imported>InternetArchiveBot: Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot

2026-07-24T06:27:38Z

Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot

Trang mới

{{Infobox drug class|Name=Cephalosporin|Image=Cephalosporin core structure.svg|Caption=Core structure of the cephalosporins|Use=Bacterial infection|Biological_target=[[Penicillin binding proteins]]|ATC_prefix=J01D|MeshID=D002511|Drugs.com={{Drugs.com|drug-class|cephalosporins}}}}
[[Tập tin:Cephalosporins_Generation1.svg|nhỏ|Cấu trúc của các cephalosporin cổ điển]]
'''Cephalosporins''' ({{IPAc-en|ˌ|s|ɛ|f|ə|l|ə|ˈ|s|p|ɔːr|ᵻ|n|,_|ˌ|k|ɛ|-|,_|-|l|oʊ|-}}{{Refn|{{MerriamWebsterDictionary|cephalosporin}}}}{{Refn|{{chú thích web |url=https://www.oxforddictionaries.com/definition/english/cephalosporin |title=cephalosporin - definition of cephalosporin in English from the Oxford dictionary |publisher=[[OxfordDictionaries.com]] |access-date=ngày 20 tháng 1 năm 2016 |archive-date=2015-11-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151105152235/http://www.oxforddictionaries.com/definition/english/cephalosporin |url-status=dead }}}}) thuộc nhóm kháng sinh β-lactam có nguồn gốc từ [[nấm]] ''Acremonium'', trước đây gọi là "''Cephalosporium''".<ref>{{DorlandsDict|two/000019430|cephalosporin}}</ref>

Cùng với cephamycins tạo thành dưới nhóm cephems của beta-lactam. Cephalosporins được phát hiện ra vào năm 1945, và bán lần đầu tiên năm 1964.<ref>{{chú thích sách|title=Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology|date=2009|publisher=OUP Oxford|isbn=9780191039621|page=56|url=https://books.google.com/books?id=5W-WBQAAQBAJ&pg=PT56}}</ref>

== Phát hiện ==
Một loại nấm yếm khí sản xuất ra cephalosporin đã được tìm thấy tại vùng biển gần cống nước thải ở Su Siccu, cảng Cagliari tại [[Sardegna|Sardinia]], bởi một dược sĩ người Ý Giuseppe Brotzu vào tháng 7 năm 1945.<ref name="HoMBRG">{{cite Q|Q29581637}}</ref>

== Tác dụng ==
Cephalosporin được chỉ định cho sự [[Y học dự phòng|dự phòng]] và điều trị bệnh nhiễm trùng gây ra bởi [[vi khuẩn]] nhạy cảm với các kháng sinh này. Thế hệ đầu tiên của cephalosporin chủ yếu có tác dụng trên vi khuẩn [[Vi khuẩn Gram dương|Gram dương]] và các thế hệ kế tiếp đã tăng khả năng chống lại vi khuẩn [[Vi khuẩn Gram âm|Gram-âm]] (mặc dù thường giảm tác dụng chống lại Gram dương).

== Tác dụng phụ ==
Tác dụng phụ thường gặp (ADRs) (≥1% của bệnh nhân) bao gồm: buồn nôn, phát ban, rối loạn điện giải, đau và viêm tại chỗ tiêm. ADRs ít gặp (0.1–1% của bệnh nhân) bao gồm nôn mửa, nhức đầu, chóng mặt, nấm candidiasis miệng và âm đao, bội nhiễm, tăng bạch cầu ái toan, độc thận, giảm bạch cầu và sốt.

10% bệnh nhân quá mẫn với [[penicillin]] và/hoặc carbapenems cũng có phản ứng chéo với các cephalosporin,<ref name="pmid1201975">{{Chú thích tạp chí|author=Dash CH|title=Penicillin allergy and the cephalosporins|journal=J. Antimicrob. Chemother.|volume=1|issue=3 Suppl|pages=107–18|year=1975|pmid=1201975|doi=10.1093/jac/1.suppl_3.107}}</ref> Do đó, cần chống chỉ định cephalosporin với những bệnh nhân có tiền sử dị ứng sớm và nghiêm trọng ([[Phong ngứa|mề đay]], [[Phản vệ|sốc]], viêm thận kẽ.) với penicillin, carbapenems, hoặc các cephalosprin.<ref name="AMH2006">Rossi S, editor. [//en.wikipedia.org/wiki/Australian_Medicines_Handbook Australian Medicines Handbook] 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006.</ref>

