<?xml version="1.0"?>
<feed xmlns="http://www.w3.org/2005/Atom" xml:lang="vi">
	<id>https://wikibeta.org/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=Norethisterone_acetate</id>
	<title>Norethisterone acetate - Lịch sử thay đổi</title>
	<link rel="self" type="application/atom+xml" href="https://wikibeta.org/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=Norethisterone_acetate"/>
	<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wikibeta.org/index.php?title=Norethisterone_acetate&amp;action=history"/>
	<updated>2026-08-11T15:02:31Z</updated>
	<subtitle>Lịch sử thay đổi trang này trên wiki</subtitle>
	<generator>MediaWiki 1.46.0</generator>
	<entry>
		<id>https://wikibeta.org/index.php?title=Norethisterone_acetate&amp;diff=7137078&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;AnsterBot: (Bot) AlphamaEditor, Executed time: 00:00:00.9879052, replaced: accessdate → access-date (6)</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wikibeta.org/index.php?title=Norethisterone_acetate&amp;diff=7137078&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-05-09T08:20:55Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;(Bot) &lt;a href=&quot;/wiki/Th%C3%A0nh_vi%C3%AAn:AnsterBot#AlphamaEditor&quot; title=&quot;Thành viên:AnsterBot&quot;&gt;AlphamaEditor&lt;/a&gt;, Executed time: 00:00:00.9879052, replaced: accessdate → access-date (6)&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Trang mới&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox drug&lt;br /&gt;
| IUPAC_name = (8&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;,9&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;,10&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;,13&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;,14&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;,17&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-17-ethynyl-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1&amp;#039;&amp;#039;H&amp;#039;&amp;#039;-cyclopenta[&amp;#039;&amp;#039;a&amp;#039;&amp;#039;]phenanthren-17-yl acetate&lt;br /&gt;
| image = Norethisterone acetate.svg&lt;br /&gt;
| width = 235px&lt;br /&gt;
| image2 = Norethisterone acetate molecule ball.png&lt;br /&gt;
| width2 = 250px&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;lt;!--Clinical data--&amp;gt;| tradename = Primolut-Nor, Aygestin, Gestakadin, Milligynon, Monogest, Norlutate, Primolut N, SH-420, Sovel, Styptin, others&lt;br /&gt;
| Drugs.com = {{drugs.com|international|norethisterone-acetate}}&lt;br /&gt;
| MedlinePlus = a604034&lt;br /&gt;
| pregnancy_AU = &amp;lt;!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X --&amp;gt;&lt;br /&gt;
| pregnancy_US = &amp;lt;!-- A / B / C / D / X --&amp;gt;&lt;br /&gt;
| pregnancy_category = &lt;br /&gt;
| legal_AU = &lt;br /&gt;
| legal_CA = &amp;lt;!-- Schedule III or IV (not sure) please confirm in CA--&amp;gt;&lt;br /&gt;
| legal_UK = &amp;lt;!-- P or POM (not sure) someone from UK please confirm--&amp;gt;&lt;br /&gt;
| legal_US = &amp;lt;!-- Rx-only / Schedule III, IV (not sure) please confirm in US--&amp;gt;&lt;br /&gt;
| legal_status = Rx-only&lt;br /&gt;
| routes_of_administration = [[Oral administration|By mouth]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;lt;!--Pharmacokinetic data--&amp;gt;| bioavailability = &lt;br /&gt;
| protein_bound = &lt;br /&gt;
| metabolism = &lt;br /&gt;
| elimination_half-life = &lt;br /&gt;
| excretion = &lt;br /&gt;
| CAS_number = 38673-38-0&lt;br /&gt;
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}&lt;br /&gt;
| ATC_prefix = G03&lt;br /&gt;
| ATC_suffix = AC01&lt;br /&gt;
| PubChem = 5832&lt;br /&gt;
| DrugBank = DBSALT000129&lt;br /&gt;
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}&lt;br /&gt;
| ChemSpiderID = 5627&lt;br /&gt;
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}&lt;br /&gt;
| KEGG = D00953&lt;br /&gt;
| ChEBI = 7628&lt;br /&gt;
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}&lt;br /&gt;
| ChEMBL = 1201146&lt;br /&gt;
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}&lt;br /&gt;
| synonyms = NETA; NETAc; Norethindrone acetate; SH-420; 17α-Ethynyl-19-nortestosterone 17β-acetate; 17α-Ethynylestra-4-en-17β-ol-3-one 17β-acetate&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;lt;!--Chemical data--&amp;gt;| C = 22&lt;br /&gt;
