imported>InternetArchiveBot: Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot

2026-07-24T01:22:19Z

Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot

Trang mới

{| class="infobox bordered" style="border-collapse:collapse; width:22em; text-align:left;;"
|+ id="5" style="text-align:center;" |Benzylamine
| colspan="2" style="text-align:center; padding:2px;" |[[Tập tin:Benzylamine2DCSD.svg|thế=Skeletal formula of benzylamine|160x160px|Skeletal formula of benzylamine]]
|-
| colspan="2" style="text-align:center; padding:2px;" |[[Tập tin:Benzylamine-3D-spacefill.png|thế=Space-filling model of the benzylamine molecule|150x150px|Space-filling model of the benzylamine molecule]]
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Names
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |[[Chemical nomenclature|IUPAC name]]
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;">1-Phenylmethanamine</div>
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |Other names
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;">α-Aminotoluene

Benzyl amine

Phenylmethylamine</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Identifiers
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[CAS Registry Number|CAS Number]]</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="www.commonchemistry.org">[http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=100-46-9 100-46-9]</span><sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">3D model ([[JSmol]])</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">[https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=c1ccc%28cc1%29CN Interactive image]</span>
</div>
|-
|[[ChEBI]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=40538 CHEBI:40538]</span><sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[ChEMBL]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/ChEMBL522 ChEMBL522]</span><sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[ChemSpider]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.chemspider.com">[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7223.html 7223]</span><sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[DrugBank]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.drugbank.ca">[https://www.drugbank.ca/drugs/DB02464 DB02464]</span><sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[ECHA InfoCard|<span title="echa.europa.eu">ECHA InfoCard</span>]]
|[https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.002.595 100.002.595]
|-
|[[KEGG]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.kegg.jp">[http://www.kegg.jp/entry/C15562 C15562]</span><sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[PubChem]] <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID</abbr></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="pubchem.ncbi.nlm.nih.gov">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7504 7504]</span>
</div>
|-
|[[RTECS|RTECS number]]
|DP1488500
|-
|[[Unique Ingredient Identifier|UNII]]
|<div class="plainlist">
* <span title="fdasis.nlm.nih.gov">[https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=A1O31ROR09 A1O31ROR09] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160305140123/http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=A1O31ROR09 |date=2016-03-05 }}</span><sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[CompTox Chemicals Dashboard|CompTox Dashboard]] <span style="font-weight:normal">(<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA</abbr>)</span></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="comptox.epa.gov">[https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID5021839 DTXSID5021839] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190510020518/https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID5021839 |date=2019-05-10 }} [[Tập tin:OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg|liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q424000#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at Wikidata]]</span>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="mw-collapsible mw-collapsed" style="border: none; padding: 0;">
<div style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[International Chemical Identifier|InChI]]</div>

* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2<sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup></div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N<sup> [[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup></div></div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2</div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL</div></div>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="mw-collapsible mw-collapsed" style="border: none; padding: 0;">
<div style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[Simplified molecular-input line-entry system|SMILES]]</div>

* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.6em; word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">c1ccc(cc1)CN</div>
</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Properties
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Chemical formula]]</div>
|<span title="Carbon">C</span><sub>7</sub><span title="Hydrogen">H</span><sub>9</sub><span title="Nitrogen">N</span>
|-
|[[Molar mass]]
|<span class="nowrap">107.156</span> g·mol<sup>−1</sup>
|-
|Appearance
|Colorless liquid
|-
|[[Odor]]
|weak, [[amonia]]-like
|-
|[[Density]]
|0.981 g/mL<ref name="Aldrich" />
|-
|[[Melting point]]
| 10 °C (50 °F; 283 K)<ref name="GESTIS" />
|-
|[[Boiling point]]
| 185 °C (365 °F; 458 K)<ref name="GESTIS" />
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Aqueous solution|Solubility in water]]</div>
|Miscible<ref name="GESTIS">[http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$id=016550 Record]{{Liên kết hỏng|date = ngày 15 tháng 7 năm 2021 |bot=InternetArchiveBot }} in the GESTIS Substance Database of the [[Institute for Occupational Safety and Health]]</ref>
|-
|[[Solubility]]
|miscible in [[ethanol]], [[diethyl ether]] <br /><br /> Hòa tan tốt trong [[acetone]] <br /><br /> hòa tan trong [[benzene]], [[chloroform]]
|-
|[[Acid dissociation constant|Acidity]] (p''K''<sub>a</sub>)
|9.34<ref><cite class="citation journal">Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''79''' (20): 5441–5444. [[Digital object identifier|doi]]:[[doi:10.1021/ja01577a030|10.1021/ja01577a030]].</cite><templatestyles src="Module:Citation/CS1/styles.css"></templatestyles></ref>
|-
|[[Acid dissociation constant|Basicity]] (p''K''<sub>b</sub>)
|4.66
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Magnetic susceptibility]] (χ)</div>
| -75.26·10<sup>−6</sup> cm³/mol
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Refractive index]] (''n''<sub>D</sub>)</div>
|1.543
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Structure
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Dipole#Molecular dipoles|Dipole moment]]</div>
|1.38 [[Debye|D]]
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Hazards
|-
|Main [[Worker safety and health|hazards]]
|Flammable
|-
|[[Safety data sheet]]
|[https://fscimage.fishersci.com/msds/97226.htm Fischer Scientific] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160303182325/https://fscimage.fishersci.com/msds/97226.htm |date=2016-03-03 }}
|-
|[[List of R-phrases|R-phrases]] <span style="background:moccasin; line-height:85%;">[[CLP Regulation#Implementation|<small title="Per CLP Regulation, outdated per ngày 1 tháng 6 năm 2017. Replaced by GHS data">''(outdated)''</small>]]</span>
|[[R21/22: Harmful in contact with skin and if swallowed|<abbr class="abbr" title="R21/22: Harmful in contact with skin and if swallowed">R21/22</abbr>]] [[R34: Causes burns|<abbr class="abbr" title="R34: Causes burns">R34</abbr>]]<ref name="Aldrich"><cite class="citation web">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/13180?lang=en "Benzylamine"]. [[Sigma-Aldrich]]<span class="reference-access-date">. Truy cập <span class="nowrap">28 December</span> 2015</span>.</cite></ref>
|-
|[[List of S-phrases|S-phrases]] <span style="background:moccasin; line-height:85%;">[[CLP Regulation#Implementation|<small title="Per CLP Regulation, outdated per ngày 1 tháng 6 năm 2017. Replaced by GHS data">''(outdated)''</small>]]</span>
|[[S26: In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice|<abbr class="abbr" title="S26: In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice">S26</abbr>]] [[S36/37/39: Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection|<abbr class="abbr" title="S36/37/39: Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection">S36/37/39</abbr>]] [[S45: In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible)|<abbr class="abbr" title="S45: In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible)">S45</abbr>]]<ref name="Aldrich" />