Một số cephalosporins liên quan với giảm prothrombine máu và có phản ứng với ethanol giống disulfiram.<ref name="pmid3593530">{{Chú thích tạp chí|author=Kitson TM|title=The effect of cephalosporin antibiotics on alcohol metabolism: a review|url=https://archive.org/details/sim_alcohol_may-june-1987_4_3/page/143|journal=Alcohol|volume=4|issue=3|pages=143–148|year=1987|pmid=3593530|doi=10.1016/0741-8329(87)90035-8}}</ref><ref name="pmid3350995">{{Chú thích tạp chí|author=Shearer MJ|title=Mechanism of cephalosporin-induced hypoprothrombinemia: relation to cephalosporin side chain, vitamin K metabolism, and vitamin K status|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-clinical-pharmacology_1988-01_28_1/page/88|journal=Journal of clinical pharmacology|volume=28|issue=1|pages=88–95|year=1988|pmid=3350995|doi=10.1002/j.1552-4604.1988.tb03106.x|author2=Bechtold H|author3=Andrassy K|display-authors=3|last4=Koderisch|first4=J|last5=McCarthy|first5=PT|last6=Trenk|first6=D|last7=Jähnchen|first7=E|last8=Ritz|first8=E}}</ref> Bao gồm latamoxef (moxalactam), cefmenoxime, cefoperazone, cefamandole, cefmetazole, và cefotetan. Đó là do chuỗi bên N-methylthiotetrazole của các cephalosporins này làm ức chế enzyme vitamin K epoxide reductase (có thể gây ra hypothrombinemia) và aldehyde dehydrogenase (gây không phân giải alcohol).<ref name="Goldfrank">{{chú thích sách|author=Stork CM|veditors=Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA|title=Goldfrank's toxicologic emergencies|chapter=Antibiotics, antifungals, and antivirals|chapter-url=https://books.google.com/books?id=cvJuLqBxGUcC&pg=PA847|publisher=McGraw-Hill|location=New York|year=2006|pages=847|isbn=0-07-143763-0|access-date = ngày 3 tháng 7 năm 2009}}</ref> Do đó,chống chỉ định sử dụng alcohol sau khi uống hoặc tiêm tĩnh mạch Cephalosporin và một số trường hợp nặng có thể dẫn đến tử vong.

== Cơ chế hoạt động ==
Cephalosporin là kháng sinh [[Chất diệt khuẩn|diệt khuẩn]] và có cùng cơ chế hoạt động như các thuốc beta-lactam khác(như penicillin), nhưng ít nhạy cảm với β-lactamases. Cephalosporins ngăn cản sự tổng hợp các lớp [[Murein|peptidoglycan]] hình thành thành tế bào vi khuẩn. Lớp peptidoglycan rất quan trọng trong cấu trúc thành tế bào. Bước transpeptidation cuối cùng trong việc tổng hợp các peptidoglycan được thực hiện bởi penicillin-binding protein (PBPs). PBPs gắn với D-Ala-D-Ala vào cuối muropeptides (tiền peptidoglycan) để nối các peptidoglycan. Các thuốc Beta-lactam giống hệt vị trí D-Ala-D-Ala, do đó ức chế không hồi phục các PBP nối peptidoglycan.

== Kháng thuốc ==
Kháng cephalosporin thuốc kháng sinh có liên quan với cả giảm ái lực của cấu phần PBP hoặc tiếp nhận thêm các β -lactam không nhạy cảm PBP. Hiện nay, một số ''Citrobacter freundii, Enterobacter cloacae'', ''Neisseria gonorrhoeae'', và ''[[ Escherichia coli]]'' có khả năng kháng cephalosporin. Một số ''Morganella morganii, Proteus vulgaris, Providencia rettgeri, Pseudomonas aeruginosa'', và ''Serratia marcescens'' chủng cũng đang dần kháng cephalosporin ở các mức độ khác nhau.

