Tamoxifen

Tamoxifen
	Tập tin:Tamoxifen-skeletal.svg
	Tập tin:Tamoxifen-3D-balls.png
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Nolvadex, Istubal, Valodex
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682414
Danh mục cho thai kỳ	B3 (Au) D (Hoa Kỳ);
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	L02BA01 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn) ; US: ℞-only ;
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩm	Gan (CYP3A4, 2C9 và 2D6)
Chu kỳ bán rã sinh học	5–7 days
Bài tiết	Fecal
Các định danh
	Tên IUPAC (Z)-2-[4-(1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine;
Số đăng ký CAS	10540-29-1 ;
PubChem CID	2733526;
IUPHAR/BPS	1016;
DrugBank	DB00675 ;
ChemSpider	2015313 ;
Định danh thành phần duy nhất	094ZI81Y45;
KEGG	D08559 ;
ChEBI	CHEBI:41774 ;
ChEMBL	CHEMBL83 ;
Số E	{{#property:P628}}
ECHA InfoCard	{{#property:P2566}}
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C26H29NO
Khối lượng phân tử	371.515 g/mol; 563.638 g/mol (citrate salt)
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O(c1ccc(cc1)/C(c2ccccc2)=C(\c3ccccc3)CC)CCN(C)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25- ; Key:NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N ;
(kiểm chứng)

Lỗi Lua trong Mô_đun:TemplatePar tại dòng 145: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).

Tamoxifen là chất đối kháng thụ thể của thụ thể estrogen (estrogen receptor - ER) tại mô ngực thông qua chất chuyển hóa có hoạt tính, Hydroxytamoxifen. Ở một số mô khác như nội mạc tử cung, Tamoxifen đóng vai trò chất chủ vận, do đó nó mang nhiệm vụ như chất chủ vận và chất đối kháng chủ vận. Tamoxifen thường được sử dụng cho liệu pháp nội tiết (kháng - estrogen) trong điều trị ung thư vú ở phụ nữ mãn kinh, và đây cũng là chuẩn điều trị cho phụ nữ mãn kinh mặc dù nhóm ức chế Aromatase cũng thường xuyên được sử dụng.^[1]

Cơ chế tác dụng

Gắn vào thụ thể estrogen (ERα và ERβ), ngăn estrogen nội sinh gắn vào → ức chế tín hiệu tăng trưởng qua trung gian estrogen ở tế bào ung thư vú.^[2]

Chất chuyển hóa có hoạt tính mạnh: 4-hydroxytamoxifen và endoxifen (N-desmethyl-4-hydroxytamoxifen), có ái lực cao hơn với ER.^[3]

Tác dụng hỗn hợp (SERM – Selective Estrogen Receptor Modulator):^[4]

Đối kháng tại mô vú và tuyến yên.

Chủ vận một phần tại xương, gan (cải thiện lipid máu), và nội mạc tử cung.^[5]

^ Letrozole Therapy Alone or in Sequence with Tamoxifen in Women with Breast Cancer Lưu trữ ngày 9 tháng 1 năm 2010 tại Wayback Machine, The BIG 1-98 Collaborative Group, N Engl J Med, 361:766 Aug. 20, 2009
^ Ali, Shazia; Rasool, Mahmood; Chaoudhry, Hani; N Pushparaj, Peter; Jha, Prakash; Hafiz, Abdul; Mahfooz, Maryam; Abdus Sami, Ghufrana; Azhar Kamal, Mohammad (2016). "Molecular mechanisms and mode of tamoxifen resistance in breast cancer". Bioinformation. Quyển 12 số 3. tr. 135–139. doi:10.6026/97320630012135. ISSN 0973-2063. PMC 5267957. PMID 28149048.
^ Patel, Preeti; Jacobs, Tibb F. (2026), "Tamoxifen", StatPearls, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 30422500, truy cập ngày 30 tháng 7 năm 2026
^ Hu, Rong; Hilakivi-Clarke, Leena; Clarke, Robert (ngày 1 tháng 4 năm 2015). "Molecular mechanisms of tamoxifen-associated endometrial cancer (Review)". Oncology Letters (bằng tiếng Anh). Quyển 9 số 4. tr. 1495–1501. doi:10.3892/ol.2015.2962. ISSN 1792-1074. PMC 4356269. PMID 25788989.
^ Hu, Rong; Hilakivi-Clarke, Leena; Clarke, Robert (ngày 1 tháng 4 năm 2015). "Molecular mechanisms of tamoxifen-associated endometrial cancer (Review)". Oncology Letters (bằng tiếng Anh). Quyển 9 số 4. tr. 1495–1501. doi:10.3892/ol.2015.2962. ISSN 1792-1074. PMC 4356269. PMID 25788989.