| H = 28&lt;br /&gt;
| O = 3&lt;br /&gt;
| molecular_weight = 340.456 g/mol&lt;br /&gt;
| SMILES = CC(=O)O[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)C)C#C&lt;br /&gt;
| StdInChI = 1S/C22H28O3/c1-4-22(25-14(2)23)12-10-20-19-7-5-15-13-16(24)6-8-17(15)18(19)9-11-21(20,22)3/h1,13,17-20H,5-12H2,2-3H3/t17-,18+,19+,20-,21-,22-/m0/s1&lt;br /&gt;
| StdInChIKey = IMONTRJLAWHYGT-ZCPXKWAGSA-N&lt;br /&gt;
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}&lt;br /&gt;
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}&lt;br /&gt;
| verifiedrevid = 406523561&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Norethisterone acetate&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;NETA&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;), còn được gọi là &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;norethindrone acetate&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; và được bán dưới tên thương hiệu &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Primolut-Nor&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; cùng với những loại khác, là một [[Progestin|loại]] thuốc [[Progestin|proestin]] được sử dụng trong [[Thuốc tránh thai kết hợp|thuốc tránh thai]], [[Liệu pháp hormone thay thế|liệu pháp hormone mãn kinh]] và điều trị [[Bệnh phụ khoa|rối loạn phụ khoa]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid16112947&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích tạp chí|vauthors=Kuhl H|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|doi=10.1080/13697130500148875|pmid=16112947}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Elks2014&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&amp;amp;pg=PA886|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=886–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;IndexNominum2000&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&amp;amp;pg=PA750|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|publisher=Taylor &amp;amp; Francis US|year=2000|isbn=978-3-88763-075-1|page=750|access-date =ngày 30 tháng 5 năm 2012}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com&amp;quot;&amp;gt;https://www.drugs.com/ppa/norethindrone-acetate.html&amp;lt;/ref&amp;gt; Thuốc có sẵn trong các công thức liều thấp và liều cao và được sử dụng một mình hoặc kết hợp với [[Estrogen (thuốc)|estrogen]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;IndexNominum2000&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Aygestin-Label&amp;quot;&amp;gt;https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs@FDA&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích web|url=http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/|title=Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products|publisher=United States Food and Drug Administration|access-date =ngày 6 tháng 12 năm 2016}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Nó được dùng [[Dùng đường uống|bằng đường uống]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Aygestin-Label&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Tác dụng phụ]] của NETA bao gồm [[Rối loạn kinh nguyệt|kinh nguyệt không đều]], [[đau đầu]], [[buồn nôn]], [[đau vú]], thay đổi [[tâm trạng]], nổi [[Mụn trứng cá|mụn]], [[Chứng rậm lông|tăng trưởng tóc]] và những thứ khác.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Aygestin-Label&amp;quot;&amp;gt;https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf&amp;lt;/ref&amp;gt; Neta là một progestin, hoặc một [[Hợp chất hữu cơ|tổng hợp]] [[progestogen]], và do đó là một [[chất chủ vận]] của [[thụ thể progesterone]], các [[mục tiêu sinh học]] của progestogen như [[progesterone]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid16112947&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích tạp chí|vauthors=Kuhl H|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|doi=10.1080/13697130500148875|pmid=16112947}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Nó có hoạt động [[androgen]]ic và [[Estrogen (thuốc)|estrogen]] yếu và không có hoạt động [[nội tiết tố]] quan trọng khác.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid16112947&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;HumansOrganization2007&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&amp;amp;pg=PA417|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|last=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|last2=World Health Organization|last3=International Agency for Research on Cancer|publisher=World Health Organization|year=2007|isbn=978-92-832-1291-1|pages=417–|quote=Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties.}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Thuốc là một [[tiền chất]] của [[norethisterone]] trong cơ thể.&amp;lt;ref name=&amp;quot;LemkeWilliams2008&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=R0W1ErpsQpkC&amp;amp;pg=PA1316|title=Foye&amp;#039;s Principles of Medicinal Chemistry|last=Thomas L. Lemke|last2=David A. Williams|publisher=Lippincott Williams &amp;amp; Wilkins|year=2008|isbn=978-0-7817-6879-5|pages=1316–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid22457429&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích tạp chí|vauthors=Chwalisz K, Surrey E, Stanczyk FZ|year=2012|title=The hormonal profile of norethindrone acetate: rationale for add-back therapy with gonadotropin-releasing hormone agonists in women with endometriosis|url=|journal=Reprod Sci|volume=19|issue=6|pages=563–71|doi=10.1177/1933719112438061|pmid=22457429}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
NETA được [[Bằng sáng chế|cấp bằng sáng chế]] vào năm 1957 và được giới thiệu cho sử dụng y tế vào năm 1964.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Marks2010&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=_i-s4biQs7MC&amp;amp;pg=PA73|title=Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill|last=Lara Marks|publisher=Yale University Press|year=2010|isbn=978-0-300-16791-7|pages=73–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Blum2013&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=36PpAgAAQBAJ&amp;amp;pg=PA216|title=Adolescent Health Care: Clinical Issues|last=Robert W. Blum|date=ngày 22 tháng 10 năm 2013|publisher=Elsevier Science|isbn=978-1-4832-7738-7|pages=216–}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Đôi khi nó được gọi là một proestin &amp;quot;thế hệ đầu tiên&amp;quot;.&amp;lt;ref name=&amp;quot;HatcherM.D.2007&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=txh0LpjjhkoC&amp;amp;pg=PA195|title=Contraceptive Technology|last=Robert Anthony Hatcher|last2=Anita L. Nelson, M.D.|publisher=Ardent Media|year=2007|isbn=978-1-59708-001-9|pages=195–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Gunasheela2011&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=gZB-h_gqgS8C&amp;amp;pg=PA31|title=Practical Management of Gynecological Problems|last=Sulochana Gunasheela|date=ngày 14 tháng 3 năm 2011|publisher=JP Medical Ltd|isbn=978-93-5025-240-6|pages=31–}}&amp;lt;/ref&amp;gt; NETA được bán trên thị trường rộng rãi trên toàn thế giới.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com&amp;quot;&amp;gt;https://www.drugs.com/ppa/norethindrone-acetate.html&amp;lt;/ref&amp;gt; Nó có sẵn như là một [[Thuốc gốc|loại thuốc gốc]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com-Generic&amp;quot;&amp;gt;https://www.drugs.com/availability/generic-aygestin.html&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Sử dụng trong y tế ==&lt;br /&gt;
NETA được sử dụng như một [[Tránh thai nội tiết|biện pháp tránh thai nội tiết]] kết hợp với [[Estrogen (thuốc)|estrogen]], trong điều trị các [[Bệnh phụ khoa|rối loạn phụ khoa]] như [[chảy máu tử cung bất thường]], và là một thành phần của [[Liệu pháp hormone thay thế|liệu pháp hormone mãn kinh]] để điều trị các [[Triệu chứng cơ năng|triệu chứng]] [[mãn kinh]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com&amp;quot;&amp;gt;https://www.drugs.com/ppa/norethindrone-acetate.html&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Các hình thức có sẵn ===&lt;br /&gt;
