imported>InternetArchiveBot: Đã cứu 1 nguồn và đánh dấu 0 nguồn là hỏng.) #IABot (v2.0.9.5

2023-12-24T14:09:38Z

Đã cứu 1 nguồn và đánh dấu 0 nguồn là hỏng.) #IABot (v2.0.9.5

Trang mới

{{Infobox drug
| IUPAC_name = (8''R'',9''S'',13''S'',14''S'',17''R'')-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-17-ol
| image = Mestranol.svg
| width = 225px
| image2 = Mestranol molecule ball.png
| width2 = 250px

| tradename = Enovid, Norinyl, Ortho-Novum, others
| Drugs.com = {{drugs.com|international|mestranol}}
| MedlinePlus = a601050
| pregnancy_AU = 
| pregnancy_US = 
| pregnancy_category =
| legal_AU = 
| legal_UK = 
| legal_US = 
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = [[Oral administration|By mouth]]<ref name="MortonHall2012" />
| bioavailability =
| protein_bound =
| metabolism =
| metabolites = [[Ethinylestradiol]]
| elimination_half-life = Mestranol: 50 min<ref name="RunnebaumRabe2013" /><br />{{abbr|EE|Ethinylestradiol}}: 7–36 hours<ref name="HughesWaters2016" /><ref name="pmid2256522" /><ref name="pmid23375353" /><ref name="Shellenberger1986" />
| excretion = 
| CAS_number = 72-33-3
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| ATC_prefix = None
| ATC_suffix =
| ATC_supplemental =
| PubChem = 6291
| IUPHAR_ligand = 7087
| DrugBank = DB01357
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| ChemSpiderID = 6054
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = B2V233XGE7
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| KEGG = D00575
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| ChEBI = 6784
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1201151
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| synonyms = Ethinylestradiol 3-methyl ether; EEME; EE3ME; CB-8027; L-33355; RS-1044; 17α-Ethynylestradiol 3-methyl ether; 17α-Ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol; 3-Methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-17α-ol

| C = 21
| H = 26
| O = 2
| molecular_weight = 310.437 g/mol
| SMILES = O(c1cc4c(cc1)[C@H]3CC[C@]2([C@@H](CC[C@]2(C#C)O)[C@@H]3CC4)C)C
| StdInChI = 1S/C21H26O2/c1-4-21(22)12-10-19-18-7-5-14-13-15(23-3)6-8-16(14)17(18)9-11-20(19,21)2/h1,6,8,13,17-19,22H,5,7,9-12H2,2-3H3/t17-,18-,19+,20+,21+/m1/s1
| StdInChIKey = IMSSROKUHAOUJS-MJCUULBUSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| verifiedrevid = 462249106
}} '''Mestranol''', được bán dưới tên thương hiệu '''Enovid''', '''Norinyl''' và '''Ortho-Novum''' trong số những loại khác, là một loại thuốc [[Estrogen (thuốc)|estrogen]] đã được sử dụng trong [[Thuốc tránh thai kết hợp|thuốc tránh thai]], [[Liệu pháp hormone thay thế|liệu pháp hormone mãn kinh]] và điều trị [[rối loạn kinh nguyệt]].<ref name="MortonHall2012"/><ref name="Marks2010"/><ref name="Blum2013">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=36PpAgAAQBAJ&pg=PA216|title=Adolescent Health Care: Clinical Issues|last=Robert W. Blum|date=22 October 2013|publisher=Elsevier Science|isbn=978-1-4832-7738-7|pages=216–}}</ref><ref name="Drugs.com">{{Chú thích web |url=https://www.drugs.com/international/mestranol.html |ngày truy cập=2019-08-22 |tựa đề=Bản sao đã lưu trữ |archive-date=2017-12-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171201042946/https://www.drugs.com/international/mestranol.html |url-status=dead }}</ref> Nó được điều chế kết hợp với [[Progestin|proestin]] và không có sẵn một mình.<ref name="Drugs.com" /> Nó được dùng [[Dùng đường uống|bằng đường uống]].<ref name="MortonHall2012" />

[[Tác dụng phụ]] của mestranol bao gồm [[buồn nôn]], [[Vú căng|căng vú]], [[Phù nề|phù]] và [[chảy máu đột phá]] và những tác dụng khác.<ref name="Wittlinger1980">{{Chú thích tạp chí|last=Wittlinger|first=H.|year=1980|title=Clinical Effects of Estrogens|pages=67–71|doi=10.1007/978-3-642-67568-3_10}}</ref> Nó là một [[Estrogen (thuốc)|estrogen]], hoặc một [[chất chủ vận]] của các [[thụ thể estrogen]], [[Mục tiêu sinh học|đích sinh học]] của estrogen như [[estradiol]].<ref name="Shoupe2007">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=sczb0Tk_2IwC&pg=PA23|title=The Handbook of Contraception: A Guide for Practical Management|last=Donna Shoupe|date=7 November 2007|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-1-59745-150-5|pages=23–|quote=EE is about 1.7 times as potent as the same weight of mestranol.}}</ref> Mestranol là một [[tiền chất]] của [[ethinylestradiol]] trong cơ thể.<ref name="Shoupe2007" />

Mestranol được phát hiện vào năm 1956 và được giới thiệu sử dụng trong y tế vào năm 1957.<ref name="Sneader2005">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=Cb6BOkj9fK4C&pg=PA202|title=Drug Discovery: A History|last=Walter Sneader|date=23 June 2005|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-0-471-89979-2|pages=202–}}</ref><ref name="LentzLobo2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=OmpULog7A_QC&pg=PA224|title=Comprehensive Gynecology|last=Gretchen M. Lentz|last2=Rogerio A. Lobo|last3=David M. Gershenson|last4=Vern L. Katz|publisher=Elsevier Health Sciences|year=2012|isbn=0-323-06986-X|pages=224–}}</ref> Đó là thành phần estrogen trong thuốc tránh thai đầu tiên.<ref name="Sneader2005" /><ref name="LentzLobo2012" /> Năm 1969, mestranol đã được thay thế bằng ethinylestradiol trong hầu hết các loại thuốc tránh thai, mặc dù mestranol vẫn tiếp tục được sử dụng trong một vài loại thuốc tránh thai cho đến ngày nay.<ref name="Drugs.com"/><ref name="Aronson2009">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=BWMeSwVwfTkC&pg=PA224|title=Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs|last=Jeffrey K. Aronson|date=21 February 2009|publisher=Elsevier|isbn=978-0-08-093292-7|pages=224–}}</ref> Mestranol vẫn chỉ có sẵn ở một số quốc gia, bao gồm [[Hoa Kỳ]], [[Vương quốc Liên hiệp Anh và Bắc Ireland|Vương quốc Anh]], [[Nhật Bản]] và [[Chile]].<ref name="Drugs.com" />

== Sử dụng trong y tế ==
Mestranol được sử dụng làm thành phần estrogen trong nhiều [[Thuốc tránh thai kết hợp|biện pháp tránh thai đường uống]] đầu tiên, như [[Mestranol / noretynodrel|mestranol/noretynodrel]] (tên thương hiệu ''Enovid'') và [[Mestranol / norethisterone|mestranol/norethisterone]] (tên thương hiệu ''Ortho-Novum'', ''Norinyl''), và vẫn còn được sử dụng cho đến ngày nay.<ref name="Marks2010"/><ref name="Blum2013"/><ref name="Drugs.com"/> Ngoài việc sử dụng như một biện pháp tránh thai đường uống, mestranol đã được sử dụng như một thành phần của [[Liệu pháp hormone thay thế|liệu pháp hormone mãn kinh]] để điều trị các [[Triệu chứng cơ năng|triệu chứng]] [[mãn kinh]].<ref name="MortonHall2012"/>

== Tác dụng phụ ==

== Dược lý ==
[[Tập tin:Ethinylestradiol.svg|phải|nhỏ|225x225px| [[Ethinylestradiol]] (EE), dạng hoạt động của mestranol. ]]
Mestranol là một [[tiền chất]] không hoạt tính sinh học của ethinylestradiol mà nó được khử trong [[gan]] với hiệu suất chuyển đổi là 70% (50 µg của mestranol là [[tương đương sinh học]] [[Dược động học|dược lý]] đến 35 µg của ethinylestradiol, hoặc ethinylestradiol khoảng 1,7   lần mạnh bằng miệng theo trọng lượng như mestranol).<ref name="Shoupe2007"/><ref name="FaigleSchenkel1998">{{Chú thích sách|title=Estrogens and Progestogens in Clinical Practice|url=https://archive.org/details/estrogensprogest0000unse|last=Faigle, Johann W.|last2=Schenkel, Lotte|publisher=Churchill Livingstone|year=1998|isbn=0-443-04706-5|editor-last=in Fraser|location=London|pages=[https://archive.org/details/estrogensprogest0000unse/page/273 273]–294|chapter=Pharmacokinetics of estrogens and progestogens|editor-last2=Ian S.}}</ref><ref name="FalconeHurd2007">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=fOPtaEIKvcIC&pg=PA388|title=Clinical Reproductive Medicine and Surgery|last=Tommaso Falcone|last2=William W. Hurd|publisher=Elsevier Health Sciences|year=2007|isbn=0-323-03309-1|pages=388–}}</ref> Nó đã được tìm thấy sở hữu 0,1 đến 2,3% [[Ái lực ràng buộc tương đối|ái lực liên kết tương đối]] của [[Estradiol (dược phẩm)|estradiol]] (100%) đối với [[thụ thể estrogen]], so với 75 đến 190% đối với [[ethinylestradiol]].<ref name="pmid10746941">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Blair RM, Fang H, Branham WS, Hass BS, Dial SL, Moland CL, Tong W, Shi L, Perkins R, Sheehan DM|date=March 2000|title=The estrogen receptor relative binding affinities of 188 natural and xenochemicals: structural diversity of ligands|url=|journal=Toxicol. Sci.|volume=54|issue=1|pages=138–53|doi=10.1093/toxsci/54.1.138|pmid=10746941}}</ref><ref name="Ruenitz2010">{{Chú thích tạp chí|last=Ruenitz|first=Peter C.|year=2010|title=Female Sex Hormones, Contraceptives, And Fertility Drugs|doi=10.1002/0471266949.bmc054}}</ref>

[[Thời gian bán thải|Thời gian bán hủy]] của mestranol đã được báo cáo là 50 phút <ref name="RunnebaumRabe2013">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=mBF9BwAAQBAJ&pg=PA88|title=Gynäkologische Endokrinologie und Fortpflanzungsmedizin: Band 1: Gynäkologische Endokrinologie|last=Benno Runnebaum|last2=Thomas Rabe|date=17 April 2013|publisher=Springer-Verlag|isbn=978-3-662-07635-4|pages=88–}}</ref> Nửa đời thải trừ của dạng hoạt động của mestranol, ethinylestradiol, là 7 đến 36   giờ <ref name="HughesWaters2016">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5qPWCwAAQBAJ&pg=PA73|title=Translational Toxicology: Defining a New Therapeutic Discipline|last=Claude L Hughes|last2=Michael D. Waters|date=23 March 2016|publisher=Humana Press|isbn=978-3-319-27449-2|pages=73–}}</ref><ref name="pmid2256522">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Goldzieher JW, Brody SA|year=1990|title=Pharmacokinetics of ethinyl estradiol and mestranol|journal=American Journal of Obstetrics and Gynecology|volume=163|issue=6 Pt 2|pages=2114–9|doi=10.1016/0002-9378(90)90550-Q|pmid=2256522}}</ref><ref name="pmid23375353">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Stanczyk FZ, Archer DF, Bhavnani BR|year=2013|title=Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment|url=|journal=Contraception|volume=87|issue=6|pages=706–27|doi=10.1016/j.contraception.2012.12.011|pmid=23375353}}</ref><ref name="Shellenberger1986">{{Chú thích sách|title=Pharmacology of estrogens|last=Shellenberger|first=T. E.|work=The Climacteric in Perspective|year=1986|isbn=978-94-010-8339-3|pages=393–410|doi=10.1007/978-94-009-4145-8_36}}</ref>

Liều lượng [[rụng trứng]] hiệu quả của mestranol đã được nghiên cứu.<ref name="pmid4568621">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Bingel AS, Benoit PS|date=February 1973|title=Oral contraceptives: therapeutics versus adverse reactions, with an outlook for the future I|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-pharmaceutical-sciences_1973-02_62_2/page/179|journal=J Pharm Sci|volume=62|issue=2|pages=179–200|doi=10.1002/jps.2600620202|pmid=4568621}}</ref><ref name="Pincus2013">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=ehQlBQAAQBAJ&pg=PA222|title=The Control of Fertility|last=Gregory Pincus|date=3 September 2013|publisher=Elsevier|isbn=978-1-4832-7088-3|pages=222–}}</ref> {{Oral potencies of estrogens}}

== Hóa học ==
Mestranol, còn được gọi là ethinylestradiol 3-methyl ether (EEME) hoặc 17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5 (10) -trien-17β-ol, là một [[steroid]] [[estrane]] [[Hợp chất hữu cơ|tổng hợp]] và là một [[Dẫn xuất hóa học|dẫn xuất]] của [[estradiol]].<ref name="Elks2014"/><ref name="IndexNominum2000"/><ref name="Labhart2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=DAgJCAAAQBAJ&pg=PA575|title=Clinical Endocrinology: Theory and Practice|last=A. Labhart|date=6 December 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-96158-8|pages=575–}}</ref> Nó đặc biệt là một dẫn xuất của [[ethinylestradiol]] (17α-ethynylestradiol) với một [[Nhóm metyl|methyl]] [[Ete|ether]] ở vị trí C3.<ref name="Elks2014" /><ref name="IndexNominum2000" />

== Lịch sử ==
Vào tháng 4 năm 1956, [[noretynodrel]] đã được điều tra, tại [[Puerto Rico]], trong [[thử nghiệm lâm sàng]] quy mô lớn đầu tiên về một [[Progestogen|proestogen]] như một biện pháp tránh thai đường uống.<ref name="Sneader2005"/><ref name="LentzLobo2012"/> Thử nghiệm được tiến hành tại Puerto Rico do tỷ lệ sinh cao ở nước này và những lo ngại về kiểm duyệt đạo đức ở Hoa Kỳ.<ref name="FilshieGuillebaud2013">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=Ug3-BAAAQBAJ&pg=PA12|title=Contraception: Science and Practice|last=Marcus Filshie|last2=John Guillebaud|date=22 October 2013|publisher=Elsevier Science|isbn=978-1-4831-6366-6|pages=12–}}</ref> Người ta đã phát hiện sớm vào nghiên cứu rằng các [[tổng hợp hóa học]] ban đầu của noretynodrel đã bị nhiễm một lượng nhỏ (1 Lời2%) của 3-methyl ether của ethinylestradiol (noretynodrel đã được tổng hợp từ ethinylestradiol).<ref name="Sneader2005" /><ref name="LentzLobo2012" /> Khi tạp chất này được loại bỏ, tỷ lệ [[chảy máu đột phá]] cao hơn xảy ra.<ref name="Sneader2005" /><ref name="LentzLobo2012" /> Kết quả là, mestranol, cùng năm đó (1956),<ref name="pmid4884828">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Billingsley FS|year=1969|title=Lactation suppression utilizing norethynodrel with mestranol|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-florida-medical-association_1969-02_56_2/page/95|journal=J Fla Med Assoc|volume=56|issue=2|pages=95–7|doi=|pmid=4884828}}</ref> đã được phát triển và được xác định là một estrogen tổng hợp rất mạnh (và cuối cùng là một tiền chất của ethinylestradiol), được đặt tên và thêm vào công thức.<ref name="Sneader2005" /><ref name="LentzLobo2012" /> Điều này dẫn đến Enovid bởi [[GD Searle, LLC|GD Searle & Company]], biện pháp tránh thai đường uống đầu tiên và sự kết hợp của 9,85   mg noretynodrel và 150   g mestranol mỗi viên thuốc.<ref name="Sneader2005" /><ref name="LentzLobo2012" />

Khoảng năm 1969, mestranol đã được thay thế bằng ethinylestradiol trong hầu hết các biện pháp tránh thai đường uống do hoảng loạn lan rộng về nguy cơ tăng [[Huyết khối tĩnh mạch|huyết áp tĩnh mạch]] gần đây với thuốc tránh thai đường uống có chứa estrogen.<ref name="Aronson2009"/> Lý do là ethinylestradiol có trọng lượng mạnh gấp đôi so với mestranol và do đó liều có thể giảm một nửa, điều này được cho là có thể dẫn đến tỷ lệ mắc bệnh huyết khối tĩnh mạch thấp hơn.<ref name="Aronson2009" /> Cho dù điều này thực sự đã dẫn đến tỷ lệ mắc bệnh huyết khối tĩnh mạch thấp hơn chưa bao giờ được đánh giá.<ref name="Aronson2009" />

== Xã hội và văn hoá ==

=== Tên gốc ===
''Mestranol'' là [[Điều khoản chung|tên gốc]] của thuốc và {{Abbrlink|INN|International Nonproprietary Name}}, {{Abbrlink|USAN|United States Adopted Name}}, {{Abbrlink|USP|United States Pharmacopeia}}, {{Abbrlink|BAN|British Approved Name}}, {{Abbrlink|DCF|Dénomination Commune Française}} và {{Abbrlink|JAN|Japanese Accepted Name}}, trong khi ''mestranolo'' là {{Abbrlink|DCIT|Denominazione Comune Italiana}} của nó.<ref name="MortonHall2012">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA177|title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|last=I.K. Morton|last2=Judith M. Hall|date=6 December 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-94-011-4439-1|pages=177–}}</ref><ref name="Drugs.com"/><ref name="Elks2014"/><ref name="IndexNominum2000"/>

=== Tên thương hiệu ===
Mestranol đã được bán trên thị trường dưới nhiều tên thương hiệu, chủ yếu hoặc độc quyền kết hợp với progestin, bao gồm Devocin, Enavid, Enovid, Femigen, Mestranol, Norbiogest, Ortho-Novin, Ortho-Novum, Ovastol và Tranel.<ref name="Marks2010">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=_i-s4biQs7MC&pg=PA75|title=Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill|last=Lara Marks|publisher=Yale University Press|year=2010|isbn=978-0-300-16791-7|pages=75–}}</ref><ref name="Elks2014">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA775|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=14 November 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=775–}}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA656|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|publisher=Taylor & Francis|year=2000|isbn=978-3-88763-075-1|pages=656–}}</ref><ref name="Publishing2013">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=_J2ti4EkYpkC&pg=PA2109-IA88|title=Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition|last=William Andrew Publishing|date=22 October 2013|publisher=Elsevier|isbn=978-0-8155-1856-3|pages=2109–}}</ref> Ngày nay, nó tiếp tục được bán kết hợp với progestin dưới tên thương hiệu bao gồm Lutingion, Necon, Nor502, Ortho-Novum và Sophia.<ref name="Drugs.com"/>

=== Khả dụng ===
Mestranol vẫn chỉ có sẵn ở [[Hoa Kỳ]], [[Vương quốc Liên hiệp Anh và Bắc Ireland|Vương quốc Anh]], [[Nhật Bản]] và [[Chile]].<ref name="Drugs.com"/> Nó chỉ được bán trên thị trường kết hợp với [[progestin]], chẳng hạn như [[norethisterone]].<ref name="Drugs.com" />

== Nghiên cứu ==
Mestranol đã được nghiên cứu như một [[Thuốc tránh thai nam|biện pháp tránh thai nam]] và được tìm thấy là có hiệu quả cao.<ref name="pmid6771777">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Dorfman RI|date=1980|title=Pharmacology of estrogens-general|url=|journal=Pharmacol. Ther.|volume=9|issue=1|pages=107–19|doi=10.1016/0163-7258(80)90018-2|pmid=6771777}}</ref><ref name="pmid776453">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Jackson H|date=November 1975|title=Progress towards a male oral contraceptive|url=|journal=Clin Endocrinol Metab|volume=4|issue=3|pages=643–63|doi=10.1016/S0300-595X(75)80051-X|pmid=776453}}</ref><ref name="Oettel1999">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=wBvyCAAAQBAJ&pg=PA538|title=Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen|last=Oettel|first=M|date=1999|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-642-60107-1|editor-last=Michael Oettel|pages=505–571|chapter=Estrogens and Antiestrogens in the Male|doi=10.1007/978-3-642-60107-1_25|issn=0171-2004|editor-last2=Ekkehard Schillinger}}</ref><ref name="pmid14400846">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Heller CG, Moore DJ, Paulsen CA, Nelson WO, Laidlaw WM|date=December 1959|title=Effects of progesterone and synthetic progestins on the reproductive physiology of normal men|url=https://www.popline.org/node/472874|journal=Fed. Proc.|volume=18|issue=|pages=1057–65|doi=|pmid=14400846|access-date=2019-08-22|archive-date=2018-12-18|archive-url=https://web.archive.org/web/20181218193350/https://www.popline.org/node/472874}}</ref> Với liều 0,45 mg/ngày, nó ức chế nồng độ [[gonadotropin]], giảm [[Phân tích tinh dịch|số lượng tinh trùng]] xuống 0 trong vòng 4 đến 6   tuần và giảm [[Ham muốn tình dục|ham muốn]], [[Cương cứng|chức năng cương dương]] và [[Tinh hoàn|kích thước tinh hoàn]].<ref name="pmid6771777" /><ref name="pmid776453" /><ref name="Oettel1999" /><ref name="pmid14400846" /> [[Nở vú]] xảy ra ở tất cả những người đàn ông.<ref name="pmid6771777" /><ref name="pmid776453" /><ref name="Oettel1999" /><ref name="pmid14400846" /> Những phát hiện này đã góp phần vào kết luận rằng estrogen sẽ không được chấp nhận là biện pháp tránh thai cho nam giới.<ref name="pmid776453" />

== Tham khảo ==
{{Tham khảo}}

[[Thể loại:Diol]]

Mestranol - Lịch sử thay đổi

imported>InternetArchiveBot: Đã cứu 1 nguồn và đánh dấu 0 nguồn là hỏng.) #IABot (v2.0.9.5