imported>Estonian Ball Mapper: /* Liên kết ngoài */

2026-06-29T06:39:02Z

Liên kết ngoài

Trang mới

{{Infobox drug
| IUPAC_name = 7,8,9,10-Tetrahydro-6,10-methano-6''H''-pyrazino[2,3-h] [3]benzazepine
| image = Varenicline.svg
| width = 190

| image2 = Varenicline ball-and-stick model.png
| tradename = Champix, Chantix, others
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|chantix}}
| MedlinePlus = a606024
| licence_EU = yes
| licence_US = Varenicline
| pregnancy_AU = B3
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S4
| legal_CA = Rx-only
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| dependency_liability =
| routes_of_administration = By mouth

| bioavailability =
| protein_bound = <20%
| metabolism = Limited (<10%)
| elimination_half-life = 24 hours
| excretion = [[Thận]] (81–92%)

| CAS_number = 249296-44-4
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_supplemental = 375815-87-5
| ATC_prefix = N07
| ATC_suffix = BA03
| ATC_supplemental =
| PubChem = 5310966
| IUPHAR_ligand = 5459
| DrugBank = DB01273
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| ChemSpiderID = 4470510
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = W6HS99O8ZO
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| KEGG = D08669
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| ChEBI = 84500

| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1076903
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| C = 13
| H = 13
| N = 3
| molecular_weight = 211.267
| SMILES = n1c2cc3c(cc2ncc1)[C@@H]4CNC[C@H]3C4
| StdInChI = 1S/C13H13N3/c1-2-16-13-5-11-9-3-8(6-14-7-9)10(11)4-12(13)15-1/h1-2,4-5,8-9,14H,3,6-7H2/t8-,9+
| StdInChIKey = JQSHBVHOMNKWFT-DTORHVGOSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| verifiedrevid = 470629155
}}
'''Varenicline''' (tên thương mại '''Chantix''' và '''Champix''') là một loại [[thuốc theo toa]] dùng để điều trị nghiện [[nicotin]]e. Nó làm giảm cả sự thèm muốn và làm giảm tác dụng thú vị của thuốc lá và các sản phẩm thuốc lá khác.

Nó là một [[Chất chủ vận từng phần|chất chủ vận một phần có]] ái lực cao đối với phân nhóm [[Thụ thể acetylcholine Nicotinic|thụ thể acetylcholine]] α4β2 [[Thụ thể acetylcholine Nicotinic|nicotinic]] (nACh) dẫn đến việc giải phóng dopamine trong [[Hạt nhân accumbens|nhân accumbens]] khi được kích hoạt, và do đó, có khả năng làm giảm cảm giác thèm thuốc và cai [[Cai thuốc lá|thuốc lá.]].<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Tashkin DP|date=August 2015|title=Smoking Cessation in Chronic Obstructive Pulmonary Disease|journal=Seminars in Respiratory and Critical Care Medicine|volume=36|issue=4|pages=491–507|doi=10.1055/s-0035-1555610|pmc=2689574|pmid=26238637}}</ref> Trong khía cạnh này nó cũng tương tự như [[cytisine]] và khác biệt so với [[Thuốc đối kháng nicotinic|chất đối vận nicotinic]] [[bupropion]] và [[liệu pháp thay thế nicotine]] (NRTs) như [[Miếng dán nicotine|các bản vá lỗi nicotine]] và [[kẹo cao su nicotine]]. Người ta ước tính rằng varenicline [[Số cần thiết để điều trị|giúp thành công trong số 11 người]] hút thuốc vẫn còn kiêng thuốc lá sau sáu tháng.<ref name="CrawfordNNT">{{Chú thích tạp chí|last=Crawford|first=P|last2=Cieslak|first2=D|date=September 2017|title=Varenicline for Smoking Cessation|url=https://www.aafp.org/afp/2017/0901/od1.html|journal=American Family Physician|volume=96|issue=5|pmid=28925657}}</ref>

