Bước tới nội dung

Carbamat

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Tập tin:Carbamate-group-2D.png
Cấu trúc hóa học của nhóm carbamat

Trong hóa hữu cơ, carbamat là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học tổng quát R
2NC(O)OR và cấu trúc >N−C(=O)−O−, được dẫn xuất về mặt hình thức từ acid carbamic (NH
2COOH). Thuật ngữ này bao gồm cả các hợp chất hữu cơ (ví dụ: ester ethyl carbamat), về hình thứct hu được bằng cách thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro bằng các nhóm chức hữu cơ khác; cũng như các muối có anion carbamat H
2NCOO−
 (ví dụ: amoni carbamat).[1]

Các polymer có đơn vị lặp lại được liên kết bởi các nhóm giống carbamat −NH−C(=O)−O− là polyurethan, một loại nhựa quan trọng.

Tính chất

Trong khi các acid carbamic không bền, nhiều ester carbamat và muối của chúng lại bền và được biết đến rộng rãi.[2]

Cân bằng với carbonat và hydrocarbonat

Trong dung dịch nước, anion carbamat thiết lập cân bằng chậm với cation amoni NH+
4 và các anion carbonat CO2−
3 hoặc hydrocarbonat HCO−
3:[3][4][5]

H
2NCO−
2 + 2 H
2O ⇌ NH+
4 + HCO−
3 + OH−
H
2NCO−
2 + H
2O ⇌ NH+
4 + CO2−
3

Calci carbamat tan trong nước, trong khi calci carbonat thì không. Việc thêm một muối calci vào dung dịch amoni carbamat/carbonat sẽ làm kết tủa một lượng calci carbonat ngay lập tức, sau đó sẽ từ từ kết tủa thêm khi carbamat tiếp tục bị thủy phân.[3]

Tổng hợp

Muối carbamat

Muối amoni carbamat được tạo ra bằng cách cho amoniac tác dụng với carbon dioxide:[6]

2 NH3 + CO2 → NH4[H2NCO2]

Ester carbamat

Các ester carbamat cũng được sinh ra thông qua phản ứng rượu phân các carbamoyl chloride:[1]

R2NC(O)Cl + R'OH → R2NCO2R' + HCl

Ngoài ra, carbamat có thể được hình thành từ chloroformat và amin:[7]

R'OC(O)Cl + R2NH → R2NCO2R' + HCl

Carbamat cũng có thể được hình thành từ chuyển vị Curtius, trong đó các isocyanat được tạo ra sẽ phản ứng với một alcohol.[7]

RCON3 → RNCO + N2
RNCO + R′OH → RNHCO2R′

Xuất hiện trong tự nhiên

Protein bị carbamyl hóa

Trong tự nhiên, carbon dioxide có thể liên kết với các nhóm amin trung hòa để tạo thành một carbamat. Sự biến đổi sau dịch mã này được gọi là carbamyl hóa, và được biết đến là xảy ra trên một số protein quan trọng.[8]

Các nhóm amin ở đầu N của các gốc valin trong chuỗi α- và β- của deoxyhemoglobin tồn tại dưới dạng carbamat. Chúng giúp ổn định protein khi nó trở thành deoxyhemoglobin và tăng khả năng giải phóng các phân tử oxy còn lại đang liên kết với protein. Hiệu ứng này không nên bị nhầm lẫn với hiệu ứng Bohr (một hiệu ứng gián tiếp gây ra bởi carbon dioxide).[9]

Các nhóm ε-amin của các gốc lysin trong urease và phosphotriesterase cũng có cấu trúc carbamat.[10]