NETA có sẵn ở dạng [[Máy tính bảng|viên nén]] để sử dụng [[Dùng đường uống|bằng đường uống]] một mình và kết hợp với [[Estrogen (thuốc)|estrogen]] bao gồm [[Estradiol (thuốc)|estradiol]], [[Estradiol valates|estradiol]] valerate và [[ethinylestradiol]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com&amp;quot;&amp;gt;https://www.drugs.com/ppa/norethindrone-acetate.html&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Rippe2013&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=9ibOBQAAQBAJ&amp;amp;pg=PA280|title=Lifestyle Medicine|last=James M. Rippe|date=ngày 15 tháng 3 năm 2013|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4398-4544-8|pages=280–}}&amp;lt;/ref&amp;gt; [[Miếng dán |Miếng dán xuyên da]] cung cấp sự kết hợp của 50 &amp;amp;nbsp; μg/ngày estradiol và 0,14 hoặc 0,25 &amp;amp;nbsp; NETA/ngày có sẵn dưới tên thương hiệu CombiPatch và Estalis.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Rippe2013&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
NETA trước đây đã có sẵn để sử dụng bằng cách [[tiêm bắp]] ở dạng ống chứa 20 &amp;amp;nbsp; NETA, 5 &amp;amp;nbsp; mg [[estradiol benzoat]]e, 8 &amp;amp;nbsp; mg [[estradiol valates]] và 180 &amp;amp;nbsp; mg [[testosterone enanthate]] trong [[Dầu|dung dịch dầu]] dưới nhãn hiệu [[Ablacton]] để ức chế [[Sự tiết sữa|tiết sữa]] ở phụ nữ [[Giai đoạn hậu sản|sau sinh]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Labhart2012&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=DAgJCAAAQBAJ&amp;amp;pg=PA696|title=Clinical Endocrinology: Theory and Practice|last=A. Labhart|date=ngày 6 tháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science &amp;amp; Business Media|isbn=978-3-642-96158-8|pages=696–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Sulman2013&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=pMXaAgAAQBAJ&amp;amp;pg=PA184|title=Hypothalamic Control of Lactation: Monographs on Endocrinology|last=F. G. Sulman|date=ngày 22 tháng 10 năm 2013|publisher=Elsevier Science|isbn=978-1-4831-9303-8|pages=184–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Ufer1978&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=|title=Hormontherapie in der Frauenheilkunde: Grundlagen und Praxis|last=Ufer|first=Joachim|date=ngày 1 tháng 1 năm 1978|publisher=de Gruyter|isbn=978-3110066647|edition=5|page=|language=de|trans-title=Hormone Therapy in Gynecology: Principles and Practice|oclc=924728827}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Karger1975&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=r4BNAQAAIAAJ|title=Drugs|publisher=S. Karger|year=1975|page=128|quote=5.5.4 Oestradiol valerate + Benzoate/Testosterone Enanthate/Norethisterone Acetate (Ablacton). This product contains oestradiol benzoate 5mg, oestradiol valerate 8mg, norethisterone acetate 20mg and testosterone enanthate 180mg in a 1ml oily solution. It is injected intramuscularly.}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Chống chỉ định ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Tác dụng phụ ==&lt;br /&gt;
[[Tác dụng phụ]] của NETA bao gồm [[Rối loạn kinh nguyệt|kinh nguyệt không đều]], [[đau đầu]], [[buồn nôn]], [[đau vú]], thay đổi [[tâm trạng]], nổi [[Mụn trứng cá|mụn]], [[Chứng rậm lông|tăng trưởng tóc]] và những thứ khác.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Aygestin-Label&amp;quot;&amp;gt;https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Quá liều ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Tương tác ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Dược lý ==&lt;br /&gt;
[[Tập tin:Norethisterone.svg|phải|nhỏ|225x225px| Norethisterone (17β-deacetyl-NETA), dạng hoạt động của NETA.]]&lt;br /&gt;
[[Tập tin:Norethisterone_and_ethinylestradiol_levels_after_a_single_oral_dose_of_10_mg_norethisterone_acetate_in_postmenopausal_women.png|phải|nhỏ|450x450px| Nồng độ Norethisterone và ethinylestradiol trong 24 giờ sau một liều uống 10 mg NETA ở phụ nữ sau mãn kinh.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid9494772&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích tạp chí|vauthors=Kuhnz W, Heuner A, Hümpel M, Seifert W, Michaelis K|year=1997|title=In vivo conversion of norethisterone and norethisterone acetate to ethinyl etradiol in postmenopausal women|url=https://archive.org/details/sim_contraception_1997-12_56_6/page/379|journal=Contraception|volume=56|issue=6|pages=379–85|doi=10.1016/s0010-7824(97)00174-1|pmid=9494772|quote=[...] it has been shown that the repeated oral administration of NET at doses of 0.5 to 3.0 mg to fertile women caused a dose related decrease in the serum levels of SHBG.24 It should be borne in mind that, besides its progestational activity, NET is also characterized by a marked androgenic partial activity, which has a suppressive effect on the synthesis of SHBG and therefore compensates the effects of an additional exposure to EE, on the liver.}}&amp;lt;/ref&amp;gt; ]]&lt;br /&gt;