== Sử dụng trong y tế ==
Varenicline được sử dụng để giúp mọi người ngừng hút thuốc lá ([[cai thuốc lá]]). Một phân tích tổng hợp cho thấy ít hơn 20% số người được điều trị bằng varenicline vẫn kiêng hút thuốc trong một năm.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Rosen LJ, Galili T, Kott J, Goodman M, Freedman LS|date=May 2018|title=Diminishing benefit of smoking cessation medications during the first year: a meta-analysis of randomized controlled trials|url=|journal=Addiction|volume=113|issue=5|pages=805–816|doi=10.1111/add.14134|pmc=5947828|pmid=29377409}}</ref> Trong một varenicline [[phân tích tổng hợp]] năm 2009 đã được tìm thấy có hiệu quả hơn [[bupropion]] ([[Tỷ số chênh|tỷ lệ chênh lệch]] 1,40) và [[Liệu pháp thay thế nicotine|các liệu pháp thay thế nicotine]] (NRT) (tỷ lệ chênh lệch 1,56).<ref name="Mills2009">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Mills EJ, Wu P, Spurden D, Ebbert JO, Wilson K|date=September 2009|title=Efficacy of pharmacotherapies for short-term smoking abstinance: a systematic review and meta-analysis|journal=Harm Reduction Journal|volume=6|pages=25|doi=10.1186/1477-7517-6-25|pmc=2760513|pmid=19761618}}</ref>

Một tổng quan về tổng quan và phân tích tổng hợp mạng của Cochrane năm 2013 đã kết luận rằng varenicline là thuốc hiệu quả nhất để cai thuốc lá và những người hút thuốc có khả năng bỏ thuốc varenicline gần gấp ba lần so với điều trị bằng [[giả dược]]. Varenicline hiệu quả hơn bupropion hoặc NRT và hiệu quả như NRT kết hợp trong cai thuốc lá.<ref name="Cochrane2013">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Cahill K, Stevens S, Perera R, Lancaster T|date=May 2013|title=Pharmacological interventions for smoking cessation: an overview and network meta-analysis|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|type=Systematic Review & Meta-Analysis|volume=5|issue=5|pages=CD009329|doi=10.1002/14651858.CD009329.pub2|pmid=23728690}}</ref><ref name="Elrashidi2014">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Elrashidi MY, Ebbert JO|date=June 2014|title=Emerging drugs for the treatment of tobacco dependence: 2014 update|journal=Expert Opinion on Emerging Drugs|type=Review|volume=19|issue=2|pages=243–60|doi=10.1517/14728214.2014.899580|pmid=24654737}}</ref>

[[Cục quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ|Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm]] Hoa Kỳ (FDA Hoa Kỳ) đã phê duyệt việc sử dụng varenicline trong tối đa mười hai tuần. Nếu việc cai thuốc lá đã đạt được, có thể tiếp tục trong mười hai tuần nữa.<ref name="FDA2006">U.S. Food and Drug Administration.[http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/2006/ucm108651.htm ''FDA Approves Novel Medication for Smoking Cessation'']. Press release, ngày 11 tháng 5 năm 2006.</ref>

Varenicline chưa được thử nghiệm ở những người dưới 18 tuổi hoặc phụ nữ mang thai và do đó không được các nhóm này sử dụng.<ref name="ColemanChamberlain2015">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Coleman T, Chamberlain C, Davey MA, Cooper SE, Leonardi-Bee J|date=December 2015|title=Pharmacological interventions for promoting smoking cessation during pregnancy|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|issue=12|pages=CD010078|doi=10.1002/14651858.CD010078.pub2|pmid=26690977}}</ref> Varenicline được coi là một loại thuốc mang thai loại C, vì các nghiên cứu trên động vật cho thấy không có nguy cơ dị tật bẩm sinh tăng lên; tuy nhiên, không có dữ liệu từ các nghiên cứu của con người có sẵn.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Cressman AM, Pupco A, Kim E, Koren G, Bozzo P|date=May 2012|title=Smoking cessation therapy during pregnancy|journal=Canadian Family Physician|volume=58|issue=5|pages=525–7|pmc=3352787|pmid=22586193}}</ref> Một nghiên cứu quan sát hiện đang được tiến hành đánh giá các dị tật liên quan đến phơi nhiễm varenicline, nhưng chưa có kết quả.<ref>{{ClinicalTrialsGov|NCT01290445|Varenicline Pregnancy Cohort Study}}</ref> Một loại thuốc thay thế được ưa thích để cai thuốc lá trong thời kỳ cho con bú do thiếu thông tin và dựa trên các nghiên cứu trên động vật về nicotine.<ref>{{Chú thích web|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?LACT|title=LactMed|website=nih.gov}}</ref>