Sự hấp thụ CO2 bởi ribulose 1,5-bisphosphat carboxylase

Một trong các dạng carbamat phổ biến nhất là dạng tham gia vào quá trình hấp thụ CO2 của thực vật. Quá trình này cần thiết cho sự phát triển của chúng. Enzyme ribulose 1,5-bisphosphat carboxylase/oxygenase (RuBisCO) cố định một phân tử carbon dioxide dưới dạng phosphoglycerat trong chu trình Calvin. Tại vị trí hoạt động của enzyme, một ion Mg2+ được liên kết với các gốc glutamat và aspartat cũng như một lysine carbamat. Carbamat được hình thành khi một chuỗi bên lysin trung hòa gần ion phản ứng với một phân tử carbon dioxide từ không khí (không phải phân tử carbon dioxide cơ chất), sau đó làm cho nó tích điện và do đó có thể liên kết với ion Mg2+.[11]

Tập tin:RuBisCO regulation.svg
Sự hình thành carbamat là một bước quan trọng trong quá trình hình thành sinh khối từ carbon dioxide trong khí quyển.

Các con đường sinh tổng hợp khác

Carbamoyl phosphat là một anhydrid hỗn hợp carbamat, đóng vai trò là chất trung gian trong chu trình ure và sinh tổng hợp pyrimidin. 5-carboxyamino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole (N5-CAIR), một dẫn xuất carbamat của aminoimidazole, là một chất trung gian trong sinh tổng hợp inosin. Cả hai carbamat đều được tạo ra thông qua phản ứng của các nhóm −NH
2 với carboxyphosphat (HO−C(O)−OPO2−
3).[10]

Ứng dụng

Tổng hợp ure

Mặc dù thường không được tách ra ở dạng như vậy, muối amoni carbamat được sản xuất trên quy mô lớn như một chất trung gian trong quá trình sản xuất hóa chất hàng hóa ure từ amoniac và carbon dioxide.[1]

Nhựa polyurethan

Bài chi tiết: Polyurethan

Các polyurethan chứa nhiều nhóm carbamat như một phần trong cấu trúc của chúng. Từ "urethan" trong tên gọi "polyurethan" ám chỉ các nhóm carbamat này; thuật ngữ "liên kết urethan" mô tả cách các carbamat polymer hóa. Ngược lại, chất thường được gọi là "urethan", ethyl carbamat, không phải là thành phần của polyurethan, cũng không được sử dụng trong quá trình sản xuất chúng. Urethan thường được hình thành bằng phản ứng của một alcohol với một isocyanat. Thông thường, các urethan được tạo ra bằng con đường không sử dụng isocyanat được gọi là carbamat.

Các polymer polyurethan có phạm vi tính chất rộng và có sẵn trên thị trường dưới dạng bọt xốp, elastomer và chất rắn. Thông thường, các polymer polyurethan được tạo ra bằng cách kết hợp các diisocyanat (ví dụ: toluene diisocyanat) và các diol, trong đó các nhóm carbamat được hình thành do phản ứng của các alcohol với các isocyanat:[12]

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

Thuốc trừ sâu carbamat

Tập tin:Carbaryl-2D-skeletal.png
Thuốc trừ sâu carbamat Carbaryl.

Các loại thuốc gọi là thuốc trừ sâu carbamat có chứa nhóm chức ester carbamat (ROC(O)NHR'). Nhóm này bao gồm aldicarb (Temik), carbofuran (Furadan), carbaryl (Sevin), ethienocarb, fenobucarb, oxamyl và methomyl. Chúng là các chất tương tự tổng hợp của alkaloid độc physostigmine, việc nghiên cứu chất này đã dẫn đến sự ra đời của nhóm thuốc trừ sâu này. Ước tính có khoảng 25 triệu kg carbaryl đã được sản xuất vào năm 1971.[13] Những loại thuốc trừ sâu này tiêu diệt côn trùng bằng cách làm bất hoạt thuận nghịch enzyme acetylcholinesterase (ức chế AChE)[14] (IRAC phương thức tác động 1a).[15]

Fenoxycarb có một nhóm carbamat nhưng hoạt động như một chất bắt chước hormone vị thành niên, thay vì làm bất hoạt acetylcholinesterase.[16]

