Edoxudine

Edoxudine
	Tập tin:Edoxudin.svg
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	D06BB09 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn);
Các định danh
	Tên IUPAC 5-ethyl-1-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione;
Số đăng ký CAS	15176-29-1 ;
PubChem CID	66377;
ChemSpider	59752 ;
Định danh thành phần duy nhất	15ZQM81Y3R;
ChEMBL	CHEMBL318153 ;
Số E	{{#property:P628}}
ECHA InfoCard	{{#property:P2566}}
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C11H16N2O5
Khối lượng phân tử	256.25514
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C/1NC(=O)N(\C=C\1CC)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H16N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h4,7-9,14-15H,2-3,5H2,1H3,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1 ; Key:XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N ;
(kiểm chứng)

Edoxudine (hoặc edoxudin) là thuốc kháng vi-rút. Nó là một chất tương tự của thymidine, một nucleoside.

Nó đã cho thấy hiệu quả chống lại virus herpes simplex.^[1]

Tổng hợp

Tập tin:Edoxudine synthesis.png

Tổng hợp Edoxudine:^[2] Tổng hợp thông qua các chất trung gian organopalladi:^[3]^[4]

Sự bão hòa của 2'-deoxyuridine 1 dẫn đến dẫn xuất organometallic 2; phản ứng của điều đó với ethylene trong sự hiện diện của tetrachloride Dilithiopalladi tạo ra sản phẩm alkyl hóa 3; điều này được giảm xúc tác tại chỗ. Do đó, thu được các tác nhân chống vi rút edoxudine 4.

Tham khảo

^ "Topical antiviral agents for herpes simplex virus infections". Drugs Today. Quyển 34 số 12. tháng 12 năm 1998. tr. 1013–25. doi:10.1358/dot.1998.34.12.487486. PMID 14743269.
^ K. K. Gauri, GB 1170565; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.553.192 (1968, 1971 both to Robugen).
^ Bergstrom, Donald E.; Ruth, Jerry L. (1976). "Synthesis of C-5 substituted pyrimidine nucleosides via organopalladium intermediates". Journal of the American Chemical Society. Quyển 98 số 6. tr. 1587–9. doi:10.1021/ja00422a056. PMID 1249369.
^ Bergstrom, Donald E.; Ogawa, Mark K. (1978). "C-5 substituted pyrimidine nucleosides. 2. Synthesis via olefin coupling to organopalladium intermediates derived from uridine and 2'-deoxyuridine". Journal of the American Chemical Society. Quyển 100 số 26. tr. 8106–8112. doi:10.1021/ja00494a014. ISSN 0002-7863.

[1] "Topical antiviral agents for herpes simplex virus infections". Drugs Today. Quyển 34 số 12. tháng 12 năm 1998. tr. 1013–25. doi:10.1358/dot.1998.34.12.487486. PMID 14743269.

[2] K. K. Gauri, GB 1170565; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.553.192 (1968, 1971 both to Robugen).

[3] Bergstrom, Donald E.; Ruth, Jerry L. (1976). "Synthesis of C-5 substituted pyrimidine nucleosides via organopalladium intermediates". Journal of the American Chemical Society. Quyển 98 số 6. tr. 1587–9. doi:10.1021/ja00422a056. PMID 1249369.

[BergstromOgawa1978-4] Bergstrom, Donald E.; Ogawa, Mark K. (1978). "C-5 substituted pyrimidine nucleosides. 2. Synthesis via olefin coupling to organopalladium intermediates derived from uridine and 2'-deoxyuridine". Journal of the American Chemical Society. Quyển 100 số 26. tr. 8106–8112. doi:10.1021/ja00494a014. ISSN 0002-7863.

[1]

[2]

[3]

[4]

Dữ liệu lâm sàng
Tập tin:Edoxudin.svg
Mã ATC	D06BB09 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC 5-ethyl-1-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Số đăng ký CAS	15176-29-1^Y
PubChem CID	66377
ChemSpider	59752^N
Định danh thành phần duy nhất	15ZQM81Y3R
ChEMBL	CHEMBL318153^N
Số E	{{#property:P628}}
ECHA InfoCard	{{#property:P2566}}
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₁₁H₁₆N₂O₅
Khối lượng phân tử	256.25514
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C/1NC(=O)N(\C=C\1CC)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H16N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h4,7-9,14-15H,2-3,5H2,1H3,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1^N Key:XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N^N
(kiểm chứng)