NETA là một [[tiền chất]] của [[norethisterone]] trong cơ thể.&amp;lt;ref name=&amp;quot;LemkeWilliams2008&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=R0W1ErpsQpkC&amp;amp;pg=PA1316|title=Foye&amp;#039;s Principles of Medicinal Chemistry|last=Thomas L. Lemke|last2=David A. Williams|publisher=Lippincott Williams &amp;amp; Wilkins|year=2008|isbn=978-0-7817-6879-5|pages=1316–}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Sau khi [[Dùng đường uống|ăn uống]], nó đang nhanh chóng chuyển đổi thành norethisterone bởi [[Esterase|esteraza]] trong [[Ống tiêu hóa|ruột]] và [[Trao đổi chất|chuyển hóa]] [[gan]] [[Chuyển hóa đầu tiên|đầu tiên vượt qua]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid22457429&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích tạp chí|vauthors=Chwalisz K, Surrey E, Stanczyk FZ|year=2012|title=The hormonal profile of norethindrone acetate: rationale for add-back therapy with gonadotropin-releasing hormone agonists in women with endometriosis|url=|journal=Reprod Sci|volume=19|issue=6|pages=563–71|doi=10.1177/1933719112438061|pmid=22457429}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Do đó, như một tiền chất của norethisterone, Neta có về cơ bản những tác động tương tự, hoạt động như một mạnh [[progestogen]] với yếu thêm [[androgen]]ic và [[Estrogen (thuốc)|estrogen]] hoạt động (sau này qua nó [[Chất chuyển hóa|metabolite]] [[ethinylestradiol]]).&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid16112947&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích tạp chí|vauthors=Kuhl H|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|doi=10.1080/13697130500148875|pmid=16112947}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;HumansOrganization2007&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&amp;amp;pg=PA417|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|last=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|last2=World Health Organization|last3=International Agency for Research on Cancer|publisher=World Health Organization|year=2007|isbn=978-92-832-1291-1|pages=417–|quote=Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties.}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Về mặt tương đương liều lượng, norethisterone và NETA thường được sử dụng ở liều tương ứng là 0,35 &amp;amp;nbsp; mg/ngày và 0,6 &amp;amp;nbsp; mg/ngày là [[Thuốc ngừa thai chỉ có proestogen|biện pháp tránh thai chỉ có proestogen]] và với liều tương ứng là 0,5-1 &amp;amp;nbsp; mg/ngày và 1-1,5 &amp;amp;nbsp; mg/ngày kết hợp với ethinylestradiol trong [[thuốc tránh thai kết hợp]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;HumansOrganization2007&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&amp;amp;pg=PA417|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|last=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|last2=World Health Organization|last3=International Agency for Research on Cancer|publisher=World Health Organization|year=2007|isbn=978-92-832-1291-1|pages=417–|quote=Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties.}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Ngược lại, hai loại thuốc đã được sử dụng với cùng liều lượng trong [[Liệu pháp hormone thay thế|liệu pháp hormone mãn kinh]] để điều trị các [[Triệu chứng cơ năng|triệu chứng]] [[mãn kinh]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;HumansOrganization2007&amp;quot; /&amp;gt; NETA có [[Khối lượng phân tử|trọng lượng phân tử]] cao hơn khoảng 12% so với norethisterone do sự hiện diện của [[este]] C17β [[axetat]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Elks2014&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&amp;amp;pg=PA886|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=886–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Hóa học ==&lt;br /&gt;