|-
|[[NFPA 704]]
|<div style="width:100%; background:transparent;"><div style="margin:0 auto; width:82px; font-family:sans-serif"><div class="nounderlines" style="background:; float:left; font-size:20px; text-align:center; vertical-align:middle; position:relative; height:80px; width:80px; padding:1px;">
<div style="position:absolute; height:80px; width:80px;"><imagemap>
File:NFPA 704.svg|80px|alt=NFPA 704 four-colored diamond
poly 300 0 450 150 300 300 150 150 [[NFPA 704#Red|Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuel]]
poly 150 150 300 300 150 450 0 300 [[NFPA 704#Blue|Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gas]]
poly 450 150 600 300 450 450 300 300 [[NFPA 704#Yellow|Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen]]
poly 300 300 450 450 300 600 150 450 [[NFPA 704#White|Special hazards (white): no code]]
desc none
</imagemap></div><div style="width:12px; text-align:center; position:absolute; top:12px; left:35px;">
[[NFPA 704|<span style="color:black;" title="Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuel">2</span>]]</div><div style="width:13px; text-align:center; position:absolute; top:31px; left:15px;">
[[NFPA 704|<span style="color:black;" title="Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gas">3</span>]]</div><div style="width:13px; text-align:center; position:absolute; top:31px; left:54px;">
[[NFPA 704|<span style="color:black;" title="Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen">0</span>]]</div></div></div></div>
|-
|Flash point
| 65 °C (149 °F; 338 K)<ref name="Aldrich" /><ref name="GESTIS" />
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Related compounds
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Related [[amin]]es</div>
|[[anilin]]e
|-
| colspan="2" style="text-align:left; background:#f8eaba;" |<div style="margin:0 auto; text-align:left;"><div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).</div></div>
|- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" style="text-align:center;" |[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=☒|14x14px]]<span style="display:none">N</span> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion">[//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=443418509&page2=Benzylamine verify]</span> (what is <sup>[[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span>[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=☒|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup> ?)
|- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" style="text-align:center;" |Infobox<nowiki><span typeof="mw:Entity">&</nowiki>nbsp;<nowiki></span></nowiki>references
|- style="background:#f8eaba;"
| style="width:40%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-right:1px solid transparent;" |
| style="width:60%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-left:1px solid transparent;" |
|}
'''Benzylamine''' là một [[Hóa hữu cơ|hợp]] [[Hợp chất|chất hóa học]] [[Hóa hữu cơ|hữu cơ]] có [[Công thức cấu trúc|công thức cấu tạo cô đặc]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>NH <sub>2</sub> (đôi khi được viết tắt là [[Nhóm phenyl|Ph]]CH<sub>2</sub> NH<sub>2</sub> hoặc [[Benzen|Bn]]NH<sub>2</sub>). Nó bao gồm một nhóm benzyl, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2, được</sub> gắn vào một [[nhóm chức]] amin, NH <sub>2</sub>. Chất lỏng không màu này là tiền chất phổ biến trong tổng hợp hữu cơ và được sử dụng trong sản xuất công nghiệp của nhiều loại [[dược phẩm]]. Muối [[hydrochloride]] được sử dụng để điều trị [[Say tàu xe|chứng say tàu xe]] trong nhiệm vụ [[Sao Thủy-Atlas 6|Mercury-Atlas 6]] trong đó phi hành gia [[NASA]] [[John Glenn]] trở thành người Mỹ đầu tiên quay quanh Trái đất.