== Tác dụng phụ ==
[[Buồn nôn]] nhẹ là tác dụng phụ phổ biến nhất và được thấy ở khoảng 30% số người dùng varenicline mặc dù điều này hiếm khi (<3%) dẫn đến ngừng thuốc.<ref name="Elrashidi2014"/> Các tác dụng phụ ít phổ biến khác bao gồm [[đau đầu]], [[Mất ngủ|khó ngủ]] và [[ác mộng]]. Tác dụng phụ hiếm gặp được báo cáo bởi những người dùng varenicline so với giả dược bao gồm [[Chứng khó đọc|thay đổi khẩu vị]], [[nôn mửa]], [[đau bụng]], [[Trung tiện|đầy hơi]] và [[táo bón]]. Người ta ước tính rằng cứ năm đối tượng sử dụng varenicline với liều duy trì, sẽ có một trường hợp buồn nôn, và cứ 24 và 35 đối tượng được điều trị, sẽ có một sự kiện táo bón và đầy hơi tương ứng. Tác dụng phụ đường tiêu hóa dẫn đến ngừng thuốc ở 2% đến 8% số người sử dụng varenicline.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Leung LK, Patafio FM, Rosser WW|date=September 2011|title=Gastrointestinal adverse effects of varenicline at maintenance dose: a meta-analysis|journal=BMC Clinical Pharmacology|volume=11|issue=1|pages=15|doi=10.1186/1472-6904-11-15|pmc=3192741|pmid=21955317}}</ref><ref>{{Chú thích web|url=http://www.cancer.org/docroot/CDG/content/CDG_Varenicline.asp|title=Cancer Drug Guide: Varenicline|author=American Cancer Society|format=|access-date=19 tháng 1 năm 2008|archive-date =30 tháng 6 năm 2008 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080630100804/http://www.cancer.org/docroot/CDG/content/CDG_Varenicline.asp|url-status=dead}}</ref> Tỷ lệ buồn nôn phụ thuộc vào liều: tỷ lệ buồn nôn cao hơn ở những người dùng liều lớn hơn (30%) so với giả dược (10%) so với những người dùng liều nhỏ hơn (16%) so với giả dược (11%).<ref>{{Chú thích web|url=http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=d52bc40b-db7b-4243-888c-9ee95bbc6545|title=DailyMed - CHANTIX- varenicline tartrate|website=nih.gov}}</ref>

=== Trầm cảm và tự tử ===
Năm 2007, FDA Hoa Kỳ tuyên bố đã nhận được báo cáo sau tiếp thị về [[Ý tưởng tự tử|ý nghĩ tự tử]] và [[Tự sát|hành vi tự tử]] thường xuyên, hành vi thất thường và [[buồn ngủ]] giữa những người sử dụng varenicline để cai thuốc lá. Vào năm 2009, FDA Hoa Kỳ yêu cầu varenicline thực hiện [[Cảnh báo hộp đen|cảnh báo đóng hộp]] rằng nên dừng thuốc nếu có bất kỳ triệu chứng nào trong số này.<ref name="aikenstandard">{{Chú thích web|url=http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/DrugSafetyInformationforHeathcareProfessionals/PublicHealthAdvisories/ucm169988.htm|title=Public Health Advisory: FDA Requires New Boxed Warnings for the Smoking Cessation Drugs Chantix and Zyban|author=FDA|access-date =1 tháng 7 năm 2009}}</ref>

Một [[Đánh giá hệ thống|đánh giá có hệ thống]] năm 2014 không tìm thấy bằng chứng về nguy cơ [[Tự sát|tự tử]] gia tăng.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Hughes JR|date=January 2016|title=Varenicline as a Cause of Suicidal Outcomes|journal=Nicotine & Tobacco Research|volume=18|issue=1|pages=2–9|doi=10.1093/ntr/ntu275|pmid=25572451}}</ref> Các phân tích khác đã đi đến kết luận tương tự và không tìm thấy tăng nguy cơ tác dụng phụ về tâm thần kinh với varenicline.<ref name="Cochrane2013"/><ref name="Elrashidi2014"/> Không có bằng chứng cho thấy tăng nguy cơ biến cố tim mạch, trầm cảm hoặc tự làm hại bằng liệu pháp thay thế varenicline so với nicotine đã được tìm thấy trong một nghiên cứu giám sát sau tiếp thị.<ref name="Kotz2015">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Kotz D, Viechtbauer W, Simpson C, van Schayck OC, West R, Sheikh A|date=October 2015|title=Cardiovascular and neuropsychiatric risks of varenicline: a retrospective cohort study|journal=The Lancet. Respiratory Medicine|type=retrospective cohort|volume=3|issue=10|pages=761–8|doi=10.1016/S2213-2600(15)00320-3|pmc=4593936|pmid=26355008}}</ref>

Năm 2016, FDA đã gỡ bỏ cảnh báo hộp đen.<ref name="Com2016">{{Chú thích web|url=http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/SafetyAlertsforHumanMedicalProducts/ucm533517.htm|title=Safety Alerts for Human Medical Products - Chantix (varenicline) and Zyban (bupropion): Drug Safety Communication - Mental Health Side Effects Revised|author=Commissioner|first=Office of the|website=www.fda.gov|language=en|access-date=20 tháng 12 năm 2016}}</ref> Mọi người vẫn được khuyên nên ngừng thuốc nếu họ "nhận thấy bất kỳ tác dụng phụ nào về tâm trạng, hành vi hoặc suy nghĩ".<ref name="Com2016" /><ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Palmer G, Massey V|date=May 1969|title=Electron paramagnetic resonance and circular dichroism studies on milk xanthine oxidase|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-biological-chemistry_1969-05-25_244_10/page/2614|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=244|issue=10|pages=2614–20|doi=10.1186/1753-6561-9-S1-A31|pmc=4306032}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Yeung E, Bachi B, Long B, Lee J, Chao Y|date=2015|title=Varenicline and Depression: a Literature Review|url=http://wjmer.co.uk/library/downloads/pdf/vol_9_1.pdf|journal=World Journal of Medical Education and Research|volume=9|issue=1|pages=24–29}}</ref>

=== Bệnh tim mạch ===
Vào tháng 6 năm 2011, FDA Hoa Kỳ đã ban hành một thông báo an toàn rằng varenicline có thể liên quan đến "một nguy cơ nhỏ, tăng các tác dụng phụ về tim mạch ở những người mắc bệnh tim mạch".<ref name="FDA.org">{{Chú thích báo|url=http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm259161.htm|title=FDA Drug Safety Communication: Chantix (varenicline) may increase the risk of certain cardiovascular adverse events in patients with cardiovascular disease|date =16 tháng 6 năm 2011}}</ref>

Một đánh giá trước năm 2011 đã tìm thấy tăng nguy cơ biến cố tim mạch so với giả dược.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Singh S, Loke YK, Spangler JG, Furberg CD|date=September 2011|title=Risk of serious adverse cardiovascular events associated with varenicline: a systematic review and meta-analysis|url=https://archive.org/details/canadian-medical-association-journal_2011-09-06_183_12/page/1359|journal=CMAJ|volume=183|issue=12|pages=1359–66|doi=10.1503/cmaj.110218|pmc=3168618|pmid=21727225}}</ref> Bình luận của chuyên gia trong cùng một tạp chí đã làm dấy lên nghi ngờ về phương pháp của tổng quan,<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Takagi H, Umemoto T|date=September 2011|title=Varenicline: quantifying the risk|journal=CMAJ|volume=183|issue=12|pages=1404; author reply 1405, 1407|doi=10.1503/cmaj.111-2063|pmc=3168634|pmid=21896705}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Samuels L|date=September 2011|title=Varenicline: cardiovascular safety|url=https://archive.org/details/canadian-medical-association-journal_2011-09-06_183_12/page/1407|journal=CMAJ|volume=183|issue=12|pages=1407–8; author reply 1408|doi=10.1503/cmaj.111-2073|pmc=3168639|pmid=21896709}}</ref> những lo ngại đã được [[Cơ quan Y tế Châu Âu|Cơ quan Dược phẩm Châu Âu]] lặp lại và các đánh giá tiếp theo.<ref name="EMA.europa.eu">{{Chú thích báo|url=http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/news_and_events/news/2011/07/news_detail_001314.jsp&mid=WC0b01ac058004d5c1&murl=menus/news_and_events/news_and_events.jsp&jsenabled=true|title=European Medicine Agency confirms positive benefit-risk balance for Champix|date=21 tháng 7 năm 2011|access-date =10 tháng 11 năm 2021 |archive-date =21 tháng 2 năm 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180221222441/http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages%2Fnews_and_events%2Fnews%2F2011%2F07%2Fnews_detail_001314.jsp&mid=WC0b01ac058004d5c1&murl=menus%2Fnews_and_events%2Fnews_and_events.jsp&jsenabled=true|url-status=dead}}</ref><ref name="Prochaska2012">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Prochaska JJ, Hilton JF|date=May 2012|title=Risk of cardiovascular serious adverse events associated with varenicline use for tobacco cessation: systematic review and meta-analysis|journal=BMJ|type=Systematic Review & Meta-Analysis|volume=344|issue=|pages=e2856|doi=10.1136/bmj.e2856|pmc=3344735|pmid=22563098}}</ref> Mối quan tâm cụ thể là "số lượng sự kiện được nhìn thấy thấp, các loại sự kiện được tính, tỷ lệ bỏ học cao hơn ở những người nhận giả dược, thiếu thông tin về thời gian của các sự kiện và loại trừ các nghiên cứu mà không ai có một sự kiện."

Ngược lại, nhiều đánh giá hệ thống và phân tích tổng hợp gần đây đã không tìm thấy sự gia tăng các biến cố tim mạch bất lợi nghiêm trọng hoặc tổng thể (bao gồm cả những người có nguy cơ mắc bệnh tim mạch) liên quan đến việc sử dụng varenicline.<ref name="Prochaska2012"/><ref name="Mills2014">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Mills EJ, Thorlund K, Eapen S, Wu P, Prochaska JJ|date=January 2014|title=Cardiovascular events associated with smoking cessation pharmacotherapies: a network meta-analysis|journal=Circulation|type=Network Meta-Analysis|volume=129|issue=1|pages=28–41|doi=10.1161/CIRCULATIONAHA.113.003961|pmc=4258065|pmid=24323793}}</ref><ref name="Pipe2014">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Pipe AL|date=October 2014|title=Network meta-analysis demonstrates the safety of pharmacotherapy for smoking cessation in cardiovascular patients|journal=Evidence-Based Medicine|type=Review & Commentary|volume=19|issue=5|pages=193|doi=10.1136/eb-2014-110030|pmid=24917603}}</ref><ref name="Rowland2014">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Rowland K|date=April 2014|title=ACP Journal Club. Review: Nicotine replacement therapy increases CVD events; bupropion and varenicline do not|journal=Annals of Internal Medicine|type=Review & Commentary|volume=160|issue=8|pages=JC2|doi=10.7326/0003-4819-160-8-201404150-02002|pmid=24733219}}</ref>

=== Rượu ===
Người ta khuyên nên giảm lượng rượu họ uống.<ref>{{Chú thích web|url=https://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm436494.htm|title=Drug Safety and Availability - FDA Drug Safety Communication: FDA updates label for stop smoking drug Chantix (varenicline) to include potential alcohol interaction, rare risk of seizures, and studies of side effects on mood, behavior, or thinking|author=Research|first=Center for Drug Evaluation and|website=www.fda.gov|language=en}}</ref>

== Cơ chế hoạt động ==
Varenicline hiển thị [[Chất chủ vận|agonism]] đầy đủ trên [[Thụ thể acetylcholine Nicotinic|các thụ thể acetylcholine nicotinic α]][[Α7 thụ thể acetylcholine nicotinic|7]] và là một [[chất chủ vận từng phần]] trên các phân nhóm α [[Α4β2 nicotinic|4β2]], α [[Α3β4-nAChR|3β4]] và α [[Α6β2|6β2]].<ref name="pmid16766716">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Mihalak KB, Carroll FI, Luetje CW|date=September 2006|title=Varenicline is a partial agonist at alpha4beta2 and a full agonist at alpha7 neuronal nicotinic receptors|journal=Molecular Pharmacology|volume=70|issue=3|pages=801–5|doi=10.1124/mol.106.025130|pmid=16766716}}</ref><ref name="pmid20965579">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Mineur YS, Picciotto MR|date=December 2010|title=Nicotine receptors and depression: revisiting and revising the cholinergic hypothesis|journal=Trends in Pharmacological Sciences|volume=31|issue=12|pages=580–6|doi=10.1016/j.tips.2010.09.004|pmc=2991594|pmid=20965579}}</ref><ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Bordia T, Hrachova M, Chin M, McIntosh JM, Quik M|date=August 2012|title=Varenicline is a potent partial agonist at α6β2* nicotinic acetylcholine receptors in rat and monkey striatum|journal=The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics|volume=342|issue=2|pages=327–34|doi=10.1124/jpet.112.194852|pmc=3400806|pmid=22550286}}</ref> Ngoài ra, nó là một chất chủ vận yếu trên các thụ thể chứa α [[Α3β2|3β2]].

Chủ nghĩa đồng vận một phần của Varenicline trên các thụ thể α4β2 thay vì chủ nghĩa chủ vận đầy đủ của nicotine tạo ra ít tác dụng giải phóng [[dopamine]] hơn so với nicotine. Liên kết cạnh tranh α4β2 này làm giảm khả năng liên kết và kích thích hệ thống dopamine mesolimbic - tương tự như phương pháp tác dụng của [[Buprenorphine|buprenorphin]] trong điều trị nghiện opioid.<ref name="Elrashidi2014"/>

== Dược động học ==
Hầu hết các hợp chất hoạt động được đào thải qua [[thận]] (92 Chế93%). Một tỷ lệ nhỏ là [[Glucuronidation|glucuronidated]], oxy hóa, ''N'' -formylated hoặc liên hợp thành [[hexose]].<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Obach RS, Reed-Hagen AE, Krueger SS, Obach BJ, O'Connell TN, Zandi KS, Miller S, Coe JW|date=January 2006|title=Metabolism and disposition of varenicline, a selective alpha4beta2 acetylcholine receptor partial agonist, in vivo and in vitro|journal=Drug Metabolism and Disposition|volume=34|issue=1|pages=121–30|doi=10.1124/dmd.105.006767|pmid=16221753}}</ref> Nửa đời thải trừ là khoảng 24 giờ.

== Lịch sử ==
Việc sử dụng cây [[Cytisus]] như một chất thay thế hút thuốc trong [[Chiến tranh thế giới thứ hai|Thế chiến II]] <ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Seeger R|date=January 1992|title=[Cytisine as an aid for smoking cessation]|journal=Medizinische Monatsschrift Fur Pharmazeuten|volume=15|issue=1|pages=20–1|pmid=1542278}}</ref> đã dẫn đến việc sử dụng như một chất hỗ trợ cai nghiện ở Đông Âu và chiết xuất cytisine.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Prochaska JJ, Das S, Benowitz NL|date=August 2013|title=Cytisine, the world's oldest smoking cessation aid|journal=BMJ|volume=347|pages=f5198|doi=10.1136/bmj.f5198|pmid=23974638}}</ref> Các [[Kết cấu tương tự|chất tương tự]] [[cytisine]] đã dẫn đến varenicline tại Pfizer.<ref>{{Chú thích tạp chí|vauthors=Coe JW, Brooks PR, Vetelino MG, Wirtz MC, Arnold EP, Huang J, Sands SB, Davis TI, Lebel LA, Fox CB, Shrikhande A, Heym JH, Schaeffer E, Rollema H, Lu Y, Mansbach RS, Chambers LK, Rovetti CC, Schulz DW, Tingley FD, O'Neill BT|date=May 2005|title=Varenicline: an alpha4beta2 nicotinic receptor partial agonist for smoking cessation|journal=Journal of Medicinal Chemistry|volume=48|issue=10|pages=3474–7|doi=10.1021/jm050069n|pmid=15887955}}</ref><ref name="pmid515342">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Schwartz JL|year=1979|title=Review and evaluation of methods of smoking cessation, 1969-77. Summary of a monograph|url=https://archive.org/details/sim_public-health-reports_november-december-1979_94_6/page/558|journal=Public Health Reports|volume=94|issue=6|pages=558–63|pmc=1431736|pmid=515342}}</ref><ref name="pmid16908787">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Etter JF|year=2006|title=Cytisine for smoking cessation: a literature review and a meta-analysis|journal=Archives of Internal Medicine|volume=166|issue=15|pages=1553–9|doi=10.1001/archinte.166.15.1553|pmid=16908787}}</ref>

Varenicline đã nhận được "đánh giá ưu tiên" của FDA Hoa Kỳ vào tháng 2 năm 2006, rút ngắn thời gian xem xét 10 tháng thông thường xuống còn 6 tháng vì hiệu quả đã được chứng minh trong [[Thử nghiệm lâm sàng|các thử nghiệm lâm sàng]] và nhận thấy thiếu các vấn đề an toàn.<ref name="pmid16467225">{{Chú thích tạp chí|vauthors=Kuehn BM|date=February 2006|title=FDA speeds smoking cessation drug review|url=https://archive.org/details/sim_jama_2006-02-08_295_6/page/n39|journal=JAMA|volume=295|issue=6|pages=614|doi=10.1001/jama.295.6.614|pmid=16467225}}</ref> Sự chấp thuận của cơ quan về thuốc được đưa ra vào ngày 11 tháng 5 năm 2006.<ref name="FDA2006"/> Vào ngày 1 tháng 8 năm 2006, varenicline đã được bán tại Hoa Kỳ vào ngày 29 tháng 9 năm 2006, đã được chấp thuận để bán tại [[Liên minh châu Âu|Liên minh Châu Âu]].<ref name="EMA2011">{{Chú thích web|url=http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/medicines/000699/human_med_000696.jsp|title=EPAR summary for the public. Champix varenicline|author=European Medicines Agency|date=28 tháng 1 năm 2011|location=London|access-date=14 tháng 2 năm 2011|archive-date =20 tháng 7 năm 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110720161237/http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages%2Fmedicines%2Fhuman%2Fmedicines%2F000699%2Fhuman_med_000696.jsp|url-status=dead}}</ref>

== Xem thêm ==

* [[Chất chủ vận nicotinic]]

==Tham khảo==
{{Tham khảo|30em}}

== Liên kết ngoài ==

* [http://www.chantix.com Trang web của nhà sản xuất Hoa Kỳ]
* [http://www.champix.org.uk Trang web của nhà sản xuất Vương quốc Anh] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131112075414/http://www.champix.org.uk/ |date = ngày 12 tháng 11 năm 2013}}
* [http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm106540.htm Thông báo của FDA]
* [http://whatsthedose.com/spl/0069-0471.html Package insert]
{{Chất kích thích}}
[[Thể loại:Dị vòng nitơ]]
[[Thể loại:Cai thuốc lá]]
[[Thể loại:Thuốc thiết yếu của WHO]]

Varenicline - Lịch sử thay đổi

imported>Estonian Ball Mapper: /* Liên kết ngoài */