Amikacin

Amikacin là một loại kháng sinh được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn. Trong số này có thể kể đến nhiễm trùng khớp, nhiễm trùng trong ổ bụng, viêm màng não, viêm phổi, nhiễm trùng huyết và nhiễm trùng đường tiết niệu. Kháng sinh này cũng được sử dụng để điều trị bệnh lao đa kháng thuốc. Chúng có thể được đưa vào cơ thể bằng cách tiêm vào tĩnh mạch hoặc cơ bắp.

Amikacin

Tập tin:Amikacin.svg
Tập tin:Amikacin ball-and-stick.png
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Amikin, Amiglyde-V, other
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682661
Giấy phép	US DailyMed: 0b56f6df
Danh mục cho thai kỳ	AU: D US: D (Bằng chứng về rủi ro)
Dược đồ sử dụng	intramuscular, intravenous
Nhóm thuốc	Aminoglycoside
Mã ATC	D06AX12 (WHO) J01GB06 (WHO) , S01AA21 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	>90%
Liên kết protein huyết tương	0–11%
Chuyển hóa dược phẩm	Mostly unmetabolized
Chu kỳ bán rã sinh học	2–3 hours
Bài tiết	thận
Các định danh
Tên IUPAC (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
Số đăng ký CAS	37517-28-5 Y
PubChem CID	37768
DrugBank	DB00479 Y
ChemSpider	34635 Y
Định danh thành phần duy nhất	84319SGC3C
KEGG	D02543 Y
ChEBI	CHEBI:2637 Y
ChEMBL	CHEMBL177 Y
Số E	{{#property:P628}}
ECHA InfoCard	{{#property:P2566}}
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H43N5O13
Khối lượng phân tử	585.603 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 Y Key:LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N Y
(kiểm chứng)

Amikacin, giống như các kháng sinh aminoglycoside khác, có thể gây mất thính lực, các vấn đề về thăng bằng và các vấn đề về thận. Các tác dụng phụ khác có thể kể đến như tê liệt, dẫn đến việc khó thở. Nếu sử dụng thuốc này khi đang mang thai, chúng có thể gây điếc vĩnh viễn ở trẻ. Amikacin hoạt động bằng cách ngăn chặn chức năng của tiểu đơn vị ribosome 30S của vi khuẩn, làm cho nó không thể tổng hợp protein.

Amikacin được cấp bằng sáng chế vào năm 1971 và được đưa vào sử dụng thương mại vào năm 1976. Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế. Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 13,80 - 130,50 USD/tháng. Tại Hoa Kỳ, một đợt điều trị thông thường có giá từ 25 đến 50 USD. Amikacin được tổng hợp từ kanamycin.