== Chế tạo ==
Benzylamine có thể được sản xuất bằng nhiều phương pháp, con đường công nghiệp chính là phản ứng của [[benzyl chloride]] và [[amonia]]. Nó cũng được sản xuất bằng cách khử [[benzonitril]] và khử hóa [[Benzandehit|benzen]] trên [[Raney niken|niken Raney]].<ref name="Ullmann">{{Chú thích sách|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|last=Heuer|first=L.|date=2006|publisher=[[Wiley-VCH]]|isbn=3527306730|chapter=Benzylamines|doi=10.1002/14356007.a04_009.pub2}}</ref>

: [[Tập tin:Benzonitrile_hydrogenation.svg|400x400px]]

Nó được tạo ra một cách tình cờ bởi [[Rudolf Leuckart]] trong phản ứng của benzen với [[formamid]] trong một quá trình hiện được gọi là [[Phản ứng của Leuckart|phản ứng Leuckart]],<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Crossley|first=F. S.|last2=Moore|first2=M. L.|year=1944|title=Studies on the Leuckart Reaction|journal=[[J. Org. Chem.]]|volume=9|issue=6|pages=529–536|doi=10.1021/jo01188a006}}</ref> một quá trình chung trong đó quá trình khử [[Aldehyde|aldehyd]] hoặc [[Xeton|ketone]] tạo ra [[amin]] tương ứng.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Webers|first=V. J.|last2=Bruce|first2=W. F.|year=1948|title=The Leuckart Reaction: A study of the Mechanism|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|volume=70|issue=4|pages=1422–1424|doi=10.1021/ja01184a038}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|last=Pollard|first=C. B.|last2=Young|first2=D. C.|year=1951|title=The Mechanism of the Leuckart Reaction|journal=[[J. Org. Chem.]]|volume=16|issue=5|pages=661–672|doi=10.1021/jo01145a001}}</ref>

== Hóa sinh ==
Benzylamine xảy ra về mặt sinh học từ hoạt động của enzyme [[Formamide biến dạng N|''N'' -substituting formamide biến dạng]], được sản xuất bởi vi khuẩn ''[[Arthrobacter pascens]]''.<ref>{{Chú thích sách|title=Class 3 Hydrolases: EC 3.4.22–3.13|publisher=[[Springer Science & Business Media]]|year=2009|isbn=9783540857051|editor-last=Schomburg|editor-first=D.|edition=2nd|series=Springer Handbook of Enzymes|pages=376–378|chapter=3.5.1.91 ''N''-substituted formamide deformylase|editor-last2=Schomburg|editor-first2=I.|editor-last3=Chang|editor-first3=A.|chapter-url=https://books.google.com/books?id=hN38HsVK5HgC&pg=PA376&dq=benzylformamide&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiBx43k6P_JAhUGJqYKHY41DZAQ6AEIGzAA#v=onepage&q=benzylformamide&f=false}}</ref> [[Hydrolase]] này xúc tác cho quá trình chuyển đổi [[N-benzylformamid|''N''-benzylformamide]] thành benzylamine với [[Hình thành|formate]] dưới dạng sản phẩm phụ.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Fukatsu|first=H.|last2=Hashimoto|first2=Y.|last3=Goda|first3=M.|last4=Higashibata|first4=H.|last5=Kobayashi|first5=M.|year=2004|title=Amine-synthesizing enzyme ''N''-substituted formamide deformylase: screening, purification, characterization, and gene cloning|url=https://archive.org/details/sim_proceedings-of-the-national-academy-of-sciences-usa_2004-09-21_101_38/page/13726|journal=[[Proc. Natl. Acad. Sci.]]|volume=101|issue=38|pages=13726–13731|doi=10.1073/pnas.0405082101|pmc=518824|pmid=15358859}}</ref> Benzylamine được suy thoái sinh học do tác động của các [[enzym]]e [[Monoamin oxydase B|chế monoamine oxidase B]],<ref>{{Chú thích web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/gene?Db=gene&Cmd=ShowDetailView&TermToSearch=4129|title=MAOB: Monoamine oxidase B – Homo sapiens|date=ngày 6 tháng 12 năm 2015|publisher=[[National Center for Biotechnology Information]]|access-date =ngày 29 tháng 12 năm 2015}}</ref> dẫn đến benzaldehyde.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Tipton|first=K. F.|last2=Boyce|first2=S.|last3=O'Sullivan|first3=J.|last4=Davey|first4=G. P.|last5=Healy|first5=J.|year=2004|title=Monoamine oxidases: Certainties and uncertainties|journal=[[Curr. Med. Chem.]]|volume=11|issue=15|pages=1965–1982|doi=10.2174/0929867043364810|pmid=15279561}}</ref>

== Công dụng ==
Benzylamine được sử dụng làm nguồn [[amonia]] đeo mặt nạ, vì sau khi ''N-''[[alkyl hóa]], nhóm benzyl có thể được loại bỏ bằng cách thủy phân:<ref>{{OrgSynth|author=Gatto, V. J.|author2=Miller, S. R.|author3=Gokel, G. W.|title=4,13-Diaza-18-Crown-6|collvol=8|collvolpages=152|year=1993|prep=cv8p0152}} (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).</ref>

: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> + 2 RBr → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>NR<sub>2</sub> + 2 HBr
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>NR<sub>2</sub> + H<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + R<sub>2</sub>NH

Thông thường, một base được sử dụng trong bước đầu tiên để hấp thụ HBr (hoặc axit liên quan cho các loại tác nhân kiềm hóa khác).