Neta, còn được gọi là norethinyltestosterone acetate, cũng như 17α-ethynyl-19-nortestosterone 17β-acetate hoặc 17α-ethynylestra-4-en-17β-ol-3-one 17β-acetate, là một progestin, hoặc [[Hợp chất hữu cơ|tổng hợp]] progestogen, của nhóm [[19-nortestosterone]] và [[steroid]] [[estrane]] tổng hợp.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Elks2014&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&amp;amp;pg=PA886|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=886–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;IndexNominum2000&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&amp;amp;pg=PA750|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|publisher=Taylor &amp;amp; Francis US|year=2000|isbn=978-3-88763-075-1|page=750|access-date =ngày 30 tháng 5 năm 2012}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Nó là [[este]] [[axetat]] C17β của norethisterone.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Elks2014&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;IndexNominum2000&amp;quot; /&amp;gt; NETA là một [[Dẫn xuất hóa học|dẫn xuất]] của [[testosterone]] với [[Ethynyl|nhóm ethynyl]] ở vị trí C17α, [[Nhóm metyl|nhóm methyl]] ở vị trí C19 bị loại bỏ và este acetate gắn ở vị trí C17β.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Elks2014&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;IndexNominum2000&amp;quot; /&amp;gt; Ngoài testosterone, nó là một dẫn xuất kết hợp của [[nandrolone]] (19-nortestosterone) và [[ethisterone]] (17α-ethynyltestosterone).&amp;lt;ref name=&amp;quot;Elks2014&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;IndexNominum2000&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Tổng hợp ===&lt;br /&gt;
[[Tổng hợp hóa học]] của NETA đã được công bố.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Springer2013&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=t8GpBgAAQBAJ&amp;amp;pg=PA14|title=Die Gestagene|date=ngày 27 tháng 11 năm 2013|publisher=Springer-Verlag|isbn=978-3-642-99941-3|pages=14}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Lịch sử ==&lt;br /&gt;
[[Schering AG]] đã nộp đơn xin cấp bằng sáng chế cho NETA vào tháng 6 năm 1957 và bằng sáng chế được cấp vào tháng 12 năm 1960.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Marks2010&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=_i-s4biQs7MC&amp;amp;pg=PA73|title=Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill|last=Lara Marks|publisher=Yale University Press|year=2010|isbn=978-0-300-16791-7|pages=73–}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Thuốc được đưa ra thị trường lần đầu tiên, bởi [[Parke-Davis]] với tên &amp;#039;&amp;#039;Norlestrin&amp;#039;&amp;#039; ở [[Hoa Kỳ]], vào tháng 3 năm 1964.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Marks2010&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Blum2013&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=36PpAgAAQBAJ&amp;amp;pg=PA216|title=Adolescent Health Care: Clinical Issues|last=Robert W. Blum|date=ngày 22 tháng 10 năm 2013|publisher=Elsevier Science|isbn=978-1-4832-7738-7|pages=216–}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Đây là một [[Thuốc kết hợp|công thức kết hợp]] của 2,5 &amp;amp;nbsp; NETA và 50 &amp;amp;nbsp; μg [[ethinylestradiol]] và được chỉ định là [[Thuốc tránh thai|thuốc tránh thai đường uống]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Marks2010&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Blum2013&amp;quot; /&amp;gt; Tên thương hiệu ban đầu khác của NETA được sử dụng trong thuốc tránh thai bao gồm &amp;#039;&amp;#039;Minovlar&amp;#039;&amp;#039; và &amp;#039;&amp;#039;Anovlar&amp;#039;&amp;#039;.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Marks2010&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Xã hội và văn hoá ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Tên gốc ===&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;Norethisterone acetate&amp;#039;&amp;#039; là {{Abbrlink|INN|International Nonproprietary Name}}, {{Abbrlink|BANM|British Approved Name}} và {{Abbrlink|JAN|Japanese Accepted Name}} của NETA trong khi &amp;#039;&amp;#039;norethindrone acetate&amp;#039;&amp;#039; là {{Abbrlink|USAN|United States Adopted Name}} và {{Abbrlink|USP|United States Pharmacopeia}}.