Pregnenolone

Pregnenolone

Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Mã ATC	không
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Có mặt trên thị trường
Các định danh
Tên IUPAC 3β-hydroxypregn-5-en-20-one
Số đăng ký CAS	145-13-1 Y
PubChem CID	8955
IUPHAR/BPS	2376
DrugBank	DB02789 N
ChemSpider	8611 N
Định danh thành phần duy nhất	73R90F7MQ8
ChEBI	CHEBI:16581 N
ChEMBL	CHEMBL253363 N
Số E	{{#property:P628}}
ECHA InfoCard	{{#property:P2566}}
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C21H32O2
Khối lượng phân tử	316.483 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 N Key:ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N N
NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Pregnenolone (3β-hydroxypregn-5-en-20-one), còn được biết đến là P5, là một hormone steroid nội sinh. Nó là tiền chất của các progestogen, các corticoid khoáng, các glucocorticoid, các androgen và các estrogen, cũng như là các steroid hoạt hóa thần kinh. Thêm vào đó, chính pregnenolone cũng có hoạt tính sinh học riêng là một steroid thần kinh.

Hóa học

Như các steroid khác, pregnenolone bao gồm 4 vòng hydrocarbon liên kết với nhau. Nó chứa các nhóm chức ketone và hydroxyl, hai nhánh methyl, và một liên kết đôi ở C5, trong vòng hydrocarbon B. Giống như nhiều hormone steroid, pregnenolone kị nước. Dạng ester hóa của nó, pregnenolone sulfat, tan được trong nước.

Sinh học

Hoạt động hướng hormone

Pregnenolone còn sinh tổng hợp ra testosterone và các hormone vỏ tuyến thượng thận như cortisol, aldosterone. Khi ở tuổi 35 trở lên, hàm lượng sinh tổng hợp pregnenolone trong cơ thể bị giảm sút dẫn đến hàm lượng estradiol, progesterone cũng giảm sút theo. Hậu quả là phụ nữ gặp phải nhiều triệu chứng bất lợi về thần kinh, tuần hoàn, và suy giảm ham muốn quan hệ tình dục. Ở tuổi tiền mãn kinh, nhiều phụ nữ xuất hiện chứng bốc hoả, lo âu, bứt rứt, da nhăn, xường giòn, có người còn còng lưng, âm đạo khô rát..... Để cải thiện các triệu chứng bất lợi đó thì hiệu quả nhất là bổ sung các tiền hormone để cơ thể tự sản sinh ra estradiol và progesteron theo số lượng mà cơ thể cần thiết. Biện pháp đó là bổ sung pregnenolone. Biện pháp này hiệu quả và an toàn vì không trực tiếp bổ sung estradiol và progesterone mà bổ sung tiền chất của chúng. Để chống lão hoá, bảo vệ, nâng cao sức khỏe cho nữ giới, Mỹ, Canada và các nước phát triển khác đã sử dụng biện pháp bổ sung hormone cho nữ giới. Hàng chục triệu phụ nữ có tuổi đã ứng dụng biện pháp này và kết quả là nâng cao được sức khỏe, kéo dài được tuổi thanh xuân và tuổi thọ. Hiện nay, biện pháp sử dụng pregnenolone kết hợp với các phytoestrogen (từ đậu tương, củ săn dây, cỏ ba lá đỏ......) và một số thảo mộc khác đang được sử dụng rộng rãi ở Bắc Mỹ, Tây Âu, Nhật Bản, Úc......

Bản thân pregnenolone có hoạt tính làm tăng cường các hoạt động của não, làm tăng trí nhớ do bị giảm sút ở tuổi già, chống stress, góp phần nâng cao sức khỏe. Pregnenolone còn có tác dụng chống viêm, chống thấp khớp. Từ thập kỷ 40 của thế kỷ trước, pregnenolon đã được chính thức làm thuốc để điều trị thấp khớp, viêm khớp. Đã có những nghiên cứu lâm sàng về pregnenolone với liều 500 mg/ngày dùng cho người lớn liên tục trong 30 tuần mà vẫn an toàn. Trong công nghiệp dược, pregnenolone được sản xuất từ nguyên liệu dioscine có trong một số cây họ củ mài như củ mài đắng.

Pregnenolon là chất có trong não và vỏ tuyến thượng thận, nhưng hàm lượng nhỏ. Pregnenolon bán tổng hợp từ dioscin có hoạt tính tương tự như pregnenolone có trong cơ thể người nhưng giá thành rẻ hơn và có thể sản xuất với số lượng lớn. Pregnenolone và dehydro pregnenolone từ củ mài đắng còn làm nguyên liệu để sản xuất nhiều loại thuốc chống tránh thai. Pregnenolone có tác dụng bổ sung, thay thế, cân bằng nội tiết cho cơ thể nữ giới. Bản thân pregnenolone có tác dụng chống oxy hóa, chống lão hoá, chống viêm, tăng cường các chức phận hoạt động của não bộ.