imported>Ducanh0509: /* Tham khảo */

2026-07-09T10:22:12Z

Tham khảo

Trang mới

{{infobox|imagestyle=text-align: left|title=Urushiol|image=[[File:Urushiol.svg|frameless]]|caption=R = (CH2)14CH3, (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3, (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3, (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3, (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 và nhiều hơn nữa}}
'''Urushiol''' {{IPAc-en|ʊ|ˈ|r|uː|ʃ|i|.|ɒ|l}} là một hỗn hợp dầu gồm các [[hợp chất hữu cơ]] có đặc tính gây dị ứng và mẫn cảm, được tìm thấy trong các cây thuộc họ ''[[Anacardiaceae]]'' (ví dụ: cây sồi độc, ''[[Toxicodendron vernicifluum]]'', ''[[Toxicodendron radicans]]'', ''[[Toxicodendron vernix]]'' ), ''[[Comocladia]] spp.''(cây mận gai), ''[[Metopium]] spp'' .(gỗ độc), và cũng có trong các bộ phận của [[Xoài (cây)|cây xoài]] và quả của cây [[điều]] .<ref>{{Chú thích sách |last=Cruse |first=Julius M. |url=https://books.google.com/books?id=L4CI-qkhuQ8C&pg=PA375 |title=Atlas of Immunology, Second Edition |last2=Lewis |first2=Robert E. |publisher=CRC Press |year=2003 |isbn=978-1-4200-3994-8 |page=375}}</ref><ref>{{Chú thích web |title=Can Reaction to Poison Ivy Cause Mango Allergy? |url=http://www.acaai.org/allergist/Resources/ask-allergist/Pages/Poison_Ivy_Mango.aspx |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20140803000104/http://www.acaai.org/allergist/Resources/ask-allergist/Pages/Poison_Ivy_Mango.aspx |archive-date=2014-08-03 |access-date=2014-06-02 |publisher=[[American College of Allergy, Asthma and Immunology]]}}</ref><ref>{{Chú thích web |title=Urushiol: Human Health Effects |url=https://www.nlm.nih.gov/toxnet/index.html |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20191209223354/https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7485 |archive-date=2019-12-09 |access-date=2014-06-02 |publisher=[[NIH]]}}</ref><ref>{{Chú thích sách |last=Rietschel |first=Robert L. |url=https://books.google.com/books?id=dQBAzfyCeQ8C&pg=PA407 |title=Fisher's Contact Dermatitis |last2=Fowler |first2=Joseph F. |last3=Fisher |first3=Alexander A. |publisher=PMPH-USA |year=2008 |isbn=978-1-55009-378-0 |page=407}}</ref><ref>{{Chú thích web |last=Appleby |first=Maia |date=Aug 2013 |title=Mango & Skin Rashes |url=http://www.livestrong.com/article/179501-mango-skin-rashes/ |access-date=2014-06-02 |publisher=[[Livestrong]]}}</ref> <ref>{{Chú thích tập san học thuật |last=Aguilar-Ortigoza |first=Carlos J. |last2=Sosa |first2=Victoria |last3=Aguilar-Ortigoza |first3=Marcial |date=2003-09-01 |title=Toxic Phenols in various Anacardiaceae species |url=https://doi.org/10.1663/0013-0001(2003)057[0354:TPIVAS]2.0.CO;2 |journal=Economic Botany |language=en |volume=57 |issue=3 |pages=354 |doi=10.1663/0013-0001(2003)057[0354:TPIVAS]2.0.CO;2 |issn=1874-9364 |s2cid=41808640 |url-access=subscription}}</ref>

Ở hầu hết các cá nhân, urushiol gây ra phát ban [[da]] dị ứng khi tiếp xúc,<ref>{{Chú thích sách |last=Tilton |first=Buck |title=Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry |url=https://archive.org/details/wildernessfirstr0002buck |date=2004 |publisher=Globe Pequot |isbn=978-0-7627-2801-5}}</ref> được gọi là viêm da tiếp xúc do urushiol gây ra .

Tên urushiol bắt nguồn từ từ [[tiếng Nhật]] chỉ cây sơn mài, {{Nihongo|''[[Toxicodendron vernicifluum]]''|[[wikt:漆#Japanese|漆]]|urushi}} . Quá [[Phản ứng oxy hóa khử|trình oxy hóa]] và trùng hợp urushiol trong nhựa cây dưới tác động của độ ẩm cho phép nó tạo thành một loại [[sơn mài]] cứng, được sử dụng để sản xuất [[Sơn mài|đồ sơn mài]] truyền thống của [[Trung Quốc]], [[Hàn Quốc]] và [[Nhật Bản]].