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Elks2014&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&amp;amp;pg=PA886|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=886–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;IndexNominum2000&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&amp;amp;pg=PA750|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|publisher=Taylor &amp;amp; Francis US|year=2000|isbn=978-3-88763-075-1|page=750|access-date =ngày 30 tháng 5 năm 2012}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com&amp;quot;&amp;gt;https://www.drugs.com/ppa/norethindrone-acetate.html&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Tên thương hiệu ===&lt;br /&gt;
NETA được bán trên thị trường dưới nhiều tên thương hiệu trên khắp thế giới bao gồm Primolut-Nor (chính), Aygestin ({{Abbrlink|US|Hoa Kỳ}}), Gestakadin, Milligynon, Monogest, Norlutate ({{Abbrlink|US|Hoa Kỳ}}, {{Abbrlink|CA|Canada}}), Primolut N, SH-420 ({{Abbrlink|UK|United Kingdom}}), Sovel, và Styptin trong số những người khác.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Elks2014&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&amp;amp;pg=PA886|title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|last=J. Elks|date=ngày 14 tháng 11 năm 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=886–}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;IndexNominum2000&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&amp;amp;pg=PA750|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|publisher=Taylor &amp;amp; Francis US|year=2000|isbn=978-3-88763-075-1|page=750|access-date =ngày 30 tháng 5 năm 2012}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs.com&amp;quot;&amp;gt;https://www.drugs.com/ppa/norethindrone-acetate.html&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Khả dụng ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==== Hoa Kỳ ====&lt;br /&gt;
NETA được bán trên thị trường với liều cao 5 &amp;amp;nbsp; viên thuốc uống mg tại [[Hoa Kỳ]] dưới tên thương hiệu Aygestin và Norlutate để điều trị rối loạn phụ khoa.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs@FDA&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích web|url=http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/|title=Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products|publisher=United States Food and Drug Administration|access-date =ngày 6 tháng 12 năm 2016}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Ngoài ra, nó có sẵn dưới một số lượng lớn các thương hiệu với liều lượng thấp hơn nhiều (0,1 đến 1&amp;amp;nbsp;mg) kết hợp với [[Estrogen (thuốc)|estrogen]] như [[ethinylestradiol]] và [[Estradiol (thuốc)|estradiol]] như một [[Thuốc tránh thai kết hợp|biện pháp tránh thai đường uống kết hợp]] và sử dụng trong [[Liệu pháp hormone thay thế|liệu pháp hormone mãn kinh]] để điều trị các [[Triệu chứng cơ năng|triệu chứng]] [[mãn kinh]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Drugs@FDA&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Nghiên cứu ==&lt;br /&gt;
NETA đã được nghiên cứu để sử dụng như một [[Thuốc tránh thai nam|biện pháp tránh thai nội tiết tố nam]] tiềm năng kết hợp với [[Testosterone (dùng trong y tế)|testosterone]] ở nam giới.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid20933120&amp;quot;&amp;gt;{{Chú thích tạp chí|vauthors=Nieschlag E|year=2010|title=Clinical trials in male hormonal contraception|url=|journal=Contraception|volume=82|issue=5|pages=457–70|doi=10.1016/j.contraception.2010.03.020|pmid=20933120}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Xem thêm ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* [[Ethinylestradiol / norethisterone acetate|Ethinylestradiol/norethisterone axetat]] &lt;br /&gt;
* [[Norethisterone làm từ thiện|Norethisterone enanthate]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Tham khảo ==&lt;br /&gt;
{{Tham khảo}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Thể loại:Bài viết chứa mã định danh InChI đã thay đổi]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;AnsterBot</name></author>
	</entry>
</feed>