Benzylamine phản ứng với [[acetyl chloride]] để tạo thành ''N'' -benzylacetamide, một ví dụ điển hình của phản ứng Schotten–Baumann <ref>{{Chú thích sách|title=Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications|last=Li|first=J. J.|publisher=[[Springer Science+Business Media|Springer]]|year=2014|isbn=9783319039794|edition=5th|pages=362|chapter=Schotten–Baumann reaction|chapter-url=https://books.google.com/books?id=6mZJ3084ouAC&pg=PA362&dq=Schotten%E2%80%93Baumann&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiuiZrwlYDKAhUlI6YKHY70DXAQ6AEIKTAC#v=onepage&q=Schotten%E2%80%93Baumann&f=false}}</ref> được mô tả lần đầu tiên vào những năm 1880.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Schotten|first=C.|author-link=Carl Schotten|year=1884|title=Ueber die Oxydation des Piperidins|journal=[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]|language=de|volume=17|issue=2|pages=2544–2547|doi=10.1002/cber.188401702178}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|last=Baumann|first=E.|author-link=Eugen Baumann|year=1886|title=Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern|url=https://zenodo.org/record/1425451|journal=[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]|volume=19|issue=2|pages=3218–3222|doi=10.1002/cber.188601902348}}</ref> Phản ứng xảy ra trong một hệ dung môi hai pha (ở đây là [[nước]] và [[Diethyl ether|dietyl ete]]) để sản phẩm phụ [[Hiđrô chloride|hydro chloride]] được cô lập trong pha nước (và đôi khi được trung hòa với một base hòa tan) và do đó ngăn không cho proton hóa và cản trở tiến trình của phản ứng. Những điều kiện này thường được gọi là điều kiện phản ứng Schotten-Baumann và được áp dụng chung hơn.<ref>{{Chú thích sách|title=Practical Process Research and Development – A guide for Organic Chemists|last=Anderson|first=N. G.|publisher=[[Academic Press]]|year=2012|isbn=9780123865380|edition=2nd|pages=121–168|chapter=5. Solvent Selection|chapter-url=https://books.google.com/books?id=AfSFwiNNekQC&pg=PA171&dq=Schotten%E2%80%93Baumann+reaction+conditions&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwi-5PSim4DKAhXDI6YKHW7oAnsQ6AEIHDAA#v=onepage&q=Schotten%E2%80%93Baumann%20reaction%20conditions&f=false}}</ref> Ví dụ cụ thể này hữu ích như là một mô hình cho cơ chế [[Polyme hóa liên hạt|trùng hợp interacial]] của một diamine với một diacid chloride.<ref>{{Chú thích sách|title=Principles of Polymerization|last=Odian|first=G.|publisher=[[John Wiley & Sons]]|year=2004|isbn=9780471274001|edition=4th|pages=90–92|chapter=2.8c – Interfacial Polymerization|chapter-url=https://books.google.com/books?id=GbLrBgAAQBAJ&pg=PA755&dq=Principles+of+Polymerization+odian&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwj5payfoIDKAhWHFaYKHUNtCDQQ6AEIHDAA#v=onepage&q=interfacial%20polymerization&f=false}}</ref>

: [[Tập tin:Schotten-Baumann.png|500x500px]]