Chất xua đuổi côn trùng icaridin là một carbamat bị thế.[17]

Ngoài việc được sử dụng phổ biến làm thuốc diệt động vật chân đốt/côn trùng, chúng còn có tác dụng diệt tuyến trùng.[18] Một trong số đó là oxamyl.[18]

Doanh số bán hàng của loại thuốc trừ sâu này đã giảm mạnh trong những thập kỷ gần đây.[18]

Tính kháng

Trong số các đột biến kháng thuốc trừ sâu ở các esterase, tính kháng carbamat thường liên quan nhất đến sự giảm nhạy của acetylcholinesterase (AChE), trong khi kháng organophosphat phổ biến nhất là do sự chuyển hóa của carboxylesterase.[19]

Chất độc thần kinh hệ carbamat

Mặc dù các chất ức chế acetylcholinesterase hệ carbamat thường được gọi là "thuốc trừ sâu carbamat" do tính chọn lọc cao đối với enzyme acetylcholinesterase của côn trùng so với các phiên bản ở động vật có vú, các hợp chất mạnh nhất như aldicarb và carbofuran vẫn có khả năng ức chế enzyme acetylcholinesterase của động vật có vú tới nồng độ đủ thấp để gây nguy cơ ngộ độc đáng kể cho con người, đặc biệt là khi sử dụng trong nông nghiệp với lượng lớn. Còn được biết đến với độc tính cao hơn với con người là các chất ức chế acetylcholinesterase dựa trên carbamat khác, và một số chất như T-1123 và EA-3990 đã được nghiên cứu để sử dụng tiềm năng trong quân sự như một chất độc thần kinh. Tuy nhiên, vì tất cả các hợp chất loại này đều có nhóm amoni bậc bốn với điện tích dương vĩnh viễn, chúng có khả năng xuyên qua hàng rào máu não kém, và cũng chỉ bền ở dạng muối kết tinh hoặc dung dịch nước, vì vậy chúng không được coi là có các tính chất phù hợp để vũ khí hóa.[20][21]

Chất bảo quản và mỹ phẩm

Iodopropynyl butylcarbamat là chất bảo quản gỗ và sơn, đồng thời được sử dụng trong mỹ phẩm.[22]

Nghiên cứu hóa học

Một số nhóm bảo vệ amin phổ biến nhất, chẳng hạn như Boc,[23] Fmoc,[24] benzyl chloroformat[25] và trichloroethyl chloroformat[26] đều là các carbamat.

Y học

Ethyl carbamat

Urethan (ethyl carbamat) đã từng được sản xuất thương mại tại Hoa Kỳ như một tác nhân hóa trị và cho các mục đích y tế khác. Tuy nhiên, người ta phát hiện ra nó có độc tính và phần lớn không hiệu quả.[27] Thỉnh thoảng nó được sử dụng trong thú y kết hợp với các loại thuốc khác để gây gây mê.[28]

Các dẫn xuất carbamat

Một số dẫn xuất carbamat được sử dụng trong dược trị học ở người:

Độc tính

Bài chi tiết: Ngộ độc carbamat

Bên cạnh việc ức chế acetylcholinesterase của con người[33] (mặc dù ở mức độ thấp hơn so với enzyme của côn trùng), thuốc trừ sâu carbamat cũng nhắm mục tiêu vào các thụ thể melatonin của con người.[34] Các ảnh hưởng của carbamat đối với sức khỏe con người đã được ghi nhận rõ ràng trong danh sách các hợp chất được biết đến là chất gây rối loạn nội tiết.[35] Các hiệu ứng lâm sàng của việc tiếp xúc với carbamat có thể thay đổi từ độc tính nhẹ đến độc tính cao tùy thuộc vào nhiều yếu tố bao gồm liều lượng và con đường tiếp xúc, trong đó việc nuốt và hít phải dẫn đến các triệu chứng lâm sàng nhanh nhất.[35] Những biểu hiện lâm sàng của ngộ độc carbamat bao gồm các dấu hiệu giống ngộ độc muscarin, nicotin và, trong một số trường hợp hiếm, là các dấu hiệu liên quan đến hệ thần kinh trung ương.[35]

Các chất tương tự lưu huỳnh

Có hai nguyên tử oxy trong một carbamat (1), ROC(=O)NR2, và một hoặc cả hai nguyên tử này về mặt khái niệm có thể được thay thế bằng lưu huỳnh. Các chất tương tự của carbamat chỉ có một oxy được thay thế bằng lưu huỳnh được gọi là thiocarbamat (2 và 3). Các carbamat có cả hai nguyên tử oxy được thay thế bằng lưu huỳnh được gọi là dithiocarbamat (4), RSC(=S)NR2.[36]

Có hai loại thiocarbamat có đồng phân cấu trúc khác nhau:

  • O-thiocarbamat (2), ROC(=S)NR2, trong đó nhóm carbonyl (C=O) được thay thế bằng nhóm thiocarbonyl (C=S)[37]
  • S-thiocarbamat (3), RSC(=O)NR2, trong đó nhóm R–O– được thay thế bằng nhóm R–S–[37]

O-thiocarbamat có thể đồng phân hóa thành S-thiocarbamat, ví dụ trong chuyển vị Newman–Kwart.[38]Tập tin:Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png

Từ nguyên

Từ nguyên của các từ "urethane" và "carbamate" rất tương đồng nhưng không hoàn toàn giống nhau. Từ "urethane" lần đầu tiên được đặt ra vào năm 1833 bởi nhà hóa học người Pháp Jean-Baptiste Dumas.[39][40] Dumas cho biết: "Urethane. Chất ether mới này, khi tiếp xúc với amoniac lỏng và đậm đặc, tạo ra một phản ứng mạnh đến mức hỗn hợp sôi lên, và thỉnh thoảng thậm chí còn gây ra một loại tiếng nổ. Nếu amoniac dư, toàn bộ ether sẽ biến mất. Nó tạo thành amoni hydrochlorate và một chất mới với các đặc tính thú vị." Dumas dường như đang đặt tên cho hợp chất này là urethane. Tuy nhiên, sau đó Dumas tuyên bố: "Trong khi chờ đợi các ý kiến thống nhất về bản chất của vật thể này, tôi đề xuất gọi tên hai vật liệu mà tôi vừa nghiên cứu là urethane và oxamethane, và tôi coi chúng là các loại hình của một họ mới trong số các chất có chứa nito. Những cái tên này, theo quan điểm của tôi, không phán xét bất cứ điều gì về vấn đề alcohol và ether, ít nhất sẽ có lợi thế là làm hài lòng những nhà hóa học vẫn từ chối chấp nhận lý thuyết của chúng tôi." Từ urethane có nguồn gốc từ các từ "urea" (ure) và "ether" với hậu tố "-ane" như một hậu tố hóa học chung, làm cho nó cụ thể cho cấu trúc liên kết R2NC(=O)OR' (với R' khác H).[41]

Việc sử dụng từ "carbamate" dường như xuất hiện muộn hơn, chỉ có thể được truy nguyên ít nhất là từ năm 1849, trong một mô tả về công trình của Dumas bởi Henry Medlock.[42] Medlock cho biết: "Mọi người đều biết rằng tác dụng của amoniac lên chloro-carbonat (phosgene) của ethyl làm phát sinh sự hình thành chất mà Dumas, người khám phá, gọi là urethan, và chất mà hiện nay chúng ta có thói quen coi là ether của acid carbamic." Điều này gợi ý rằng thay vì tiếp tục với quy ước đặt tên họ urethan mà Dumas đã đặt ra, họ đã thay đổi quy ước đặt tên thành ethyl ether của acid carbamic. Carbamate có nguồn gốc từ các từ "carbamide" (còn được gọi là ure) và "-ate", một hậu tố dùng để chỉ muối hoặc ester của một acid.[43][44]