==Lịch sử==
Mặc dù các loại sơn mài chứa urushiol và đặc tính gây kích ứng da của chúng đã được biết đến ở [[Đông Á]] từ nhiều [[thiên niên kỷ]] trước, nhưng văn bản [[Thế giới phương Tây|phương Tây]] đầu tiên ghi nhận về nó là vào năm [[1624]] bởi [[John Smith]], người ban đầu so sánh cây thường xuân độc (''Toxicodendron radicans)'' với cây thường xuân Anh (''[[Hedera helix]])''.<ref name=":0">{{Chú thích web |title=No Ill Nature: The Surprising History and Science of Poison Ivy and Its Relatives |url=https://www.sciencehistory.org/stories/magazine/no-ill-nature-the-surprising-history-and-science-of-poison-ivy-and-its-relatives/ |access-date=2025-12-25 |website=Science History Institute |language=en-US}}</ref> Ban đầu ông không phân loại nó là chất độc do tốc độ phát ban biến mất nhanh chóng và Smith đưa ra giả thuyết rằng thực sự có thể có công dụng chữa bệnh cho loại cây này. <ref name=":0" />Vào thế kỷ 18 và 19, nhiều thí nghiệm đã được thực hiện trong lĩnh vực này để xác định xem lý thuyết này có đúng hay không.{{Citation needed}}Vì y học thời đó chủ yếu dựa vào các phương pháp điều trị từ thực vật, các bác sĩ hy vọng rằng tác dụng mạnh mẽ của chất hóa học này đối với cơ thể có thể có hiệu quả theo một cách nào đó.{{Citation needed}}

[[André-Ignace-Joseph Dufresnoy]] là một trong những người đầu tiên nghĩ ra công dụng chữa bệnh của chất hóa học này vào năm 1780 khi ông đun sôi cây thường xuân độc để tạo ra một loại thuốc sắc dùng để uống.<ref name=":0" /> Điều này dẫn đến việc ông chiết xuất cây thường xuân độc bằng phương pháp chưng cất, và ông đã kê đơn cho nhiều người bị các vấn đề về da và thậm chí là tê liệt. Ông tuyên bố phương pháp điều trị này đã mang lại một số kết quả tích cực.<ref name=":0" />

Trong nhiều năm, cây thường xuân độc được cho là thuộc chi ''[[Rhus]]''; tuy nhiên, vào những năm 1900, nó đã được phân loại lại vào một chi phù hợp hơn, ''[[Toxicodendron]]'', có nghĩa là cây độc.<ref name=":0" />Có nhiều trường hợp được ghi nhận về kích ứng và phản ứng dị ứng từ cây này, và sự phổ biến của nó trong y học nhanh chóng giảm đi. Sau khi phân loại mới này, các nhà khoa học bắt đầu cố gắng xác định điều gì khiến các cây thuộc chi này trở nên độc hại, bắt đầu với giả thuyết về một loại dầu dễ bay hơi có trong cây.<ref name=":0" /> Mặc dù điều này đã được chứng minh là không chính xác, [[Rikou Majima]] từ Nhật Bản đã có thể xác định rằng chất hóa học urushiol là chất gây kích ứng. Hơn nữa, ông xác định rằng chất này là một loại alkyl catechol, và do cấu trúc của nó, nó có thể thâm nhập vào da và tồn tại trên bề mặt trong nhiều tháng đến nhiều năm.<ref name=":0" />

Khi urushiol tiếp xúc với oxy, trong một số điều kiện nhất định{{notetag|The oxidation step is catalyzed by the enzyme [[laccase]] present in the sap, and must occur under humid conditions for the enzyme to maintain its activity.{{cn|date=August 2025}}}}nó trở thành sơn mài đen và được đặt tên là sơn mài urushi.<ref name=":1">{{Chú thích sách |last=Barceloux |first=Donald G. |url=https://books.google.com.vn/books?id=CpqzhHc072AC&pg=PA681&redir_esc=y |title=Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals |date=2008-11-03 |publisher=Wiley |isbn=978-0-470-33557-4 |language=en}}</ref>Khả năng polyme hóa thành lớp phủ cứng bóng của urushiol là cơ sở hóa học cho đồ sơn mài truyền thống ở nhiều nước châu Á.<ref name=":2">{{Chú thích web |last=Arney |first=Kat |title=Urushiol |url=https://edu.rsc.org/magnificent-molecules/urushiol/3007556.article |access-date=2025-12-25 |website=RSC Education |language=en}}</ref>