[[Isoquinoline]]s là một nhóm các hợp chất ([[benzopyridine]]) được sử dụng trong bối cảnh y tế (như [[Thuốc mê|thuốc gây tê]] [[dimethisoquin]], [[Thuốc hạ huyết áp|thuốc]] [[debrisoquine]] [[Thuốc hạ huyết áp|chống tăng huyết áp]] và thuốc giãn mạch [[papaverine]]) và trong các khu vực khác (như thuốc [[Tẩy uế|khử trùng]] ''N-'' laurium). Bản thân Isoquinoline được điều chế một cách hiệu quả bằng cách sử dụng [[Phản ứng của Pomeranzifer Fritsch|phản ứng Pomeranzifer-Fritsch]], nhưng cũng có thể được điều chế từ benzylamine và glyoxal acetal bằng một cách tiếp cận tương tự được gọi là điều chỉnh Schlittler-Müller đối với phản ứng Pomeranzedom Fritsch. Sửa đổi này cũng có thể được sử dụng để điều chế isoquinolines thay thế.<ref>{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/?id=HoXBBAAAQBAJ&printsec=frontcover&dq=Name+reactions:+A+collection+of+detailed+reaction+mechanisms#v=onepage&q=Schlittler-Müller&f=false|title=Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications|last=Li|first=J. J.|publisher=[[Springer Science+Business Media|Springer]]|year=2014|isbn=9783319039794|edition=5th|pages=492|chapter=Schlittler–Müller modification}}</ref>
[[Tập tin:Synthesis_CL20.svg|trái|nhỏ| Tổng hợp HNIW từ benzylamine]]
[[Phản ứng của Aza-Diels trên Alder|Phản ứng aza-Diels-Alder]] chuyển đổi imine và [[Ankadien|dien]] thành tetrahydropyridine trong đó nguyên tử nitơ có thể là một phần của [[Ankadien|diene]] hoặc [[Phản ứng Diels-Alder|dienophile]].<ref>{{Chú thích sách|title=Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis|last=Kobayashi|first=S.|publisher=[[John Wiley & Sons]]|year=2002|isbn=9783527301591|editor-last=Kobayashi|editor-first=S.|pages=187–210|chapter=Catalytic Enantioselective Aza Diels-Alder Reactions|editor-last2=Jørgensen|editor-first2=K. A.}}</ref> Imine thường được tạo ra ''tại chỗ'' từ một [[amin]] và [[formaldehyd]]. Một ví dụ là phản ứng của [[cyclopentadiene]] với benzylamine để tạo thành aza- [[norbornene]].<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Grieco|first=P. A.|last2=Larsen|first2=S. D.|year=1990|title=''N''-benzyl-2-azanorbornene|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0031|journal=[[Organic Syntheses]]|volume=68|page=206|doi=10.15227/orgsyn.068.0206}}</ref>

: [[Tập tin:Aza-Diels-Alder phenylmethylamine.png]]