Cả hai từ đều có gốc bắt nguồn từ urea. Carbamate ít cụ thể hơn vì hậu tố -ate mơ hồ, có thể dùng cho cả muối hoặc ester của một acid carbamic. Tuy nhiên, hậu tố -ate cũng cụ thể hơn vì nó gợi ý rằng carbamate phải được dẫn xuất từ acid carbamate, hay các acid carbamic. Mặc dù một urethan có cấu trúc hóa học giống như một phần ester carbamat, nhưng một urethan không được dẫn xuất từ acid carbamic thì không phải là ester carbamat. Nói cách khác, bất kỳ quá trình tổng hợp phần R2NC(=O)OR' (với R' khác H) nào không bắt nguồn từ các acid carbamic thì không phải là ester carbamat mà thay vào đó là một urethan. Hơn nữa, các ester carbamat là các urethan nhưng không phải tất cả các urethan đều là ester carbamat. Điều này cho thấy thêm rằng các polyurethan không chỉ đơn thuần là các ester polycarbamate vì các polyurethan thường không được tổng hợp bằng acid carbamic.

IUPAC cho biết "Các ester thường được gọi là urethan, một cách sử dụng chỉ đúng nghiêm ngặt đối với các ester ethyl."[45] Nhưng cũng tuyên bố: "Một thuật ngữ thay thế cho các hợp chất R2NC(=O)OR' (với R' khác H), là ester của các acid carbamic, R2NC(=O)OH, theo cách sử dụng nghiêm ngặt chỉ giới hạn ở các ester ethyl, nhưng được sử dụng rộng rãi theo nghĩa tổng quát".[46] IUPAC đưa ra những tuyên bố này mà không có trích dẫn.

