldorff M, Gunter MJ, Strickland P, Rothman N.[http://cebp.aacrjournals.org/content/14/8/2030.full Dietary Benzo[a]Pyrene Intake and Risk of Colorectal Adenoma] Cancer Epidemiol Biomarkers Prev, August 2005 14; 2030;doi: 10.1158/1055-9965.EPI-04-0854</ref>

=== Tương tác với DNA ===
[[Tập tin:Benzo(a)pyrene metabolism.svg|thumb|center |540px |Chuyển hóa benzo<nowiki>[</nowiki>''a''<nowiki>]</nowiki>pyrene sản sinh ra chất gây ung thư benzo<nowiki>[</nowiki>''a''<nowiki>]</nowiki>pyren-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxit.]]
[[Tập tin:Benzopyrene DNA adduct 1JDG.png|thumb |right |200px |Một chất gắn kết DNA (ở giữa) benzo<nowiki>[</nowiki>''a''<nowiki>]</nowiki>pyrene, gây đột biến chính trong khói thuốc lá.<ref>Created from [http://www.rcsb.org/pdb/cgi/explore.cgi?pdbId=1JDG PDB 1JDG] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080922150848/http://www.rcsb.org/pdb/cgi/explore.cgi?pdbId=1JDG |date = ngày 22 tháng 9 năm 2008}}</ref>]]

Nói đúng là BaP là một [[tác nhân gây ung thư]], có nghĩa là cơ chế sinh ra các chất sinh ung thư phụ thuộc vào quá trình chuyển hóa enzyme của nó thành BaP diol epoxit. Nó thêm vào trong DNA, [[liên kết cộng hóa trị]] với các nucleophilic [[guanine]] cơ bản. Các nghiên cứu cấu trúc [[cộng hưởng từ hạt nhân]] và [[tinh thể học tia X]] đã cho thấy sự liên kết này bóp méo DNA như thế nào.<ref>Volk DE, Thiviyanathan V, Rice JS, Luxon BA, Shah JH, Yagi H, Sayer JM, Yeh HJ, Jerina DM, Gorenstein DG. Solution structure of a cis-opened (10R)-N6-deoxyadenosine adduct of (9S,10R)-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[''a'']pyrene in a DNA duplex. Biochemistry. 2003 February 18;42(6):1410-20.</ref> bằng cách xáo trộn cấu trúc DNA xoắn kép. Điều này làm gián đoạn quá trình sao chép DNA bình thường và gây đột biến, điều này giải thích sự xuất hiện của bệnh ung thư sau khi phơi nhiễm. Cơ chế hoạt động này tương tự như [[aflatoxin]] gắn với vị trí N7 của guanine.<ref>Eaton DL, Gallagher EP. Mechanisms of aflatoxin carcinogenesis. Annu Rev Pharmacol Toxicol. 1994;34:135-72.</ref>

Có những dấu hiệu cho thấy benzo(a)pyrene diol epoxit đặc biệt nhắm tới bảo vệ gen [[p53]].<ref>Pfeifer GP, Denissenko MF, Olivier M, Tretyakova N, Hecht SS, Hainaut P. Tobacco smoke carcinogens, DNA damage and p53 mutations in smoking-associated cancers. Oncogene. 2002 October 21;21(48):7435-51.</ref> Gen này là một nhân tố [[phiên mã]] điều chỉnh [[chu kỳ tế bào]] và do đó chức năng như là một [[gen đè nén bướu]]. Bằng cách tạo ra sự chuyển đổi G ([[guanine]]) sang T ([[thymidine]]) trong các điểm nóng chuyển đổi trong p53, có một khả năng benzo[''a'']pyrene diol epoxit khử khả năng ức chế khối u ở một số tế bào, dẫn đến ung thư.

[[(+)-Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxit|Benzo[''a'']pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxit]] là sản phẩm gây ung thư của ba phản ứng enzyme:<ref>{{chú thích tạp chí | last1 = Jiang | first1 = Hao | last2 = Gelhaus | first2 = Stacy L. | last3 = Mangal | first3 = Dipti | last4 = Harvey | first4 = Ronald G. | last5 = Blair | first5 = Ian A. | last6 = Penning | first6 = Trevor M. | year = 2007 | title = Metabolism of Benzo[''a'']pyrene in Human Bronchoalveolar H358 Cells Using Liquid Chromatography-Mass Spectrometry | journal = Chem. Res. Toxicol | volume = 20 | issue = 9| pages = 1331–1341 | pmc=2423818 | pmid=17702526 | doi=10.1021/tx700107z}}</ref>
:#Benzo[''a'']pyrene được oxy hóa đầu tiên bởi cytochrome P450 1A1 để tạo thành một loạt các sản phẩm, bao gồm (+)benzo[''a'']pyrene-7,8-epoxit.<ref>{{chú thích tạp chí | last1 = Shou | first1 = M | last2 = Gonzalez | first2 = FJ | last3 = Gelboin | first3 = HV | date = December 1996 | title = Stereoselective epoxidation and hydration at the K-region of polycyclic aromatic hydrocarbons by cDNA-expressed cytochromes P450 1A1, 1A2, and epoxide hydrolase | url = | journal = Biochemistry | volume = 35 | issue = 49| pages = 15807–13 | doi=10.1021/bi962042z | pmid=8961944}}</ref>
:#Sản phẩm này được chuyển hóa bởi epoxit hydrolase, mở vòng epoxit để tạo ra (-)benzo[''a'']pyrene-7,8-dihydrodiol.
:#Chất gây ung thư cuối cùng được hình thành sau một phản ứng khác với cytochrome P450 1A1 để tạo ra (+) (+)benzo[''a'']pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxit. Chính epoxit diol này liên kết cộng hóa trị với DNA.

BaP tạo ra cytochrome P4501A1 (CYP1A1) bằng cách liên kết với AHR (thụ thể aryl hydrocarbon) trong cytosol.<ref name="Whitlock">{{chú thích tạp chí| last = Whitlock | first = JP Jr. | authorlink = | title = Induction of cytochrome P4501A1 | journal = Annual Review of Pharmacology and Toxicology | volume = 39 | issue = | pages = 103–125 | publisher = | location = |date = April 1999| url = | doi = 10.1146/annurev.pharmtox.39.1.103 | id = | pmid = 10331078}}</ref>

== Tham khảo ==
{{tham khảo}}

[[Thể loại:Hydrocacbon thơm đa vòng]]

Benzo(a)pyrene - Lịch sử thay đổi

imported>InternetArchiveBot: Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot