imported>Kim Nito: Đã lùi lại sửa đổi của ~2026-40939-29 (thảo luận) quay về phiên bản cuối của Estonian Ball Mapper

2026-07-22T09:31:16Z

Đã lùi lại sửa đổi của ~2026-40939-29 (thảo luận) quay về phiên bản cuối của Estonian Ball Mapper

Trang mới

{{Drugbox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477168837
| IUPAC_name = (''RS'')-2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone
| image =
| width = 250px
| image2 = S-ketamine-from-HCl-xtal-3D-balls.png
| width2 = 175px
| alt2 = (''S'')-Ketamine ball-and-stick model

| tradename = Ketalar, others
| Drugs.com = {{drugs.com|CDI|ketamine}}
| licence_US = Ketamine
| pregnancy_AU = B3
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S8
| legal_CA = Schedule I
| legal_UK = Class B
| legal_US = Schedule III
| legal_UN = Unscheduled
| routes_of_administration = {{abbrlink|IV|Intravenous therapy}}, {{abbrlink|IM|intramuscular injection}}, {{abbrlink|IT|intrathecal administration}},<ref>{{chú thích tạp chí|last1=Bell|first1=RF|last2=Eccleston|first2=C|last3=Kalso|first3=EA|title=Ketamine as an adjuvant to opioids for cancer pain.|journal=Cochrane Database of Systematic Reviews|date=ngày 28 tháng 6 năm 2017|volume=6|pages=CD003351|doi=10.1002/14651858.CD003351.pub3|pmid=28657160}}</ref> [[insufflation (medicine)|insufflation]], [[oral administration|by mouth]], [[sublingual administration|sublingual]], {{abbrlink|SC|subcutaneous injection}}, [[epidural]],<ref>{{chú thích tạp chí|last1=Moyse|first1=DW|last2=Kaye|first2=AD|last3=Diaz|first3=JH|last4=Qadri|first4=MY|last5=Lindsay|first5=D|last6=Pyati|first6=S|title=Perioperative Ketamine Administration for Thoracotomy Pain.|journal=Pain Physician|date=March 2017|volume=20|issue=3|pages=173–184|pmid=28339431}}</ref> [[intraosseous infusion|intraosseous]], [[intranasal administration|intranasal]], [[topical]], [[transdermal]]<ref name="MathewZarate2016" /><ref name="MD">{{chú thích web|title=Ketamine Hydrochloride: Martindale: The Complete Drug Reference|date=ngày 9 tháng 1 năm 2017|access-date =ngày 24 tháng 8 năm 2017|editor=Brayfield, A|publisher=Pharmaceutical Press|website=MedicinesComplete|url=https://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/current/ms-3114-h.htm|location=London, UK}}</ref>
| addiction_liability = Low–moderate<ref name="NHM-PCP and ketamine">{{chú thích sách |vauthors=Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE |veditors=Sydor A, Brown RY | title = Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience | year = 2009 | publisher = McGraw-Hill Medical | location = New York | isbn = 978-0-07-148127-4 | pages = 374–375 |edition=2 | chapter = Chapter 15: Reinforcement and Addictive Disorders | quote= Phencyclidine (PCP or angel dust) and ketamine (also known as special K) are structurally related drugs... their reinforcing properties and risks related to compulsive abuse}}</ref>                                                   
| class = [[NMDA receptor antagonists]]; [[General anesthetics]]; [[Dissociative hallucinogen]]s; [[Analgesic]]s; [[Antidepressant]]s

| bioavailability = • [[Intravenous therapy|Intravenous]]: 100%<ref name="MathewZarate2016">{{chú thích sách|author1=Sanjay J. Mathew|author2=Carlos A. Zarate, Jr.|title=Ketamine for Treatment-Resistant Depression: The First Decade of Progress|url=https://books.google.com/books?id=QDOgDQAAQBAJ&pg=PA22|date=ngày 25 tháng 11 năm 2016|publisher=Springer|isbn=978-3-319-42925-0|pages=8–10, 14–22|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=QDOgDQAAQBAJ&pg=PA22|archive-date=ngày 8 tháng 9 năm 2017}}</ref> • [[Intramuscular injection|Intramuscular]]: 93%<ref name="MathewZarate2016" /> • [[Subcutaneous injection|Subcutaneous]]: high<ref name="Mao2016">{{chú thích sách|author=Jianren Mao|title=Opioid-Induced Hyperalgesia|url=https://books.google.com/books?id=_VrvBQAAQBAJ&pg=PA127|date=ngày 19 tháng 4 năm 2016|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4200-8900-4|pages=127–|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=_VrvBQAAQBAJ&pg=PA127|archive-date=ngày 8 tháng 9 năm 2017}}</ref> • [[Epidural administration|Epidural]]: 77%<ref name="Kintz2014">{{chú thích sách|author=Pascal Kintz|title=Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes|url=https://books.google.com/books?id=YgnUAgAAQBAJ&pg=PA87|date=ngày 22 tháng 3 năm 2014|publisher=Elsevier Science|isbn=978-0-12-416969-2|pages=87–|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=YgnUAgAAQBAJ&pg=PA87|archive-date=ngày 8 tháng 9 năm 2017}}</ref> • [[Intranasal administration|Intranasal]]: 25–50%<ref name="MathewZarate2016" /><ref name=sinner>{{chú thích sách |last1= Sinner |first1= B |last2 =Graf |first2= BM |chapter= Ketamine |title= Modern Anesthetics |editor-last1= Schüttler |editor-first1= J |editor-last2= Schwilden |editor-first2= H |series= Handbook of Experimental Pharmacology |year= 2008 |volume= 182 |pages= 313–33 |isbn= 978-3-540-72813-9 |doi=10.1007/978-3-540-74806-9_15 |pmid=18175098}}</ref> • [[Sublingual administration|Sublingual]]: 30%<ref name="MathewZarate2016" /> • [[Rectal administration|Rectal]]: 30%<ref name="Nemeroff2017">{{chú thích sách |author1=Alan F. Schatzberg |author2=Charles B. Nemeroff |title=The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition|url=https://books.google.com/books?id=KfHEDgAAQBAJ&pg=PA550|year=2017|publisher=American Psychiatric Pub|isbn=978-1-58562-523-9|pages=550–|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=KfHEDgAAQBAJ&pg=PA550|archive-date=ngày 8 tháng 9 năm 2017}}</ref> • [[Oral administration|By mouth]]: 16–24%<ref name="Kintz2014" /><ref name="DickmanSchneider2016">{{chú thích sách|author1=Andrew Dickman|author2=Jennifer Schneider|title=The Syringe Driver: Continuous Subcutaneous Infusions in Palliative Care|url=https://books.google.com/books?id=jbUSDQAAQBAJ&pg=PA114|date=ngày 22 tháng 9 năm 2016|publisher=Oxford University Press|isbn=978-0-19-873372-0|pages=114–|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=jbUSDQAAQBAJ&pg=PA114|archive-date=ngày 8 tháng 9 năm 2017}}</ref>
| protein_bound = 12–47% (low)<ref name="Kintz2014" /><ref name="sinner" /><ref name="DowdJohnson2016">{{chú thích sách|author1=Frank J. Dowd|author2=Bart Johnson|author3=Angelo Mariotti|title=Pharmacology and Therapeutics for Dentistry – E-Book|url=https://books.google.com/books?id=6xT7DAAAQBAJ&pg=PA235|date=ngày 3 tháng 9 năm 2016|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=978-0-323-44595-5|pages=235–}}</ref>
| metabolism = [[Gan]] ([[demethylation|''N''-demethylation]]):<ref name="MathewZarate2016" /><ref>{{Chú thích tạp chí |last1= Hijazi |first1= Y |last2= Boulieu |first2= R |title= Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes |journal= [[Drug Metabolism and Disposition]] |volume= 30 |issue= 7 |pages= 853–8 |date= July 2002 |pmid= 12065445 |doi= 10.1124/dmd.30.7.853}}</ref> • Major: [[CYP3A4]] • Minor: [[CYP2B6]], [[CYP2C9]]
| metabolites = • [[Norketamine]] • [[Dehydronorketamine]] • [[Hydroxynorketamine]] • [[Conjugation (biochemistry)|Conjugates]]<ref name="Levine2003">{{chú thích sách|author=Barry Levine|title=Principles of Forensic Toxicology|url=https://books.google.com/books?id=k7BInEQ-iqgC&pg=PA282|year=2003|publisher=Amer. Assoc. for Clinical Chemistry|isbn=978-1-890883-87-4|pages=282–|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=k7BInEQ-iqgC&pg=PA282|archive-date=ngày 8 tháng 9 năm 2017}}</ref>
| onset = • Intravenous: seconds<ref name="sinner" /> • Intramuscular: 1–5 min<ref name="sinner" /><ref name="Quibell2011"/> • Subcutaneous: 15–30 min<ref name="Quibell2011"/> • Insufflation: 5–10 min<ref name="sinner" /> • By mouth: 15–30 min<ref name="sinner" /><ref name="Quibell2011"/>
| elimination_half-life = • Ketamine: 2.5–3 hours<ref name="MathewZarate2016" /><ref name="sinner" /> • Norketamine: 12 hours<ref name="Quibell2011"/>
| duration_of_action = • Intramuscular: 0.5–2 hours<ref name="Quibell2011">{{chú thích tạp chí |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |display-authors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref> • Insufflation: 45–60 min<ref name="sinner" /> • By mouth: 1–6+ hours<ref name="sinner" /><ref name="Quibell2011"/>
| excretion = • [[Urine]]: 91%<ref name="MathewZarate2016" /> • [[Feces]]: 1–3%<ref name="MathewZarate2016" />

| IUPHAR_ligand = 4233
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 6740-88-1
| CAS_supplemental = 1867-66-9 ([[hydroclorua]]) 33643-46-8 ([[esketamine]]) 33643-49-1 ([[arketamine]])
| ATC_prefix = N01
| ATC_suffix = AX03
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6121
| PubChem = 3821
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01221
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3689
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 690G0D6V8H
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08098
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 742
| synonyms = CI-581; CL-369; CM-52372-2<ref name="MortonHall2012">{{chú thích sách|author1=I.K. Morton|author2=Judith M. Hall|title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|url=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA159|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-94-011-4439-1|pages=159–|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170411144623/https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA159|archive-date=ngày 11 tháng 4 năm 2017}}</ref>

| C = 13
| H = 16
| Cl = 1
| N = 1
| O = 1
| molecular_weight = 237.725 g/mol
| chirality = [[Racemic mixture]]:<ref name="sinner" /> • [[Esketamine]] (''S''(+)-isomer) • [[Arketamine]] (''R''(−)-isomer)
| SMILES = Clc1ccccc1C2(NC)CCCCC2=O<ref>{{Chú thích web |url=http://www.chemspider.com/Search.aspx?q=Clc1ccccc1C2(NC)CCCCC2=O |title=ChemSpider search for "Clc1ccccc1C2(NC)CCCCC2=O" |access-date=2018-03-08 |archive-date=2020-08-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200813090311/http://www.chemspider.com/Search.aspx?q=Clc1ccccc1C2(NC)CCCCC2=O |url-status=dead }}</ref>
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N

| melting_point = 258
| melting_high = 261

| alt =
| caption =
| type = https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Istockphoto-1172939687-612x612.webp
| MedlinePlus =
| legal_status =
| licence_EU =
| pregnancy_category =
}}

'''Ketamin''' ({{langx|en|Ketamine}}), trong tiếng Việt còn được gọi tắt là '''ke''', là một loại thuốc được sử dụng chủ yếu để bắt đầu và duy trì [[gây mê]].<ref name=KetPres2013 /> Chất này được bán dưới nhãn hiệu '''Ketalar''' và một số tên khác. Nó gây ra một tình trạng giống như trạng thái giống như bị thôi miên, làm [[Thuốc giảm đau|giảm đau]], an thần, và [[mất trí nhớ]].<ref name="GreenRoback2011" /> Các tác dụng khác bao gồm giảm cơn đau mãn tính và an thần trong hồi sức cấp cứu.<ref>{{chú thích tạp chí|last1=Zgaia|first1=AO|last2=Irimie|first2=A|last3=Sandesc|first3=D|last4=Vlad|first4=C|last5=Lisencu|first5=C|last6=Rogobete|first6=A|last7=Achimas-Cadariu|first7=P|title=The role of ketamine in the treatment of chronic cancer pain.|journal=Clujul Medical |date=2015|volume=88|issue=4|pages=457–61|pmid=26733743|doi=10.15386/cjmed-500|pmc=4689236}}</ref><ref>{{chú thích tạp chí|last1=Zapantis|first1=A|last2=Leung|first2=S|title=Tolerance and withdrawal issues with sedation.|url=https://archive.org/details/sim_critical-care-nursing-clinics-of-north-america_2005-09_17_3/page/211|journal=Critical Care Nursing Clinics of North America|date=September 2005|volume=17|issue=3|pages=211–23|pmid=16115529|doi=10.1016/j.ccell.2005.04.011}}</ref> Các chức năng tim, khả năng hô hấp và thở máy nói chung vẫn hoạt động khi dùng thuốc này.<ref name="GreenRoback2011">{{chú thích tạp chí |last1= Green |first1= SM |last2= Roback |first2= MG |last3= Kennedy |first3= RM |last4= Krauss |first4= B |title= Clinical Practice Guideline for Emergency Department Ketamine Dissociative Sedation: 2011 Update |journal= [[Annals of Emergency Medicine]] |volume= 57 |issue= 5 |year= 2011 |pages= 449–61 |pmid= 21256625 |doi= 10.1016/j.annemergmed.2010.11.030 |url= http://www.annemergmed.com/article/S0196-0644%2810%2901827-5/fulltext}}</ref> Các hiệu ứng thường bắt đầu trong vòng năm phút khi được tiêm và kéo dài đến 25 phút.<ref name=KetPres2013 /><ref name=Mary2014 />

Các phản ứng phụ thường gặp bao gồm các phản ứng tâm lý khi thuốc hết tác dụng.<ref name="StrayerNelson2008" /> Những phản ứng này có thể bao gồm kích động, nhầm lẫn hoặc [[ảo giác]].<ref name=KetPres2013>{{chú thích web|title=Ketamine Injection|url=https://www.drugs.com/pro/ketamine-injection.html|website=[[Drugs.com]]|access-date =ngày 1 tháng 12 năm 2014|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20141210181630/http://www.drugs.com/pro/ketamine-injection.html|archive-date=ngày 10 tháng 12 năm 2014}}</ref><ref name="StrayerNelson2008">{{chú thích tạp chí |last1= Strayer |first1= RJ |last2= Nelson |first2= LS |year= 2008 |title= Adverse events associated with ketamine for procedural sedation in adults |journal= [[American Journal of Emergency Medicine]] |volume= 26 |issue= 9 |pages= 985–1028 |doi= 10.1016/j.ajem.2007.12.005 |pmid= 19091264 |url= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0026626/ |url-status=live |archive-url= https://web.archive.org/web/20170908185727/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0026626/ |archive-date= ngày 8 tháng 9 năm 2017 |df= dmy-all }}</ref><ref name=KetSide2014 /> [[Cao huyết áp]] và chứng run cơ là hiệu ứng phụ xảy ra tương đối phổ biến, trong khi [[huyết áp thấp]] và giảm nhịp thở ít phổ biến hơn.<ref name=KetPres2013 /><ref name=KetSide2014>{{chú thích web|title=Ketamine Side Effects|url=https://www.drugs.com/sfx/ketamine-side-effects.html|website=drugs.com|access-date =ngày 1 tháng 12 năm 2014|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20141210173330/http://www.drugs.com/sfx/ketamine-side-effects.html|archive-date=ngày 10 tháng 12 năm 2014}}</ref> Sự co thắt thanh quản hiếm khi xảy ra.<ref name=KetPres2013 /> Ketamine đã được phân loại như một [[chất đối kháng thụ thể NMDA]] nhưng cơ chế của nó chưa được hiểu rõ tính đến năm 2017.<ref name=ACS2017>{{Chú thích tạp chí|last=Tyler|first=MW|last2=Yourish|first2=HB|last3=Ionescu|first3=DF|last4=Haggarty|first4=SJ|date=2017|title=Classics in Chemical Neuroscience: Ketamine|journal=ACS Chemical Neuroscience|doi=10.1021/acschemneuro.7b00074|issn=1948-7193|pmid=28418641}}</ref>

Ketamine được phát hiện vào năm 1962, lần đầu tiên được thử nghiệm trên người vào năm 1964, và được chấp nhận sử dụng ở Mỹ vào năm 1970.<ref name=Mary2014>{{chú thích web|title=Ketamine – CESAR|url=http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/ketamine.asp|website=Center for Substance Abuse Research|publisher=University of Maryland|access-date =ngày 26 tháng 9 năm 2014|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20131112080924/http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/ketamine.asp|archive-date=ngày 12 tháng 11 năm 2013}}</ref><ref name=Domino2010>{{chú thích tạp chí |last= Domino |first= EF |title= Taming the ketamine tiger |journal= [[Anesthesiology (journal)|Anesthesiology]] |date= September 2010 |volume= 113 |issue= 3 |pages= 678–84 |pmid= 20693870 |doi= 10.1097/ALN.0b013e3181ed09a2 |url= http://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1933174 |url-status=live |archive-url= https://web.archive.org/web/20170818140719/http://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1933174 |archive-date= ngày 18 tháng 8 năm 2017 |df= dmy-all }}</ref> Ngay sau khi Hoa Kỳ chấp thuận nó đã được sử dụng rộng rãi cho gây tê phẫu thuật trong [[Chiến tranh Việt Nam]], vì sự an toàn của nó.<ref name="Domino2010" /> Ketamin nằm trong [[Danh sách các thuốc thiết yếu của WHO|Danh mục Thuốc thiết yếu]] của [[Tổ chức Y tế Thế giới]], gồm các thuốc hiệu quả nhất và an toàn nhất trong một [[hệ thống y tế]].<ref name=WHO19th>{{chú thích web|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|access-date =ngày 8 tháng 12 năm 2016|date=April 2015|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archive-date=ngày 13 tháng 12 năm 2016}}</ref> Nó được bán đại trà như một loại [[thuốc gốc]].<ref name=KetPres2013 /> Chi phí bán buôn ketamin ở các nước đang phát triển từ 0.84 đến 3.22 USD cho mỗi lọ.<ref>{{chú thích web|title=Ketamine|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=454&searchYear=2014|access-date =ngày 12 tháng 1 năm 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170823163821/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=454&searchYear=2014|archive-date=ngày 23 tháng 8 năm 2017}}</ref> Ketamine cũng được sử dụng làm thuốc giải trí do hiệu ứng tạo ảo giác của nó.<ref>{{chú thích tạp chí|last1=Morgan|first1=CJA|last2=Curran|first2=HV|title=Ketamine use: a review|url=https://archive.org/details/sim_british-journal-of-addiction_2012-01_107_1/page/27|journal=Addiction|date=January 2012|volume=107|issue=1|pages=27–38|doi=10.1111/j.1360-0443.2011.03576.x|pmid=21777321}}</ref>
== Pháp luật ==
{{cần mở rộng}}
=== Việt Nam ===
Tại Việt Nam, Ketamine được coi là một dạng [[ma túy]] tổng hợp bị cấm sản xuất, buôn bán, vận chuyển, tàng trữ và sử dụng.

==Tham khảo==
{{tham khảo|30em}}

{{Sơ khai hóa học}}
{{thể loại Commons|Ketamine}}

{{Thuốc gây mê toàn thân}}{{Chất kích thích}}
{{authority control}}

[[Thể loại:Chất kích thích]]
[[Thể loại:Ketamin| ]]
[[Thể loại:Amin]]
[[Thể loại:Chất chống trầm cảm]]
[[Thể loại:Keton]]
[[Thể loại:RTT]]
[[Thể loại:Thuốc giảm đau]]
[[Thể loại:Thuốc an thần]]
[[Thể loại:Thú y]]
[[Thể loại:Thuốc thiết yếu của WHO]]

Ketamin - Lịch sử thay đổi

imported>Kim Nito: Đã lùi lại sửa đổi của ~2026-40939-29 (thảo luận) quay về phiên bản cuối của Estonian Ball Mapper