Xem thêm

Tham khảo

  1. ^ a b c Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2000). "Carbamates and Carbamoyl Chlorides". Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_051. ISBN 3-527-30673-0.
  2. ^ Ghosh, Arun K.; Brindisi, Margherita (ngày 9 tháng 4 năm 2015). "Organic Carbamates in Drug Design and Medicinal Chemistry". Journal of Medicinal Chemistry (bằng tiếng Anh). 58 (7): 2895–2940. Bibcode:2015JMedC..58.2895G. doi:10.1021/jm501371s. ISSN 0022-2623. PMC 4393377. PMID 25565044.
  3. ^ a b Burrows, George H.; Lewis, Gilbert N. (1912). "The equilibrium between ammonium carbonate and ammonium carbamate in aqueous solution at 25°". Journal of the American Chemical Society. 34 (8): 993–995. Bibcode:1912JAChS..34..993B. doi:10.1021/ja02209a003.
  4. ^ Clark, K. G.; Gaddy, V. L.; Rist, C. E. (1933). "Equilibria in the Ammonium Carbamate-Urea-Water System". Ind. Eng. Chem. 25 (10): 1092–1096. doi:10.1021/ie50286a008.
  5. ^ Mani, Fabrizio; Peruzzini, Maurizio; Stoppioni, Piero (2006). "CO2 absorption by aqueous NH
    3     solutions: speciation of ammonium carbamate, bicarbonate and carbonate by a 13
    C     NMR study". Green Chemistry. 8 (11). Royal Society of Chemistry: 995. doi:10.1039/b602051h. ISSN 1463-9262.
  6. ^ Brooks, L. A.; Audrieta, L. F.; Bluestone, H.; Jofinsox, W. C. (1946). "Ammonium Carbamate". Inorganic Syntheses. Quyển 2. tr. 85–86. doi:10.1002/9780470132333.ch23. ISBN 978-0-470-13233-3.
  7. ^ a b Chaturvedi, Devdutt (ngày 1 tháng 5 năm 2011). "Recent Developments on the Carbamation of Amines". Current Organic Chemistry. 15 (10). Bentham Science Publishers Ltd.: 1593–1624. doi:10.2174/138527211795378173. ISSN 1385-2728.
  8. ^ Linthwaite, Victoria L.; Janus, Joanna M.; Brown, Adrian P.; Wong-Pascua, David; O'Donoghue, AnnMarie C.; Porter, Andrew; Treumann, Achim; Hodgson, David R. W.; Cann, Martin J. (ngày 6 tháng 8 năm 2018). "The identification of carbon dioxide mediated protein post-translational modifications". Nature Communications (bằng tiếng Anh). 9 (1): 3092. Bibcode:2018NatCo...9.3092L. doi:10.1038/s41467-018-05475-z. ISSN 2041-1723. PMC 6078960. PMID 30082797.
  9. ^ Ferguson, J. K. W.; Roughton, F. J. W. (ngày 14 tháng 12 năm 1934). "The direct chemical estimation of carbamino compounds of CO2 with hæmoglobin". The Journal of Physiology. 83 (1): 68–86. doi:10.1113/jphysiol.1934.sp003212. ISSN 0022-3751. PMC 1394306. PMID 16994615.
  10. ^ a b Bartoschek, S.; Vorholt, J. A.; Thauer, R. K.; Geierstanger, B. H.; Griesinger, C. (2001). "N-Carboxymethanofuran (carbamate) formation from methanofuran and CO2 in methanogenic archaea: Thermodynamics and kinetics of the spontaneous reaction". Eur. J. Biochem. 267 (11): 3130–3138. doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01331.x. PMID 10824097.
  11. ^ T, Lundqvist; G, Schneider (ngày 29 tháng 1 năm 1991). "Crystal Structure of the Ternary Complex of ribulose-1,5-bisphosphate Carboxylase, Mg(II), and Activator CO2 at 2.3-A Resolution". Biochemistry (bằng tiếng Anh). 30 (4): 904–8. doi:10.1021/bi00218a004. PMID 1899197.
  12. ^ Adam, Norbert; Avar, Geza; Blankenheim, Herbert; Friederichs, Wolfgang; Giersig, Manfred; Weigand, Eckehard; Halfmann, Michael; Wittbecker, Friedrich-Wilhelm; Larimer, Donald-Richard; Maier, Udo; Meyer-Ahrens, Sven; Noble, Karl-Ludwig; Wussow, Hans-Georg (2005). "Polyurethanes". Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a21_665.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.
  13. ^ Metcalf, Robert L.; Horowitz, Abraham Rami (2014). "Insect Control, 2. Individual Insecticides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. tr. 1–94. doi:10.1002/14356007.s14_s01. ISBN 978-3-527-30673-2.