==Đặc trưng==
Urushiol ở dạng tinh khiết là chất lỏng màu vàng nhạt với mật độ khoảng 0,968 g/mL và điểm sôi là 200 °C (392 °F). Nó hòa tan trong [[Diethyl ether|dietyl ether]] , [[axeton]], [[etanol]], [[cacbon tetraclorua]] và [[benzen]].<ref>{{Chú thích web |title=Knovel |url=https://app.knovel.com/kn?jsp=knovel_content&p_p_id=EXT_KNOVEL_CONTENT&p_p_action=1&p_p_state=normal&p_p_mode=view&p_p_col_id=column-1&p_p_col_count=1&_EXT_KNOVEL_CONTENT_struts_action=/ext/knovel_content/view&_EXT_KNOVEL_CONTENT_contentType=2&_EXT_KNOVEL_CONTENT_SpaceID=0&_EXT_KNOVEL_CONTENT_VerticalID=0&_EXT_KNOVEL_CONTENT_SetID=5316942&_EXT_KNOVEL_CONTENT_BookID=704&_EXT_KNOVEL_CONTENT_NodeID=1884538029&_EXT_KNOVEL_CONTENT_Associated=true |access-date=2025-12-25 |website=app.knovel.com}}</ref><ref>{{Chú thích web |title=SOLUBILITY OF THE DERMATITIS-PRODUCING FRACTION OF POISON IVY |url=https://jamanetwork.com/journals/jamadermatology/article-abstract/519940}}</ref>

Urushiol là hỗn hợp của một số hợp chất hữu cơ có liên quan chặt chẽ. Mỗi hợp chất bao gồm một catechol được thay thế ở vị trí 3 bằng một chuỗi [[hydrocarbon]] có 15 hoặc 17 nguyên tử [[carbon]]. Nhóm hydrocarbon có thể bão hòa hoặc không bão hòa. Thành phần chính xác của hỗn hợp thay đổi tùy thuộc vào nguồn thực vật. Trong khi urushiol từ cây sồi độc phương Tây (''[[Toxicodendron diversilobum]])'' chủ yếu chứa [[catechol]] với chuỗi bên C17,<ref>{{Chú thích web |last=info@globaltwitcher.com |title=Western Poison-oak (Toxicodendron diversilobum ) - - GlobalTwitcher.com |url=http://globaltwitcher.auderis.se/artspec_information.asp?thingid=82914 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090721044257/http://globaltwitcher.auderis.se/artspec_information.asp?thingid=82914 |archive-date=2009-07-21 |access-date=2025-12-25 |website=globaltwitcher.auderis.se}}</ref>'',[[Toxicodendron radicans]]'' và ''[[Toxicodendron vernix]]'' chủ yếu chứa catechol với chuỗi bên C15.

Khả năng và mức độ nghiêm trọng của phản ứng dị ứng với urushiol phụ thuộc vào mức độ không bão hòa của chuỗi hydrocarbon. Chưa đến một nửa dân số nói chung bị phản ứng với urushiol bão hòa đơn thuần, nhưng hơn 90% bị phản ứng với urushiol có chứa ít nhất hai bậc không bão hòa (liên kết đôi). Các chuỗi bên dài hơn có xu hướng tạo ra phản ứng mạnh hơn.<ref>{{Chú thích tạp chí |last=McGovern MAJ |first=Thomas W., MC, USA |last2=Barkley PhD |first2=Theodore M. |date=1998 |title=Botanical dermatology |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x |magazine=International Journal of Dermatology |pages=321–334 |language=en |volume=37 |issue=5 |doi=10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x |issn=1365-4632}}</ref>

Urushiol là một loại nhựa dầu có trong nhựa ''Toxicodendron radicans'' và các cây liên quan, và sau khi cây bị tổn thương, hoặc vào cuối mùa thu, nhựa cây rò rỉ ra bề mặt cây, nơi dưới một số điều kiện nhiệt độ và độ ẩm nhất định, urushiol trở thành một lớp sơn mài màu đen sau khi tiếp xúc với [[oxy]].<ref>{{Chú thích tạp chí |last=McGovern MAJ |first=Thomas W., MC, USA |last2=Barkley PhD |first2=Theodore M. |date=1998 |title=Botanical dermatology |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x |magazine=International Journal of Dermatology |pages=321–334 |language=en |volume=37 |issue=5 |doi=10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x |issn=1365-4632}}</ref><ref>{{Chú thích sách |last=Rietschel |first=Robert L. |url=https://books.google.com.vn/books?id=dQBAzfyCeQ8C&pg=PA408&redir_esc=y |title=Fisher's Contact Dermatitis |last2=Fisher |first2=Alexander A. |last3=Fowler |first3=Joseph F. |date=2008 |publisher=PMPH-USA |isbn=978-1-55009-378-0 |language=en}}</ref><ref name=":1" />Sơn mài urushi rất bền. Nó có thể chịu được sự xáo trộn từ [[kiềm]], [[axit]] và [[rượu]], đồng thời cũng có thể chịu được nhiệt độ trên 300°C. Tuy nhiên, lớp sơn mài có thể bị phân hủy bởi [[tia UV]] từ mặt trời và các nguồn khác.<ref name=":2" />

Tại [[Hoa Kỳ]], các cây chứa urushiol được phân bố rộng rãi. ''Toxicodendron radicans'' có thể được tìm thấy ở tất cả các tiểu bang ngoại trừ [[California]], [[Alaska]] và [[Hawaii]]. ''Toxicodendron diversilobum'' có thể được tìm thấy ở bờ biển phía tây hoặc ở một số tiểu bang ở phía đông nam, trong khi cây sơn độc chỉ có thể được tìm thấy ở nửa phía đông của đất nước.<ref>{{Chú thích web |date=2021-09-14 |title=Poisonous Plants: Geographic Distribution {{!}} NIOSH {{!}} CDC |url=https://www.cdc.gov/niosh/topics/plants/geographic.html |archive-url=https://web.archive.org/web/20240911101631/https://www.cdc.gov/niosh/topics/plants/geographic.html |archive-date=2024-09-11 |access-date=2025-12-25 |website=www.cdc.gov |language=en-us |url-status=live }}</ref>

Tất cả những cây này đều có những đặc điểm phân biệt giúp nhận dạng. ''Toxicodendron radicans'' luôn mọc thành từng nhóm ba lá chét bóng, nhọn trên các lá mọc so le dọc theo cành (trái ngược với lá trông tương tự của cây phong lá hộp có lá mọc đối). ''Toxicodendron diversilobum'' có vẻ ngoài tương tự, nhưng có thùy lớn hơn và tròn hơn, có lông tơ nhẹ, mịn như nhung và mọc thành từng nhóm 3, 5 hoặc 7 lá chét. Cây sơn độc mọc thành từng nhóm từ 7 đến 13 lá chét, luôn là số lẻ. Các lá chét có hình bầu dục-hình mũi giáo và bóng.<ref>{{Chú thích web |title=Images of Poison Ivy, Poison Oak, Poison Sumac |url=https://www.webmd.com/allergies/ss/slideshow-poison-plants |access-date=2025-12-25 |website=WebMD |language=en}}</ref>

== Phản ứng dị ứng và điều trị ==

Trước khi urushiol được da hấp thụ, có thể dùng khăn ẩm với xà phòng và nước để lau sạch. Một lượng lớn urushiol có thể được hấp thụ trong vòng vài phút. Một khi urushiol đã thấm vào da, việc cố gắng loại bỏ nó bằng nước là không hiệu quả. <ref name="McGovern">{{Chú thích tập san học thuật |last=McGovern |first=Thomas |last2=Barkley |first2=Theodore |date=1998 |title=Botanical Dermatology |journal=International Journal of Dermatology |volume=37 |issue=5 |pages=321–334 |doi=10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x |pmid=9620476 |s2cid=221810453}}</ref> Sau khi được da hấp thụ, nó được [[hệ miễn dịch]] nhận diện bởi [[Tế bào tua|các tế bào tua]], hay còn gọi là tế bào Langerhans . Sau đó, các tế bào này di chuyển đến [[Hạch bạch huyết|các hạch bạch huyết]], nơi chúng trình bày urushiol cho [[tế bào T]] và do đó thu hút chúng đến da, và các tế bào T gây ra bệnh lý thông qua việc sản xuất [[cytokine]] và gây tổn thương độc tế bào cho da. <ref>{{Chú thích tập san học thuật |last=Gober |first=D. Michael |display-authors=etal |date=2008 |title=Human Natural Killer T Cells infiltrate into the Skin at Elicitation Sites of Allergic Contact Dermatitis |journal=Journal of Investigative Dermatology |volume=128 |issue=6 |pages=1460–1469 |doi=10.1038/sj.jid.5701199 |pmc=3125127 |pmid=18079745}}</ref> Điều này gây ra phát ban đau rát, nổi mụn nước và ngứa ngáy.

