Cycloserine
| Tập tin:Cycloserine.svg | |
| Tập tin:Cycloserine ball-and-stick model.png | |
| Dữ liệu lâm sàng | |
|---|---|
| Tên thương mại | Seromycin |
| Đồng nghĩa | 4-amino-3-isoxazolidinone |
| AHFS/Drugs.com | Chuyên khảo |
| Giấy phép | |
| Danh mục cho thai kỳ |
|
| Mã ATC | |
| Tình trạng pháp lý | |
| Tình trạng pháp lý |
|
| Dữ liệu dược động học | |
| Sinh khả dụng | ~70% tới 90% |
| Chuyển hóa dược phẩm | Gan |
| Chu kỳ bán rã sinh học | 10 giờ (chức năng thận bình thường) |
| Bài tiết | Thận |
| Các định danh | |
Tên IUPAC
| |
| Số đăng ký CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| Định danh thành phần duy nhất | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| Số E | {{#property:P628}} |
| ECHA InfoCard | {{#property:P2566}} |
| Dữ liệu hóa lý | |
| Công thức hóa học | C3H6N2O2 |
| Khối lượng phân tử | 102.092 g/mol |
| Mẫu 3D (Jmol) | |
SMILES
| |
Định danh hóa học quốc tế
| |
| (kiểm chứng) | |
Cycloserine, được bán dưới tên nhãn hiệu là Seromycin, là một loại kháng sinh dùng để điều trị bệnh lao.[1] Cụ thể hơn thì nó được sử dụng, cùng với các loại thuốc chống lao khác, cho bệnh lao kháng thuốc.[1] Chúng được đưa vào cơ thể bằng đường miệng.[1]
Tác dụng phụ thường gặp bao gồm phản ứng dị ứng, co giật, buồn ngủ, lảo đảo và tê.[1] Chúng được khuyến cáo là không nên sử dụng ở những người bị suy thận, động kinh, trầm cảm, hoặc nghiện rượu.[1] Vẫn chưa rõ liệu sử dụng trong khi mang thai có an toàn cho em bé hay không.[1] Cycloserine có cấu trúc tương tự như amino acid d-alanine và hoạt động bằng cách can thiệp vào quá trình tổng hợp thành tế bào của vi khuẩn.[1]
Cycloserine được phát hiện vào năm 1954 từ một chủng Streptomyces.[2] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[3] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 29,70–51,30 USD / tháng.[4] Vào năm 2015, chi phí tại Hoa Kỳ đã tăng lên 3.150 đô la Mỹ một tháng và sau đó giảm xuống còn 1.050 đô la Mỹ mỗi tháng.[5]
Đặc tính hóa học
Trong môi trường có tính axit nhẹ, cycloserine thủy phân để tạo ra hydroxylamine và D-serine.[6][7] Cycloserine có thể được coi là một dạng serine vòng, có được nhờ mất đi dihydrogen oxy hóa để hình thành liên kết nitơ-oxy.
Cycloserine ổn định trong điều kiện cơ bản, với ổn định lớn nhất ở pH = 11.5.[6]
Chú thích
- ^ a b c d e f g "Cycloserine". The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
- ^ Gottlieb, David; Shaw, Paul D. (2012). Mechanism of Action (bằng tiếng Anh). Springer Science & Business Media. tr. 41. ISBN 9783642460517. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
- ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
- ^ "Cycloserine". International Drug Price Indicator Guide. Lưu trữ bản gốc ngày 11 tháng 5 năm 2017. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
- ^ Andrew Pollack (ngày 21 tháng 9 năm 2015). "Big Price Increase for Tuberculosis Drug Is Rescinded". NYT. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 24 tháng 9 năm 2015.
- ^ a b Kaushal, Gagan; Ronaldo Ramirez; Demelash Alambo; Wacharah Taupradist; Krunal Choksi; Cristian Sirbu (tháng 10 năm 2011). "Initial characterization of D-cycloserine for future formulation development for anxiety disorders". Drug Discoveries & Therapeutics. Quyển 5 số 5. tr. 253–260. doi:10.5582/ddt.2011.v5.5.253. PMID 22466372.
- ^ Silverman, Richard (1998). "An Aromatization Mechanism of Inactivation of γ-Aminobutyric amino acidotransferase for the Antibiotic l-Cycloserine". Journal of the American Chemical Society. Quyển 120 số 10. tr. 2256–2267. doi:10.1021/ja972907b.