== Phân loại ==
{| class="wikitable" style="margin-bottom: 1394px;"
!Thế hệ
! width="25%" |Tên thuốc
|-
|1
|
* Cefacetrile (cephacetrile)
* Cefadroxil (cefadroxyl; Duricef)
* Cefalexin (cephalexin; Keflex)
* Cefaloglycin (cephaloglycin)
* Cefalonium (cephalonium)
* Cefaloridine (cephaloradine)
* Cefalotin (cephalothin; Keflin)
* Cefapirin (cephapirin; Cefadryl)
* Cefatrizine
* Cefazaflur
* Cefazedone
* Cefazolin (cephazolin; Ancef, Kefzol)
* Cefradine (cephradine; Velosef)
* Cefroxadine
* Ceftezole
| 
|-
|2
|
* Cefaclor (Ceclor, Distaclor, Keflor, Raniclor)
* Cefonicid (Monocid)
* Cefprozil (cefproxil; Cefzil)
* Cefuroxime (Zefu, Zinnat, Zinacef, Ceftin, Biofuroksym,<ref name="biofuroksym">{{chú thích web|last=Jędrzejczyk|first=Tadeusz|title=Internetowa Encyklopedia Leków|work=|publisher=leki.med.pl|date=|url=http://www.leki.med.pl/lek.phtml?id=428&idnlek=2682&menu=4|doi=|access-date = ngày 3 tháng 3 năm 2007 |archive-date = ngày 7 tháng 10 năm 2007 |archive-url=https://web.archive.org/web/20071007165458/http://www.leki.med.pl/lek.phtml?id=428&idnlek=2682&menu=4|url-status=dead}}</ref> Xorimax)
* Cefuzonam

Hoạt động Antianaerobe:

* Cefmetazole
* Cefotetan
* Cefoxitin

Các cephem dưới đây đôi khi được xếp vào nhóm cephalosporins thế hệ 2:

* Carbacephems:
** Loracarbef (Lorabid)
* Cephamycins:
** Cefbuperazone
** Cefmetazole (Zefazone)
** Cefminox
** Cefotetan (Cefotan)
** Cefoxitin (Mefoxin)
** Cefotiam (Pansporin)
|
|-
|3
|
* Cefcapene
* Cefdaloxime
* Cefdinir (Sefdin, Zinir, Omnicef, Kefnir)
* Cefditoren
* Cefetamet
* Cefixime (Fixx, Zifi, Suprax)
* Cefmenoxime
* Cefodizime
* Cefotaxime (Claforan)
* Cefovecin (Convenia)
* Cefpimizole
* Cefpodoxime (Vantin, PECEF, Simplicef)
* Cefteram
* Ceftamere (Enshort)
* Ceftibuten (Cedax)
* Ceftiofur (Naxcel, Excenel)
* Ceftiolene
* Ceftizoxime (Cefizox)
* Ceftriaxone (Rocephin)

Tác dụng chống pseudomonas:

* Cefoperazone (Cefobid)
* Ceftazidime (Meezat, Fortum, Fortaz)

Các cephems đôi khi cũng nằm trong nhóm cephalosporin thế hệ 3:

* Oxacephems:
** Latamoxef (moxalactam)
|
|-
|4
|
* Cefclidine
* Cefepime (Maxipime)
* Cefluprenam
* Cefoselis
* Cefozopran
* Cefpirome (Cefrom)
* Cefquinome

Các cephems đôi khi cũng nằm trong nhóm cephalosporin thế hệ 4:

* Oxacephems:
** Flomoxef

Lưu ý:Cefquinome không dùng cho người. Nó được dùng trong thú y.
|
|-
|5
|
* Ceftobiprole
* Ceftaroline
* Ceftolozane
| 
|-
|Khác:
|Các cephem chưa xếp nhóm:

* Cefaloram
* Cefaparole
* Cefcanel
* Cefedrolor
* Cefempidone
* Cefetrizole
* Cefivitril
* Cefmatilen
* Cefmepidium
* Cefoxazole
* Cefrotil
* Cefsumide
* Ceftioxide
* Cefuracetime
* Nitrocefin
| 
|}

== Tham khảo ==
{{tham khảo|30em}}

== Liên kết ngoài ==

* [http://www.courses.ahc.umn.edu/pharmacy/6124/remmel_notes/cephalosporins.pdf Cephalosporins] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150921163439/http://www.courses.ahc.umn.edu/pharmacy/6124/remmel_notes/cephalosporins.pdf |date = ngày 21 tháng 9 năm 2015}}
{{authority control}}

[[Thể loại:Kháng sinh Cephalosporin]]

Cephalosporin - Lịch sử thay đổi

imported>InternetArchiveBot: Add 1 book for Wikipedia:Thông tin kiểm chứng được (20260723sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot