imported>AnsterBot: (Bot) AlphamaEditor, Executed time: 00:00:01.0601700, replaced: {{cite journal → {{Chú thích tập san học thuật

2026-07-20T07:52:56Z

(Bot) AlphamaEditor, Executed time: 00:00:01.0601700, replaced: {{cite journal → {{Chú thích tập san học thuật

Trang mới

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 486593232
| ImageFileL1 = Methyl carbamate.png
| ImageFileR1 = Methyl-carbamate-3D-balls.png
| IUPACName = Methyl carbamate
| OtherNames = Methylurethan Urethylan
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpider = 11229
| InChI = 1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
| InChIKey = GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N
| ChEBI = 76606
| CASNo = 598-55-0
| PubChem = 11722
| SMILES = COC(=O)N
| KEGG = C19445}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C2H5NO2
| MolarMass = 75 g/mol
| Appearance = chất rắn màu trắng
| Density = 1,136 (56 °C)
| MeltingPtC = 52
| BoilingPtC = 177
| Solubility = 20 g/L<ref>{{Chú thích web |title=Alfa Aesar Methyl carbamate |url=https://www.fishersci.com/shop/products/methyl-carbamate-99-4/AAA1652318 |website=Alfa Aesar |publisher=Alfa Aesar |access-date=4 October 2021 |archive-date=2021-10-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211004183647/https://www.fishersci.com/shop/products/methyl-carbamate-99-4/AAA1652318 |url-status=live }}</ref>}}}}

'''Methyl carbamat''' (còn gọi là '''methylurethan''', hoặc '''urethylan''') là một [[hợp chất hữu cơ]] và là [[este]] đơn giản nhất của [[acid carbamic]] với [[công thức hóa học]] là '''H2NCO2H'''. Nó là một chất rắn không màu.<ref>{{Ullmann|date=2012|first1=Peter|last1=Jäger|first2=Costin N.|last2=Rentzea|first3=Heinz|last3=Kieczka|title=Carbamates and Carbamoyl Chlorides|doi=10.1002/14356007.a05_051}}</ref>

Methyl carbamat được điều chế bằng cách cho [[methanol]] phản ứng với [[ure]]:
:CO(NH2)2 + CH3OH → CH3OC(O)NH2 + NH3
Nó cũng được tạo ra trong phản ứng của [[amonia]] với [[methyl chloroformat]] hoặc [[dimethyl carbonat]].

== An toàn và sự xuất hiện ==
Không giống như [[urethan]], nó không gây đột biến ở ''[[Salmonella]]'' (nó cho kết quả âm tính trong [[thử nghiệm Ames]]), nhưng nó gây đột biến ở ''[[Chi Ruồi giấm|Drosophila]]''.<ref name="pmid8125083">{{Chú thích tập san học thuật |vauthors = Foureman P, Mason JM, Valencia R, Zimmering S |title=Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program |journal=Environ. Mol. Mutagen. |volume=23 |issue=1 |pages=51–63 |year=1994 |pmid=8125083 }}</ref> Bằng chứng thực nghiệm cho thấy nó là chất gây ung thư ở [[chuột cống]], và không gây ung thư ở [[Họ Chuột|chuột]]. Hợp chất này "được bang [[California]] biết là có thể gây ung thư" theo [[Dự luật California 65 (1986)|Dự luật 65]].<ref>{{Chú thích web|url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/methyl-carbamate|tựa đề=Methyl Carbamate|website=oehha.ca.gov|url-status=live|ngày truy cập=2022-08-31|archive-date=2022-04-28|archive-url=https://web.archive.org/web/20220428103135/https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/methyl-carbamate}}</ref><ref>{{Chú thích web|url=https://oehha.ca.gov/media/expedited_2001.pdf|tựa đề=Proposition 65 Maximum Allowable Dose Level (MADL) for Reproductive Toxicity for Di(n-butyl)phthalate (DBP)|ngày=Ngày 6 tháng 6 năm 2001|url-status=live|ngày truy cập=ngày 31 tháng 8 năm 2022|archive-date=2022-08-31|archive-url=https://web.archive.org/web/20220831143008/https://oehha.ca.gov/media/expedited_2001.pdf}}</ref>

== Sản xuất, sử dụng và tiếp xúc ==
Hợp chất này được phát hiện trong các loại [[Thức uống có cồn|rượu]] được bảo quản bằng [[dimethyl dicarbonat]].<ref>{{Chú thích web|url=https://inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v28je15.htm|tựa đề=722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)|website=inchem.org|ngày truy cập=2022-08-31|archive-date=2021-09-18|archive-url=https://web.archive.org/web/20210918004522/https://inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v28je15.htm|url-status=live}}</ref>

Methyl carbamat được sử dụng chủ yếu trong ngành [[công nghiệp dệt may]] và [[polymer]] như một chất trung gian trong phản ứng. Trong ngành công nghiệp dệt may, nó được sử dụng để sản xuất nhựa gốc dimethylol methyl carbamat được ứng dụng trên các loại vải pha bông [[polyester]] làm lớp hoàn thiện ép bền. Các loại vải đã qua xử lý có khả năng giữ lại nếp gấp tốt, chống lại [[acid]] làm chua trong các tiệm giặt là thương mại, không giữ lại [[chlor]] và có đặc tính chống cháy. Methyl carbamat cũng được sử dụng trong sản xuất dược phẩm, thuốc diệt côn trùng và [[urethan]].<ref>{{Chú thích web|url=https://ntp.niehs.nih.gov/publications/reports/tr/300s/tr328/index.html?utm_source=direct&utm_medium=prod&utm_campaign=ntpgolinks&utm_term=tr328abs|tựa đề=Abstract for TR-328|website=ntp.niehs.nih.gov|ngày truy cập=2022-08-31|archive-date=2021-04-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20210402031455/https://ntp.niehs.nih.gov/publications/reports/tr/300s/tr328/index.html?utm_source=direct&utm_medium=prod&utm_campaign=ntpgolinks&utm_term=tr328abs|url-status=live}}</ref>

[[Fenobucarb|N-Methyl carbamat]] được sử dụng rộng rãi làm [[thuốc trừ sâu]].<ref>{{Chú thích web|url=http://npic.orst.edu/RMPP/rmpp_ch5.pdf|tựa đề=Recognition and Management of Pesticide Poisonings: Sixth Edition: 2013: Chapter 5 Organophosphates|ngày=ngày 30 tháng 7 năm 2013|url-status=live|ngày truy cập=ngày 31 tháng 8 năm 2022|archive-date=2017-05-13|archive-url=https://web.archive.org/web/20170513100528/http://npic.orst.edu/RMPP/rmpp_ch5.pdf}}</ref> Chúng có hoạt tính kháng [[cholinesterase]] mà không có tác dụng tích lũy.

==Xem thêm==
*[[Carbamat]]
*[[Urethan]]

==Tham khảo==
{{tham khảo}}

==Liên kết ngoài==
*[https://fscimage.fishersci.com/msds/97807.htm MSDS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160303204628/https://fscimage.fishersci.com/msds/97807.htm |date=2016-03-03 }}
*[http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/tr328.pdf 1987 NIH study of methyl carbamate's carcinogenicity] (PDF file)
{{hợp chất nitơ|state=}}

[[Thể loại:Hợp chất hữu cơ]]
[[Thể loại:Hóa hữu cơ]]
[[Thể loại:Hợp chất nitơ]]
[[Thể loại:Hợp chất nitơ hữu cơ]]
[[Thể loại:Carbamat]]

Methyl carbamat - Lịch sử thay đổi

imported>AnsterBot: (Bot) AlphamaEditor, Executed time: 00:00:01.0601700, replaced: {{cite journal → {{Chú thích tập san học thuật