Cloxacillin

Cloxacillin

Tập tin:Cloxacillin.svg
Tập tin:Cloxacillin ball-and-stick.png
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Cloxapen, tên khác
AHFS/Drugs.com	Thông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex
Danh mục cho thai kỳ	US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụng	qua đường miệng, tiêm cơ
Mã ATC	J01CF02 (WHO) QJ51CF02 QS01AA90
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	37 tới 90%
Liên kết protein huyết tương	95%
Chu kỳ bán rã sinh học	30 phút tới 1 hour
Bài tiết	thận và mật
Các định danh
Tên IUPAC (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS	61-72-3 Y
PubChem CID	6098
DrugBank	DB01147 Y
ChemSpider	5873 Y
Định danh thành phần duy nhất	O6X5QGC2VB
KEGG	D07733 Y
ChEBI	CHEBI:49566 Y
ChEMBL	CHEMBL891 Y
Số E	{{#property:P628}}
ECHA InfoCard	{{#property:P2566}}
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C19H18ClN3O5S
Khối lượng phân tử	435.88 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N Y
(kiểm chứng)

Cloxacillin là một kháng sinh hữu ích trong điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn. Những bệnh này có thể bao gồm chốc lở, viêm mô tế bào, viêm phổi, viêm khớp nhiễm trùng và viêm tai giữa. Chúng không có hiệu quả đối với vi khuẩn Staphylococcus aureus kháng methicillin (MRSA). Kháng sinh này được đưa vào cơ thể qua đường miệng và bằng cách tiêm.

Các tác dụng phụ có thể kể đến như buồn nôn, tiêu chảy và phản ứng dị ứng bao gồm sốc phản vệ. Tiêu chảy Clostridium difficile cũng có thể xảy ra. Cloxacillin không được khuyến cáo sử dụng ở những người có tiền sử dị ứng với penicillin. Sử dụng trong khi mang thai có vẻ tương đối an toàn. Cloxacillin thuộc họ kháng sinh penicillin.

Cloxacillin được cấp bằng sáng chế vào năm 1960 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1965. Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế. Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,16 USD mỗi ngày. Nó không còn được bán ở Hoa Kỳ.

Cơ chế tác dụng

Kháng sinh này là bán tổng hợp và trong cùng một lớp giống penicillin. Cloxacillin được sử dụng chống lại Staphylococci sản xuất beta-lactamase, do chuỗi R lớn của nó, mà không cho phép các beta-lactamase gắn vào. Thuốc này có hoạt tính kháng khuẩn yếu hơn benzylpenicillin, và không có độc tính nghiêm trọng ngoại trừ các phản ứng dị ứng.