  14. ^ Fukuto, T. R. (1990). "Mechanism of action of organophosphorus and carbamate insecticides". Environmental Health Perspectives. 87: 245–254. Bibcode:1990EnvHP..87..245F. doi:10.1289/ehp.9087245. PMC 1567830. PMID 2176588.
  15. ^ "IRAC Mode of Action Classification Scheme Version 9.4" (pdf). Insecticide Resistance Action Committee. tháng 3 năm 2020.
  16. ^ "Pesticide Information Project: Fenoxycarb". Cornell University. Truy cập ngày 15 tháng 6 năm 2019.
  17. ^ National Center for Biotechnology Information. "PubChem Compound Summary for CID 125098, Icaridin". Pubchem. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2024.
  18. ^ a b c Sparks, Thomas; Crossthwaite, Andrew; Nauen, Ralf; Banba, Shinichi; Cordova, Daniel; Earley, Fergus; Ebbinghaus-Kintscher, Ulrich; Fujioka, Shinsuke; Hirao, Ayako; Karmon, Danny; Kennedy, Robert; Nakao, Toshifumi; Popham, Holly; Salgado, Vincent; Watson, Gerald; Wedel, Barbara; Wessels, Frank (2020). "Insecticides, biologics and nematicides: Updates to IRAC's mode of action classification - a tool for resistance management". Pesticide Biochemistry and Physiology. 167 104587. Elsevier. Bibcode:2020PBioP.16704587S. doi:10.1016/j.pestbp.2020.104587. ISSN 0048-3575. PMID 32527435.
  19. ^ Oakeshott, John; Devonshire, Alan; Claudianos, Charles; Sutherland, Tara; Horne, Irene; Campbell, Peter; Ollis, David; Russell, Robyn (2005). "Comparing the organophosphorus and carbamate insecticide resistance mutations in cholin- and carboxyl-esterases". Chemico-Biological Interactions. 157–158. Elsevier BV: 269–275. Bibcode:2005CBI...157..269O. doi:10.1016/j.cbi.2005.10.041. ISSN 0009-2797. PMID 16289012. S2CID 32597626.
  20. ^ Gupta, Ramesh C, biên tập (2015). Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Cambridge, Massachusetts, United States: Academic Press. tr. 338–339. ISBN 978-0-12-800494-4.
  21. ^ Ellison, D (2008). Handbook of chemical and biological warfare agents. Boca Raton: CRC Press. ISBN 978-0-8493-1434-6. OCLC 82473582.
  22. ^ Badreshia, S. (2002). "Iodopropynyl butylcarbamate". Am. J. Contact Dermat. 13 (2): 77–79. doi:10.1053/ajcd.2002.30728. ISSN 1046-199X. PMID 12022126.
  23. ^ Vommina V. Sureshbabu; Narasimhamurthy Narendra (2011). "Protection Reactions". Trong Andrew B. Hughes (biên tập). Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry. Quyển 4. Wiley-VCH. tr. XVIII–LXXXIV. doi:10.1002/9783527631827.ch1. ISBN 9783527641574.
  24. ^ Wellings, Donald A.; Atherton, Eric (1997). "[4] Standard Fmoc protocols". Solid-Phase Peptide Synthesis. Methods in Enzymology. Quyển 289. tr. 44–67. doi:10.1016/s0076-6879(97)89043-x. ISBN 9780121821906. PMID 9353717.
  25. ^ Katsoyannis, P. G., biên tập (1973). The Chemistry of Polypeptides. New York: Plenum Press. doi:10.1007/978-1-4613-4571-8. ISBN 978-1-4613-4571-8. S2CID 35144893. Bản gốc lưu trữ ngày 13 tháng 10 năm 2022. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2021.
  26. ^ Marullo, N. P.; Wagener, E. H. (ngày 1 tháng 1 năm 1969). "Structural organic chemistry by nmr. III. Isomerization of compounds containing the carbon-nitrogen double bond". Tetrahedron Letters. 10 (30): 2555–2558. doi:10.1016/S0040-4039(01)88566-X.
  27. ^ Holland, J. R.; Hosley, H.; Scharlau, C.; Carbone, P. P.; Frei, E. III; Brindley, C. O.; Hall, T. C.; Shnider, B. I.; Gold, G. L.; Lasagna, L.; Owens, A. H. Jr; Miller, S. P. (ngày 1 tháng 3 năm 1966). "A controlled trial of urethane treatment in multiple myeloma". Blood. 27 (3): 328–42. doi:10.1182/blood.V27.3.328.328. ISSN 0006-4971. PMID 5933438.
  28. ^ The Chemical/Biological Safety Section (CBSS) of the Office of Environmental Health and Safety. "Working with Urethane" (PDF). Virginia Commonwealth University. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 11 tháng 5 năm 2013.
  29. ^ PubChem. "Ethinamate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 3 tháng 7 năm 2025.
  30. ^ DrugBank DB01264 . Accessed 27 April 2021.
  31. ^ Hikino H, Ogata K, Kasahara Y, Konno C (tháng 5 năm 1985). "Pharmacology of ephedroxanes". Journal of Ethnopharmacology. 13 (2): 175–191. doi:10.1016/0378-8741(85)90005-4. PMID 4021515.
  32. ^ Rho JM, Donevan SD, Rogawski MA (tháng 3 năm 1997). "Barbiturate-Like Actions of the Propanediol Dicarbamates Felbamate and Meprobamate". J. Pharmacol. Exp. Ther. 280 (3): 1383–91. PMID 9067327.
  33. ^ Colović, MB; Krstić, DZ; Lazarević-Pašti, TD; Bondžić, AM; Vasić, VM (2013). "Acetylcholinesterase inhibitors: pharmacology and toxicology". Curr Neuropharmacol. 11 (3): 315–35. doi:10.2174/1570159X11311030006. PMC 3648782. PMID 24179466.
  34. ^ Popovska-Gorevski, M; Dubocovich, ML; Rajnarayanan, RV (2017). "Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors". Chem Res Toxicol. 30 (2): 574–582. doi:10.2174/1570159X11311030006. PMC 5318275. PMID 28027439.
  35. ^ a b c Marais, Simone; Diase, Elsa; Pereira, Maria de Lourdes (2012). "Carbamates: Human Exposure and Health Effects". The Impact of Pesticides. 21: 38 – qua Research Gate.
  36. ^ Rüdiger Schubart (2000). "Dithiocarbamic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_001. ISBN 3-527-30673-0.
  37. ^ a b Walter, W.; Bode, K.-D. (tháng 4 năm 1967). "Syntheses of Thiocarbamates". Angewandte Chemie International Edition in English. 6 (4): 281–293. doi:10.1002/anie.196702811.
  38. ^ Newman, Melvin S.; Hetzel, Frederick W. (1971). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth. 51: 139. doi:10.15227/orgsyn.051.0139.
  39. ^ A dictionary of chemistry. John Daintith (ấn bản thứ 6). New York: Oxford University Press. 2008. ISBN 978-1-61583-965-0. OCLC 713875281.{{Chú thích sách}}: Quản lý CS1: khác (liên kết)
  40. ^ Dumas, Jean (1833). "Recherches de chimie organique". Annales de Chimie et de Physique. 2nd series. 56: 496–556.
  41. ^ "urethane | Etymology, origin and meaning of urethane by etymonline". www.etymonline.com (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 29 tháng 3 năm 2023.
  42. ^ Medlock, Henry (1849). "XXIX.—Researches on the amyl series". Q. J. Chem. Soc. 1 (4): 368–379. doi:10.1039/qj8490100368. ISSN 1743-6893.
  43. ^ "Definition of CARBAMATE". www.merriam-webster.com (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 29 tháng 3 năm 2023.
  44. ^ Divers, Edward (ngày 1 tháng 1 năm 1870). "XXVII.—On the precipitation of solutions of ammonium carbonate, sodium carbonate, and ammonium carbamate by calcium chloride". Journal of the Chemical Society (bằng tiếng Anh). 23: 359–364. doi:10.1039/JS8702300359. ISSN 0368-1769.
  45. ^ "Carbamates (C00803)". Goldbook. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.C00803. Truy cập ngày 29 tháng 3 năm 2023.
  46. ^ Moss, G. P.; Smith, P. a. S.; Tavernier, D. (ngày 1 tháng 1 năm 1995). "Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)". Pure and Applied Chemistry (bằng tiếng Đức). 67 (8–9): 1307–1375. Bibcode:1995PApCh..67.1307M. doi:10.1351/pac199567081307. ISSN 1365-3075. S2CID 95004254.

Lỗi Lua trong Mô_đun:Authority_control tại dòng 152: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).

Lấy từ “https://wikibeta.org/index.php?title=Carbamat&oldid=7898941”