Benzylamine được sử dụng trong nhà sản xuất công nghiệp của nhiều loại dược phẩm, bao gồm [[alniditan]],<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Lommen|first=G.|last2=De Bruyn|first2=M.|last3=Schroven|first3=M.|last4=Verschueren|first4=W.|last5=Janssens|first5=W.|last6=Verrelst|first6=J.|last7=Leysen|first7=J.|year=1995|title=The discovery of a series of new non-indole 5HT<sub>1D</sub> agonists|journal=[[Bioorg. Med. Chem. Lett.]]|volume=5|issue=22|pages=2649–2654|doi=10.1016/0960-894X(95)00473-7}}</ref> [[lacosamid]]e,<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Choi|first=D.|last2=Stables|first2=J. P.|last3=Kohn|first3=H.|year=1996|title=Synthesis and anticonvulsant activities of ''N''-Benzyl-2-acetamidopropionamide derivatives|journal=[[J. Med. Chem.]]|volume=39|issue=9|pages=1907–1916|doi=10.1021/jm9508705|pmid=8627614}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|last=Morieux|first=P.|last2=Stables|first2=J. P.|last3=Kohn|first3=H.|year=2008|title=Synthesis and anticonvulsant activities of ''N''-benzyl-(2''R'')-2-acetamido-3-oxysubstituted propionamide derivatives|journal=[[Bioorg. Med. Chem.]]|volume=16|issue=19|pages=8968–8975|doi=10.1016/j.bmc.2008.08.055|pmc=2701728|pmid=18789868}}</ref> [[moxifloxacin]],<ref>{{Chú thích sách|title=Analogue-based Drug Discovery|last=Peterson|first=U.|publisher=[[John Wiley & Sons]]|year=2006|isbn=9783527607495|editor-last=[[IUPAC]]|pages=338–342|chapter=Quinolone Antibiotics: The Development of Moxifloxacin|editor-last2=Fischer|editor-first2=J.|editor-last3=Ganellin|editor-first3=C. R.|chapter-url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA338&lpg=PA338&dq=discovery+benzylamine&source=bl&ots=2P1llLgfMZ&sig=2VhFb4il1lpMtyXbQxgXF6HlVJE&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiCkNnHu_7JAhUkL6YKHW2KD8QQ6AEIPzAJ#v=onepage&q=discovery%20benzylamine&f=false}}</ref> và [[nebivolol]].<ref>{{Ref patent}}. {{US patent|4654362|Full text}}</ref> Nó cũng được sử dụng để sản xuất thuốc nổ quân sự [[CL-20|hexanitrohexaazaisowurtzitane]] (HNIW), vượt trội so với [[Thuốc nổ|chất nổ cao]] [[nitroamine]] cũ như [[HMX]] và [[RDX]], mặc dù nó kém ổn định hơn. [[Hải quân Hoa Kỳ]] đang thử nghiệm HNIW để sử dụng trong các động cơ tên lửa, như [[Đạn tự hành|tên lửa]], vì nó có các đặc điểm quan sát thấp hơn như khói ít nhìn thấy hơn.<ref>{{Chú thích web|url=http://phys.org/news/2011-09-university-chemists-stabilize-explosive-cl-.html|title=University chemists devise means to stabilize explosive CL-20|author=Yirka|first=B.|date=ngày 9 tháng 9 năm 2011|publisher=[[Phys.org]]|access-date =ngày 28 tháng 12 năm 2015}}</ref> HNIW được điều chế bằng cách ngưng tụ đầu tiên benzylamine với glyoxal trong [[Acetonitrile|acetonitril]] trong điều kiện axit và khử nước.<ref name="HNIW" /> Bốn trong số các nhóm benzyl được loại bỏ khỏi hexabenzylhexaazaisowurtzitane bằng cách thủy phân được xúc tác bởi paladi trên carbon và các nhóm amin thứ cấp được acetyl hóa trong [[Axetic anhydrit|anhydrid acetic]].<ref name="HNIW" /> Chất trung gian thay thế dibenzyl sau đó được phản ứng với [[Nitronium tetrafluorobISE|nitronium tetrafluoroborate]] và [[Nitrosonium tetrafluorobISE|nitrosonium tetrafluoroborate]] trong [[sulfolane]] để tạo ra HNIW.<ref name="HNIW">{{Chú thích tạp chí|last=Nair|first=U. R.|last2=Sivabalan|first2=R.|last3=Gore|first3=G. M.|last4=Geetha|first4=M.|last5=Asthana|first5=S. N.|last6=Singh|first6=H.|year=2005|title=Hexanitrohexaazaisowurtzitane (CL-20) and CL-20-based formulations (review)|journal=[[Combust. Explos. Shock Waves]]|volume=41|issue=2|pages=121–132|doi=10.1007/s10573-005-0014-2}}</ref>