Một khi phản ứng này bắt đầu, chỉ một vài phương pháp điều trị, chẳng hạn như [[cortisone]] hoặc [[prednisone]], là có hiệu quả. <ref name=":0"/> Các loại thuốc có thể làm giảm kích ứng bao gồm [[Thuốc kháng histamin|thuốc kháng histamine]] ([[diphenhydramine]] (Benadryl) hoặc [[cetirizine]] (Zyrtec)). Các phương pháp điều trị khác bao gồm sử dụng nước lạnh hoặc [[Calamine|kem dưỡng da calamine]] để làm dịu cơn đau và giảm ngứa. <ref name=":0" />

Nghiên cứu về urushiol do [[Mahmoud El Sohly]] thực hiện đã dẫn đến sự phát triển của PDC-APB, một ứng cử viên cho vắc-xin chống kích ứng da do [[Toxicodendron radicans|''Toxicodendron radicans'']] . <ref>{{Chú thích báo |last=Niemeyer |first=Kenneth |date=10 July 2019 |title=Poison ivy vaccine making progress, still years away |url=https://thedmonline.com/poison-ivy-vaccine-making-progress-still-years-away/ |access-date=27 July 2022 |work=The Daily Mississippian}}</ref>

== Cơ chế tác dụng ==
[[File:How_Poison_Ivy_Works.webm|nhỏ|Video mô tả cơ chế hoạt động của [[Toxicodendron radicans]] và các loại cây khác chứa urushiol.]]
{{Chính|Urushiol-induced contact dermatitis}}Để gây ra phản ứng [[Chàm (bệnh)|bệnh chàm]], urushiol trước tiên bị oxy hóa để tạo ra hai nguyên tử oxy liên kết đôi trên phân tử hóa học. Sau đó, nó phản ứng với một nucleophile protein để kích hoạt phản ứng bên trong da. [[Chàm (bệnh)|Chàm]] là do [[Miễn dịch thu được|phản ứng miễn dịch thu được]] gây ra. Urushiol có kích thước quá nhỏ để trực tiếp kích hoạt phản ứng miễn dịch. Thay vào đó, nó gắn vào một số protein của da, nơi nó hoạt động như một [[hapten]], dẫn đến phản ứng quá mẫn loại IV . <ref>{{Chú thích web |date=4 May 2025 |title=Type IV Hypersensitivity Reaction |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK562228/ |access-date=18 June 2025 |publisher=StatPearls Publishing |pmid=32965899}}</ref>

[[Hydrocortisone]], hoạt chất trong cortisone, có tác dụng làm giảm tình trạng này bằng cách ngăn chặn sự giải phóng các chất hóa học gây ra phản ứng viêm da. <ref>{{Chú thích web |date=2019-01-17 |title=Hydrocortisone cream: a steroid medicine |url=https://www.nhs.uk/medicines/hydrocortisone-skin-cream/ |access-date=2020-04-27 |website=nhs.uk |language=en}}</ref> Bản thân hydrocortisone không phản ứng với urushiol theo bất kỳ cách nào.
[[File:Urushiol_Mechanism.png|thế=|giữa|nhỏ|474x474px|Cơ chế cơ bản của Urushiol gây ra bệnh chàm]]

== Xem thêm ==
* [[Antipruritic]], dùng để điều trị độc tố.
* [[Bentoquatam]], một Barrier cream được thoa trước khi tiếp xúc với ánh nắng.
* [[Dung dịch Burow]] có thể điều trị các triệu chứng phát ban do urushiol gây ra.
* ''[[Bạch quả|Cây bạch quả]]'' và [[Điều|cây điều]] là những loại cây chứa các chất hóa học có cấu trúc tương tự urushiol.
* [[Hapten]] là những phân tử nhỏ có khả năng kích hoạt phản ứng miễn dịch trong những điều kiện nhất định.
* [[Xoài (cây)|Cây xoài]] có thể gây ra phản ứng dị ứng chéo với urushiol.

==Tham khảo==
{{tham khảo}}

[[Thể loại:Hợp chất hữu cơ]]
[[Thể loại:Lớp phenol]]

Urushiol - Lịch sử thay đổi

imported>Ducanh0509: /* Tham khảo */