== Muối ==
[[Muối (hóa học)|Muối]] hydrochloride của benzylamine, C C N Cl hoặc C N HCl,<ref>{{Chú thích web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/b5136?lang=en|title=Benzylamine hydrochloride|date=|publisher=[[Sigma-Aldrich]]|access-date =ngày 28 tháng 12 năm 2015}}</ref> được điều chế bằng cách phản ứng với benzylamine với [[Axit clohydric|axit hydrochloric]] và có thể được sử dụng trong điều trị [[Say tàu xe|chứng say tàu x]]. Phi hành gia [[NASA|của NASA]] [[John Glenn]] đã được cấp bằng benzylamine hydrochloride cho mục đích này cho nhiệm vụ [[Sao Thủy-Atlas 6|Mercury-Atlas]].<ref>{{Chú thích sách|title=This New Ocean: A History of Project Mercury|last=Swenson|first=L. S.|last2=Grimwood|first2=J. M.|last3=Alexander|first3=C. C.|publisher=[[NASA|nasa.gov]]|pages=413–418|chapter=13: Mercury Mission Accomplished (13.1 Preparing a Man to Orbit)|chapter-url=https://history.nasa.gov/SP-4201/ch13-2.htm}}</ref> Các cation trong muối này được gọi là benzylammonium và là một loại thuốc được tìm thấy trong các dược phẩm như [[Thuốc trị giun|thuốc chống giun sán]] [[Bơxit hydroxynaphthoate|bephenium hydroxynaphthoate]], được sử dụng trong điều trị [[bệnh giun đũa]].<ref>{{Chú thích sách|title=Handbook of Drugs for Tropical Parasitic Infections|last=Hellgren|first=U.|last2=Ericsson|first2=Ö.|last3=Aden Abdi|first3=Y.|last4=Gustafsson|first4=L. L.|publisher=[[CRC Press]]|year=2003|isbn=9780203211519|edition=2nd|pages=33–35|chapter=Bephenium hydroxynaphthoate|chapter-url=https://books.google.com/books?id=DYc7bY-egLEC&pg=PA35&dq=Bephenium&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwig1ciDgIDKAhUilKYKHW24Bt0Q6AEIKzAB#v=onepage&q=Bephenium&f=false}}</ref>

Các dẫn xuất khác của benzylamine và muối của nó đã được chứng minh là có đặc tính [[Thuốc chống nôn|chống nôn]], bao gồm cả những chất có thành phần benzylamine ''N''-(3,4,5-trimethoxybenzoyl).<ref>{{Ref patent|title=Benzylamine derivatives}}. {{US patent|2879293|Full text}}</ref> Các chất gây say tàu xe có bán trên thị trường bao gồm cinnarizine và [[meclizine]] là dẫn xuất của benzylamine.

== Các loại thuốc benzylamine khác ==
[[1-Phenylethylamine]] là một dẫn xuất của benzylamine bị [[methyl hóa]] là [[chirus]]; hình thức enantiopure có được bằng cách giải quyết các chủng tộc. Hình thức chủng tộc của nó đôi khi được gọi là (±) -α-methylbenzylamine.<ref>{{Chú thích web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7408|title=1-Phenylethylamine|author=PubChem Public Chemical Database|authorlink=PubChem|date=ngày 26 tháng 12 năm 2015|publisher=[[National Center for Biotechnology Information]]|access-date =ngày 29 tháng 12 năm 2015}}</ref> Cả benzylamine và 1-phenylethylamine đều tạo thành muối amoni ổn định và bắt chước do [[base|tính cơ bản]] tương đối cao của chúng.

== An toàn và môi trường ==
Benzylamine thể hiện độc tính ở miệng khiêm tốn ở chuột với [[Liều gây chết trung bình|LD<sub>50</sub>]] trên 1130 mg/kg. Nó dễ dàng phân hủy sinh học.<ref name="Ullmann"/>

==Tham khảo==
{{Tham khảo|30em}}

[[Thể loại:Amin]]
[[Thể loại:Hợp chất benzyl]]

Benzylamine - Lịch sử thay đổi

imported>InternetArchiveBot: Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot